Samenvattingen · ScheikundeNL · HAVO

Structuurformules en koolstofchemie

Dit onderwerp gaat over de koolstofchemie (organische chemie): waarom koolstof zo veel verbindingen vormt, hoe je koolwaterstoffen en hun structuurformules leest en tekent, hoe de IUPAC-naamgeving en de structuurisomerie werken, welke functionele groepen er zijn, en welke reacties in de koolstofchemie voorkomen. Je leert structuur-, molecuul- en skeletformules onderscheiden, isomeren herkennen en kloppende reactievergelijkingen opstellen. Dit is verplichte centraal-examenstof (CE) scheikunde HAVO.

4Onderdelenca. 20min leestijd4VaardighedenNiveauStandaard 2 · Verdieping 2

T·0444 / 15

Examenprofiel

Koolwaterstoffen (alkanen, alkenen, alkynen) en hun structuur-, molecuul- en skeletformules lezen en tekenen; de algemene formule van alkanen toepassen.De IUPAC-naamgeving toepassen (hoofdketen, zijketens, locanten) en structuurisomeren herkennen en tekenen.Functionele groepen (alcohol, carbonzuur, ester, amine, halogeenalkaan) herkennen en hun invloed op de eigenschappen benoemen.Reacties in de koolstofchemie herkennen en kloppende reactievergelijkingen opstellen: verbranding, additie, substitutie, verestering en polymerisatie.

Operatoren:tekenbenoemgeef de reactievergelijkingstel opleg uitverklaarberedeneernoembepaal

basisniveau

Ken de alkanen, de algemene formule en de basisnaamgeving, en herken de functionele groepen en de belangrijkste reactietypen.

verhoogd niveau

Benoem vertakte moleculen volledig volgens de IUPAC-regels, teken alle isomeren bij een molecuulformule en stel kloppende reactievergelijkingen op, inclusief onvolledige verbranding, verestering en polymerisatie.

Diepte

Schrift

Inhalt · 4 onderdelen

Structuurformules en koolstofchemie

Koolstof en de koolwaterstoffen#

Standardexamenblad-nl

Volledige structuurformule van propaan (C₃H₈)

Afb. 1Propaan (C₃H₈): drie koolstofatomen in een keten, elk met vier enkelvoudige bindingen. Elk koolstofatoom is vierwaardig; de eindkoolstofatomen dragen drie waterstofatomen, het middelste twee.

De koolstofchemie — ook organische chemie genoemd — bestudeert de bijna eindeloze wereld van koolstofverbindingen, van aardgas en benzine tot kunststoffen, medicijnen en de bouwstenen van het leven. Dat één element zoveel verbindingen kan vormen, komt door de bijzondere plaats van koolstof (C) in het periodiek systeem: een koolstofatoom heeft vier buitenste elektronen en vormt daarom vier covalente atoombindingen. Koolstof is dus vierwaardig. Bovendien kan koolstof die vier bindingen ook met ándere koolstofatomen aangaan, zodat er lange ketens, vertakkingen en zelfs ringen ontstaan. Juist die combinatie — vier bindingen én kunnen binden aan zichzelf — verklaart de enorme variatie aan organische stoffen.

De eenvoudigste organische stoffen zijn de koolwaterstoffen: verbindingen die alléén uit koolstof en waterstof bestaan. De belangrijkste groep zijn de alkanen, waarin alle koolstofatomen door enkelvoudige bindingen aan elkaar zitten; ze zijn verzadigd (er kan geen atoom meer bij). Voor een onvertakt alkaan met

n

koolstofatomen geldt de algemene formule

\ce{C_nH_{2n+2}}

. Je kunt die zelf nagaan: elk koolstofatoom in het midden bindt twee buur-koolstofatomen en twee waterstofatomen, en de twee eind-koolstofatomen dragen elk een extra waterstofatoom, wat samen op

2n+2

waterstofatomen uitkomt. Zo krijg je methaan

\ce{CH4}

, ethaan

\ce{C2H6}

, propaan

\ce{C3H8}

, enzovoort — een homologe reeks waarin elk volgend lid één

\ce{CH2}

-groep langer is en de eigenschappen geleidelijk veranderen.

Bij de namen van organische stoffen hoort een vast systeem. Het aantal koolstofatomen in de hoofdketen bepaalt het eerste deel van de naam via vaste voorvoegsels: meth- (1 C), eth- (2 C), prop- (3 C), but- (4 C), pent- (5 C), hex- (6 C), hept- (7 C) en oct- (8 C). De uitgang zegt vervolgens om welk type verbinding het gaat: alkanen, met alleen enkelvoudige bindingen, eindigen op -aan. Zo is het alkaan met vijf koolstofatomen „pent-” plus „-aan”, oftewel pentaan. Deze voorvoegsels kom je bij álle organische stofklassen tegen, dus het loont ze uit je hoofd te kennen; de uitgang pas je later aan voor alkenen, alcoholen en andere functionele groepen.

Voor één en dezelfde stof gebruik je verschillende soorten formules, elk met een eigen doel. De molecuulformule telt alleen de atomen, bijvoorbeeld

\ce{C3H8}

voor propaan; ze is kort, maar zegt niets over hóe de atomen aan elkaar zitten. De structuurformule tekent élke binding als een streepje en laat alle atomen zien, zodat je precies ziet welk atoom aan welk vastzit — in de figuur zie je de volledige structuurformule van propaan met al zijn waterstofatomen. De skeletformule ten slotte is een snelle, verkorte weergave: je tekent alleen het koolstofskelet als een zigzaglijn en laat de C's en de aan koolstof gebonden H's weg. Op de HAVO teken je meestal de volledige structuurformule, omdat die het duidelijkst laat zien hoe het molecuul is opgebouwd.

Niet alle koolwaterstoffen zijn verzadigd. Bevat een molecuul een dubbele binding tussen twee koolstofatomen (C=C), dan heet het een alkeen; de algemene formule is

\ce{C_nH_{2n}}

en de uitgang wordt -een, zoals in etheen

\ce{C2H4}

. Een drievoudige binding (C≡C) hoort bij de alkynen, met formule

\ce{C_nH_{2n-2}}

en de uitgang -yn, zoals ethyn

\ce{C2H2}

. Zulke moleculen met een dubbele of drievoudige binding noemen we onverzadigd, omdat de meervoudige binding kan „openbreken” en er nog atomen bij kunnen komen. Juist die onverzadigde bindingen maken alkenen en alkynen veel reactiever dan de alkanen — dat komt terug bij de additiereacties. In de volgende paragraaf leer je hoe je vertakte moleculen een naam geeft en wat isomeren precies zijn.

\ce{C_nH_{2n+2}}

algemene formule alkanen

Een onvertakt (verzadigd) alkaan met $n$ koolstofatomen heeft $2n+2$ waterstofatomen.

\ce{C_nH_{2n}}

algemene formule alkenen

Een alkeen met één dubbele binding (C=C) telt twee waterstofatomen minder dan het overeenkomstige alkaan.

\ce{C_nH_{2n-2}}

algemene formule alkynen

Een alkyn met één drievoudige binding (C≡C) telt weer twee waterstofatomen minder dan het alkeen.

Uitgewerkt voorbeeld

Molecuulformule en naam van een alkaan

Bepaal de molecuulformule en de naam van het onvertakte alkaan met vijf koolstofatomen.

Stap 1 — Kies de algemene formule
Een verzadigd, onvertakt alkaan volgt de algemene formule $\ce{C_nH_{2n+2}}$ ; hier is $n = 5$ .
$\ce{C_nH_{2n+2}}$
Stap 2 — Bereken het aantal waterstofatomen
Vul $n = 5$ in: het aantal waterstofatomen is $2n + 2 = 2 \cdot 5 + 2 = 12$ . De molecuulformule is dus $\ce{C5H12}$ .
$2n + 2 = 2 \cdot 5 + 2 = 12$
Stap 3 — Vorm de naam
Vijf koolstofatomen geeft het voorvoegsel pent-, en de uitgang -aan hoort bij een alkaan; samen wordt dat pentaan.

Resultaat: Resultaat: het onvertakte alkaan met vijf koolstofatomen is pentaan, met molecuulformule $\ce{C5H12}$ .

Veelgemaakte fouten

Koolstof niet vierwaardig tekenen — een koolstofatoom hoort altijd precies vier bindingen te hebben, niet meer en niet minder.
De algemene formule van de alkanen ( $\ce{C_nH_{2n+2}}$ ) verwarren met die van de alkenen ( $\ce{C_nH_{2n}}$ ).
Bij een structuurformule waterstofatomen vergeten, waardoor sommige koolstofatomen te weinig bindingen krijgen.

Actieve herhaling

Geef de molecuulformule en de naam van het onvertakte alkaan met zes koolstofatomen. Teken daarna de volledige structuurformule van propaan $\ce{C3H8}$ en controleer dat elk koolstofatoom vier bindingen heeft.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Naamgeving en isomerie#

Vertiefungexamenblad-nl

De twee structuurisomeren van C₄H₁₀

Afb. 2Twee stoffen met dezelfde molecuulformule C₄H₁₀ maar een verschillende structuur: het rechte butaan (links) en het vertakte 2-methylpropaan (rechts). Alleen de koolstofskeletten zijn getekend; de waterstofatomen zijn weggelaten.

Voor vertakte moleculen is één ondubbelzinnige naam per stof nodig, en daarvoor bestaat het internationale IUPAC-systeem. De eerste stap is altijd: zoek de langste onvertakte koolstofketen in het molecuul — dat is de hoofdketen. Het aantal koolstofatomen in die hoofdketen bepaalt de stamnaam (bijvoorbeeld but- bij vier, pent- bij vijf), met de uitgang die bij het type hoort (-aan voor een verzadigd molecuul). Let op: de langste keten hoeft niet de horizontaal getekende keten te zijn; soms loopt de langste keten juist via een „bocht” in de structuurformule. Het correct kiezen van de hoofdketen is de basis van de hele naam.

De tweede stap is het nummeren van de hoofdketen en het benoemen van de zijketens. Je nummert de koolstofatomen van de hoofdketen vanaf het uiteinde dat het dichtst bij de eerste vertakking ligt, zodat de zijketens zo laag mogelijke plaatsnummers (locanten) krijgen. Elke zijketen krijgt een naam op basis van zijn aantal koolstofatomen plus de uitgang -yl: een

\ce{CH3}

-groep heet methyl, een

\ce{C2H5}

-groep ethyl. Voor de naam zet je vóór de stamnaam het locantnummer en de zijketennaam, bijvoorbeeld 2-methylpropaan: een propaanketen met een methylgroep aan het tweede koolstofatoom. Komen dezelfde zijketens meerdere keren voor, dan gebruik je di-, tri- of tetra-, zoals in 2,2-dimethylbutaan.

Bij meer verschillende zijketens combineer je alles tot één naam, waarbij je de zijketens alfabetisch rangschikt (op de eerste letter van de zijketennaam, dus ethyl vóór methyl) en elke zijketen zijn eigen locant houdt. Zo is 3-ethyl-2-methylpentaan een pentaanketen (vijf koolstofatomen) met een ethylgroep aan het derde en een methylgroep aan het tweede koolstofatoom. Kies je per ongeluk de verkeerde hoofdketen of nummer je van de verkeerde kant, dan krijg je een andere — foute — naam voor dezelfde stof. Daarom controleer je altijd: is de gekozen keten écht de langste, en zijn de locanten écht zo laag mogelijk?

Een fascinerend gevolg van al die vertakkingsmogelijkheden is de structuurisomerie. Structuurisomeren zijn stoffen met dezélfde molecuulformule, maar een verschíllende structuurformule — de atomen zijn anders aan elkaar geknoopt. Neem

\ce{C4H10}

: je kunt de vier koolstofatomen in één rechte keten zetten (butaan), of drie in een keten met de vierde als zijtak (2-methylpropaan). Beide hebben exact de molecuulformule

\ce{C4H10}

, en toch zijn het twee verschillende stoffen. In de figuur staan deze twee isomeren naast elkaar. Naarmate een molecuul meer koolstofatomen heeft, groeit het aantal mogelijke isomeren razendsnel — bij pentaan

\ce{C5H12}

zijn het er al drie.

Waarom zijn isomeren écht verschillende stoffen en niet gewoon hetzelfde molecuul anders getekend? Omdat de vórm het gedrag bepaalt. Een rechte keten kan zich netjes langs andere moleculen leggen en heeft daardoor veel contactoppervlak, wat sterkere vanderwaalskrachten en dus een hoger kookpunt geeft; een vertakt (bolvormiger) isomeer heeft minder contact en kookt bij een lagere temperatuur. Butaan en 2-methylpropaan hebben daardoor merkbaar verschillende kookpunten, ook al is hun molecuulformule gelijk. Let wel op: een keten die je alleen maar anders (bijvoorbeeld geknikt) tekent, is géén nieuw isomeer — het blijft dezelfde stof. In de volgende paragraaf komen de functionele groepen aan bod, die nóg meer variatie én isomerie mogelijk maken.

Uitgewerkt voorbeeld

De isomeren van C₄H₁₀ tekenen en benoemen

Teken en benoem alle structuurisomeren van $\ce{C4H10}$ .

Stap 1 — Begin met de rechte keten
Zet alle vier de koolstofatomen achter elkaar in één keten en vul de waterstofatomen aan tot elk koolstofatoom vier bindingen heeft. Dit onvertakte isomeer is butaan, $\ce{C4H10}$ .
Stap 2 — Maak een vertakking
Zet nu drie koolstofatomen in een keten en hang het vierde koolstofatoom als methylgroep aan het middelste koolstofatoom. De hoofdketen is dan propaan met een methylgroep op koolstof 2: dit isomeer heet 2-methylpropaan.
Stap 3 — Controleer of er meer isomeren zijn
Andere plaatsingen leveren geen nieuwe stof op: een methylgroep aan een eind-koolstofatoom maakt de keten gewoon weer langer (dan heb je opnieuw butaan). Bij $\ce{C4H10}$ zijn er dus precies twee structuurisomeren. Tel bij beide na: 4 koolstofatomen en 10 waterstofatomen.

Resultaat: Resultaat: $\ce{C4H10}$ heeft twee structuurisomeren — het rechte butaan en het vertakte 2-methylpropaan. Butaan heeft door zijn grotere contactoppervlak het hoogste kookpunt.

Veelgemaakte fouten

Niet de langste keten als hoofdketen kiezen, waardoor de stamnaam en de hele naam fout worden.
Van de verkeerde kant nummeren, zodat de locanten te hoog uitvallen (bijvoorbeeld 3-methylbutaan schrijven waar 2-methylbutaan juist is).
Een isomeer verwarren met dezelfde stof die alleen anders (geknikt of gespiegeld) is getekend.

Actieve herhaling

Teken en benoem alle structuurisomeren van $\ce{C5H12}$ . Geef bij elk isomeer de IUPAC-naam en leg uit welk isomeer waarschijnlijk het hoogste kookpunt heeft.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Functionele groepen#

Standardexamenblad-nl

Functionele groepen op de HAVO

Afb. 3De belangrijkste functionele groepen van de HAVO-scheikunde, elk met de kenmerkende atoomgroep en een voorbeeldstof.

Zolang een koolwaterstof alleen uit koolstof en waterstof bestaat, lijken alle leden van een reeks sterk op elkaar. Zodra er een ander atoom of een andere atoomgroep in het molecuul zit, verandert het gedrag echter ingrijpend. Zo'n kenmerkende atoomgroep die een molecuul zijn karakteristieke eigenschappen en reacties geeft, heet een functionele groep. Het koolstofskelet eromheen is betrekkelijk reactietraag; de functionele groep is de „actieve plek”. Herken je de functionele groep, dan weet je meteen tot welke stofklasse een molecuul hoort en hoe het zich ongeveer zal gedragen. In de tabel bij deze paragraaf staan de belangrijkste functionele groepen met een voorbeeldstof.

De eerste veelvoorkomende functionele groep is de hydroxylgroep,

\ce{-OH}

, die hoort bij de alcoholen. Een bekend voorbeeld is ethanol,

\ce{C2H5OH}

, de „alcohol” uit drank en ontsmettingsmiddel. Doordat de

\ce{O-H}

-binding sterk polair is, kan een alcohol waterstofbruggen vormen; daardoor hebben alcoholen een hoger kookpunt dan de bijbehorende alkanen en lossen de kleinere alcoholen goed op in water. In de naam herken je een alcohol aan de uitgang -ol (ethanol, methanol). De hydroxylgroep van een alcohol mag je niet verwarren met het hydroxide-ion

\ce{OH-}

uit een base — dat is een geladen deeltje, terwijl de

\ce{-OH}

in een alcohol een neutrale, covalent gebonden groep is.

De carboxylgroep,

\ce{-COOH}

, hoort bij de carbonzuren. Het bekendste voorbeeld is azijnzuur,

\ce{CH3COOH}

, dat azijn zijn zure smaak geeft. Carbonzuren zijn zwak zure stoffen: ze kunnen een

\ce{H+}

afstaan. In de naam herken je ze aan het achtervoegsel „-zuur”. Reageren een carbonzuur en een alcohol met elkaar, dan ontstaat een ester, met de kenmerkende esterbinding

\ce{-COO-}

. Esters ruiken vaak fris of fruitig en zitten in veel geur- en smaakstoffen. Zo zijn carbonzuur, alcohol en ester nauw met elkaar verbonden: de ester is als het ware het „koppelingsproduct” van de andere twee, iets wat je bij de verestering in de laatste paragraaf terugziet.

Twee andere groepen ronden het HAVO-rijtje af. De aminogroep,

\ce{-NH2}

, hoort bij de aminen; door het vrije elektronenpaar op stikstof zijn aminen zwak basisch (ze kunnen juist een

\ce{H+}

opnemen), en ze spelen een sleutelrol in de eiwitten (de aminozuren). De halogeenalkanen ten slotte ontstaan als in een alkaan één of meer waterstofatomen zijn vervangen door een halogeenatoom — fluor, chloor, broom of jood. Chloormethaan,

\ce{CH3Cl}

, is een eenvoudig voorbeeld. Halogeenalkanen worden gebruikt als oplosmiddel en als tussenstof in syntheses, maar sommige zijn schadelijk voor het milieu (denk aan de aantasting van de ozonlaag).

De functionele groep bepaalt dus niet alleen de naam en de stofklasse, maar vooral de eigenschappen. Polaire groepen als

\ce{-OH}

\ce{-COOH}

\ce{-NH2}

maken waterstofbruggen mogelijk; ze verhogen het kookpunt en zorgen ervoor dat kleinere moleculen met zo'n groep goed in water oplossen. Een apolair koolstofskelet doet juist het tegenovergestelde: hoe groter het apolaire deel, hoe slechter de stof in water oplost. Bovendien bepaalt de groep welke reacties het molecuul aangaat: een carbonzuur reageert als zuur, een alcohol doet mee aan een verestering, een alkeen aan een additie. Wie de functionele groepen herkent, kan het gedrag van een onbekende organische stof dus al voor een groot deel voorspellen — precies wat je bij de reacties in de volgende paragraaf gaat gebruiken.

\ce{C2H5OH}

ethanol — een alcohol

De hydroxylgroep $\ce{-OH}$ maakt ethanol polair en goed oplosbaar in water.

\ce{CH3COOH}

azijnzuur — een carbonzuur

De carboxylgroep $\ce{-COOH}$ maakt de stof zwak zuur; ze kan een $\ce{H+}$ afstaan.

Uitgewerkt voorbeeld

Functionele groepen herkennen en eigenschappen voorspellen

Benoem de functionele groep en de stofklasse van ethanol $\ce{C2H5OH}$ , azijnzuur $\ce{CH3COOH}$ en chloormethaan $\ce{CH3Cl}$ , en voorspel welke stof zich als zuur gedraagt.

Stap 1 — Zoek de functionele groep
In ethanol zit de hydroxylgroep $\ce{-OH}$ (een alcohol); in azijnzuur de carboxylgroep $\ce{-COOH}$ (een carbonzuur); in chloormethaan een halogeenatoom in plaats van waterstof (een halogeenalkaan).
Stap 2 — Koppel de groep aan het gedrag
Alleen de carboxylgroep $\ce{-COOH}$ kan een $\ce{H+}$ afstaan, dus azijnzuur gedraagt zich als zuur. De $\ce{-OH}$ van ethanol en de $\ce{-COOH}$ van azijnzuur maken waterstofbruggen mogelijk.
Stap 3 — Voorspel de oplosbaarheid
Ethanol en azijnzuur zijn kleine, polaire moleculen die door waterstofbruggen goed in water oplossen; chloormethaan mist een sterke waterstofbrug-groep en mengt daardoor veel slechter met water.

Resultaat: Resultaat: ethanol is een alcohol ( $\ce{-OH}$ ), azijnzuur een carbonzuur ( $\ce{-COOH}$ ) en chloormethaan een halogeenalkaan. Azijnzuur gedraagt zich als zuur; ethanol en azijnzuur lossen door waterstofbruggen goed op in water.

Veelgemaakte fouten

De hydroxylgroep $\ce{-OH}$ van een alcohol verwarren met het hydroxide-ion $\ce{OH-}$ van een base.
Een ester en een carbonzuur door elkaar halen; let op de esterbinding $\ce{-COO-}$ tegenover de carboxylgroep $\ce{-COOH}$ .
Vergeten dat de functionele groep — en niet het koolstofskelet — bepaalt welke reactie een stof aangaat.

Actieve herhaling

Benoem de functionele groep en de stofklasse van ethanol $\ce{C2H5OH}$ , azijnzuur $\ce{CH3COOH}$ en chloormethaan $\ce{CH3Cl}$ . Leg vervolgens uit welke van deze stoffen zich als zuur gedraagt en welke door waterstofbruggen goed in water oplost.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Reacties in de koolstofchemie#

Vertiefungexamenblad-nl

Additie van broom aan etheen

Afb. 4Additie van broom aan etheen: de dubbele binding (links) breekt open en aan elk koolstofatoom hecht zich een broomatoom, zodat 1,2-dibroomethaan ontstaat. Er splitst niets af — kenmerkend voor een additiereactie.

Organische stoffen kunnen op allerlei manieren reageren; op de HAVO ligt de nadruk op enkele hoofdtypen. Het bekendste is de verbranding: een koolwaterstof reageert met zuurstof,

\ce{O2}

, waarbij veel energie vrijkomt (de reactie is sterk exotherm). Is er genoeg zuurstof, dan verloopt de verbranding volledig en ontstaan uitsluitend koolstofdioxide en water. Is er te weinig zuurstof, dan verloopt de verbranding onvolledig en ontstaat naast water ook het giftige koolstofmono-oxide

\ce{CO}

of zelfs roet (koolstof,

\ce{C}

). Dat onderscheid is belangrijk: onvolledige verbranding in een kachel of motor levert het levensgevaarlijke

\ce{CO}

op, terwijl volledige verbranding alleen

\ce{CO2}

\ce{H2O}

geeft.

Een verbrandingsvergelijking moet — net als elke reactievergelijking — kloppen: links en rechts evenveel atomen van elke soort (massabehoud). Handig is een vaste volgorde: maak eerst de koolstofatomen (C) gelijk, dan de waterstofatomen (H), en pas als laatste de zuurstofatomen (O) via de coëfficiënt vóór

\ce{O2}

. Voor de volledige verbranding van methaan levert dat

\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}

: één C wordt één

\ce{CO2}

, vier H worden twee

\ce{H2O}

(samen vier H), en dan zijn er rechts

2 + 2 = 4

zuurstofatomen nodig, dus

2\,\ce{O2}

links. In het uitgewerkte voorbeeld pas je deze methode toe op propaan.

Bij een additiereactie „breekt” een dubbele of drievoudige binding open en komen er atomen bíj, zonder dat er een molecuul afsplitst. Dit is dé typische reactie van de onverzadigde alkenen en alkynen. Zo reageert etheen met broom tot 1,2-dibroomethaan:

\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}

; de

\ce{C=C}

-binding wordt een enkelvoudige binding en aan elk koolstofatoom komt een broomatoom. Ook waterstof (

\ce{H2}

, hydrogenering) of water kan zo aan een dubbele binding worden geaddeerd. Het onverzadigde molecuul wordt daarbij verzadigd. In de figuur zie je deze additie van broom aan etheen: de dubbele binding links breekt open, en de twee broomatomen hechten zich rechts aan de koolstofatomen.

Een substitutiereactie is iets heel anders: hierbij wordt een atoom (meestal een waterstofatoom) vervángen door een ander atoom of een andere groep, en er splitst wél een klein molecuul af. Alkanen, die geen dubbele binding hebben om iets aan te adderen, reageren juist via substitutie. Onder invloed van licht reageert methaan bijvoorbeeld met chloor tot chloormethaan, waarbij waterstofchloride vrijkomt:

\ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}

. Het verschil met additie is essentieel: bij additie komt er alleen maar iets bíj (er gaat niets weg), terwijl bij substitutie iets wordt ingeruild en er een bijproduct (hier

\ce{HCl}

) ontstaat. Aan dat afgesplitste molecuul herken je een substitutie.

Twee reacties met grote praktische betekenis sluiten dit onderwerp af. Bij de verestering reageert een carbonzuur met een alcohol tot een ester en water; het is een evenwichtsreactie, wat je met een dubbele pijl schrijft:

\ce{CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O}

. Omdat er een klein molecuul (water) afsplitst, heet dit een condensatiereactie. Bij de polymerisatie ten slotte knopen heel veel kleine moleculen (monomeren) zich aaneen tot één zeer lang molecuul (een polymeer). Uit het onverzadigde etheen ontstaat zo via additiepolymerisatie de kunststof polyetheen,

\ce{(-CH2-CH2-)_n}

. Deze reacties vormen de brug naar de kunststoffen, de biochemie en de groene chemie, die je bij latere onderwerpen tegenkomt.

\ce{CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O}

volledige verbranding (methaan)

Bij voldoende zuurstof ontstaan alleen koolstofdioxide en water.

\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}

additie (broom aan etheen)

De dubbele binding breekt open; aan elk koolstofatoom komt een broomatoom.

\ce{CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl}

substitutie (chloor aan methaan)

Een waterstofatoom wordt vervangen door chloor; er splitst waterstofchloride af.

\ce{CH3COOH + C2H5OH <=> CH3COOC2H5 + H2O}

verestering (evenwicht)

Een carbonzuur en een alcohol vormen een ester en water; het is een evenwichtsreactie.

Uitgewerkt voorbeeld

De volledige verbranding van propaan kloppend maken

Stel de kloppende reactievergelijking op voor de volledige verbranding van propaan $\ce{C3H8}$ .

Stap 1 — Schrijf de beginstoffen en producten op
Propaan reageert met zuurstof; bij volledige verbranding ontstaan koolstofdioxide en water.
$\ce{C3H8 + O2 -> CO2 + H2O}$
Stap 2 — Maak eerst C en dan H gelijk
De 3 koolstofatomen geven $3\,\ce{CO2}$ ; de 8 waterstofatomen geven $4\,\ce{H2O}$ (want $4 \times 2 = 8$ ).
$\ce{C3H8 + O2 -> 3CO2 + 4H2O}$
Stap 3 — Maak als laatste O gelijk
Rechts staan nu $3 \cdot 2 + 4 = 10$ zuurstofatomen, dus zijn er links $10 / 2 = 5$ moleculen $\ce{O2}$ nodig.
$\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$

Resultaat: Resultaat: de kloppende vergelijking is $\ce{C3H8 + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}$ . Controle: links en rechts staan 3 C, 8 H en 10 O — de vergelijking klopt.

Veelgemaakte fouten

De verbrandingsvergelijking niet kloppend maken, meestal doordat de coëfficiënt vóór $\ce{O2}$ verkeerd wordt gekozen.
Additie en substitutie verwarren: bij additie splitst er niets af, bij substitutie ontstaat een bijproduct zoals $\ce{HCl}$ .
Bij de verestering het water vergeten, of een enkele pijl schrijven terwijl het een evenwicht (dubbele pijl) is.

Actieve herhaling

Stel de kloppende reactievergelijking op voor de volledige verbranding van butaan $\ce{C4H10}$ . Benoem daarna het reactietype van de reactie tussen etheen $\ce{C2H4}$ en broom $\ce{Br2}$ .

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Referenties en bronnen

Bronnen

CvTE / Examenblad

Examenprogramma scheikunde (HAVO)

Structuurformules en koolstofchemie

Kernpunten

Molecuulformule en naam van een alkaan

Kernpunten

De isomeren van C₄H₁₀ tekenen en benoemen

Kernpunten

Functionele groepen herkennen en eigenschappen voorspellen

Kernpunten

De volledige verbranding van propaan kloppend maken

Bronnen