Samenvattingen · ScheikundeNL · HAVO

Chemie van het leven (biomoleculen)

Dit onderwerp behandelt de grote biomoleculen — koolhydraten, eiwitten, vetten (lipiden) en DNA — vanuit de koolstofchemie: hun bouw, hun functionele groepen en de reacties condensatie en hydrolyse. Op het HAVO-centraal examen komen deze biomoleculen vooral als context voor (bij een context over voeding, gezondheid of biochemie); de gedetailleerde biochemie is deels context- en keuzestof of schoolexamenstof. De dragende, wél centraal getoetste principes zijn de functionele groepen en de reacties verestering/condensatie en hydrolyse.

4Onderdelenca. 22min leestijd4VaardighedenNiveauStandaard 4

T·121212 / 15

Examenprofiel

Koolhydraten, eiwitten, vetten en DNA herkennen aan hun bouwstenen en functionele groepen (o.a. hydroxyl, amine, carboxyl, de esterbinding en de peptidebinding).Condensatie (bouwstenen aan elkaar, onder afsplitsing van water) en hydrolyse (afbraak met water) toepassen, herkennen en er kloppende vergelijkingen voor opstellen.De complementaire basenparing in DNA (A–T, C–G via waterstofbruggen), verzadigd/onverzadigd bij vetzuren en de functie van biomoleculen beschrijven.Eerlijk kader: deze biomoleculen zijn op het HAVO-CE vooral context; de detail-biochemie is deels context/keuze of SE. De koolstofchemische principes (functionele groepen, condensatie/hydrolyse) zijn wél CE-kern.

Operatoren:leg uitverklaarherkenberedeneergeef de reactievergelijkingbeschrijftoon aannoem

basisniveau

Herken de vier biomoleculen aan hun bouwstenen en functionele groepen en snap het verschil tussen condensatie en hydrolyse.

verhoogd niveau

Redeneer met functionele groepen, stel condensatie- en hydrolysevergelijkingen op (bv. glucose naar maltose) en verklaar verzadigd/onverzadigd en de basenparing.

Diepte

Schrift

Inhalt · 4 onderdelen

Chemie van het leven (biomoleculen)

Koolhydraten#

Standardexamenblad-nl

Van monosacharide naar polysacharide

Afb. 1Monosachariden koppelen via condensatie (water eruit) tot di- en polysachariden; hydrolyse (water erbij) breekt de keten weer af tot losse bouwstenen.

Koolhydraten, ook wel sachariden of suikers genoemd, vormen de belangrijkste snelle energiebron van levende wezens en leveren daarnaast bouwmateriaal. Het zijn koolstofverbindingen opgebouwd uit koolstof, waterstof en zuurstof, vaak in de verhouding die de oude naam koolhydraat (hydraat van koolstof) verklaart: op elk koolstofatoom komt ongeveer één watermolecuul, zoals in glucose

\ce{C6H12O6}

. Kenmerkend voor koolhydraten is dat ze veel hydroxylgroepen (

\ce{OH}

) dragen; die vele

\ce{OH}

-groepen maken kleine suikers goed oplosbaar in water en zijn de plek waar de bouwstenen aan elkaar worden gekoppeld. Je deelt koolhydraten in naar het aantal bouwstenen: monosachariden (één), disachariden (twee) en polysachariden (heel veel aan elkaar).

Monosachariden zijn de kleinste koolhydraten en de eigenlijke bouwstenen; ze kunnen niet verder worden gehydrolyseerd tot kleinere suikers. Het bekendste voorbeeld is glucose (

\ce{C6H12O6}

), de suiker die je bloed rondvoert en die je cellen verbranden voor energie. Ook fructose (vruchtensuiker) en galactose hebben dezelfde molecuulformule

\ce{C6H12O6}

, maar een andere ruimtelijke bouw — het zijn isomeren, elk met een eigen zoetkracht en eigenschappen. Monosachariden lossen door hun vele

\ce{OH}

-groepen uitstekend op in water en smaken zoet. In de figuur zie je hoe monosachariden de bouwstenen zijn waaruit de grotere koolhydraten worden samengesteld. Omdat een monosacharide al een complete, opneembare suiker is, hoeft je lichaam glucose niet meer af te breken voordat het er energie uit kan halen.

Twee monosachariden kunnen aan elkaar worden gekoppeld tot een disacharide, en dat gebeurt via een condensatiereactie: bij het vormen van de nieuwe binding tussen twee

\ce{OH}

-groepen wordt één molecuul water afgesplitst. Het bekendste disacharide is sacharose (gewone kristalsuiker), opgebouwd uit glucose en fructose; maltose (moutsuiker) bestaat uit twee glucose-eenheden en lactose (melksuiker) uit glucose en galactose. Koppel je bijvoorbeeld twee glucosemoleculen, dan ontstaat maltose plus water:

\ce{2 C6H12O6 -> C12H22O11 + H2O}

. Let op de molecuulformule: twee keer

\ce{C6H12O6}

is samen

\ce{C12H24O12}

, en na afsplitsing van

\ce{H2O}

houd je

\ce{C12H22O11}

over. Deze water-eruit-stap is precies wat condensatie betekent, en je komt hem bij eiwitten en vetten in dezelfde vorm weer tegen.

Herhaal je de condensatie honderden of duizenden keren, dan ontstaat een polysacharide: een heel lange keten van aan elkaar gekoppelde monosachariden. Zetmeel en cellulose zijn allebei polysachariden die volledig uit glucose-eenheden bestaan, maar ze verschillen in de manier waaróp die eenheden aan elkaar zitten — en dat verschil bepaalt hun functie. Zetmeel is de energie-opslag van planten (in aardappels, granen, rijst); je spijsvertering kan het weer tot glucose afbreken, zodat het een langzame energiebron is. Cellulose is juist het stevige bouwmateriaal van plantencelwanden (hout, katoen, vezels); door de andere koppeling kunnen mensen cellulose níet verteren — het werkt als vezel. Zo laten zetmeel en cellulose zien dat niet alleen de bouwstenen, maar ook de manier van koppelen de eigenschappen van een biomolecuul bepaalt.

De omgekeerde reactie van condensatie is hydrolyse (letterlijk splitsen met water): met behulp van een watermolecuul wordt een binding tussen twee bouwstenen weer verbroken. In je spijsvertering worden zo grote koolhydraten stap voor stap afgebroken — zetmeel via disachariden terug tot losse glucosemoleculen — zodat je darmen de kleine monosachariden kunnen opnemen. Condensatie (bouwen, water eruit) en hydrolyse (afbreken, water erin) zijn dus elkaars tegengestelde, en samen vormen ze de rode draad door de hele biochemie. In de figuur zie je die twee richtingen tussen mono-, di- en polysachariden. Dezelfde twee reacties gebruiken we in de volgende paragrafen om te begrijpen hoe eiwitten uit aminozuren en vetten uit glycerol en vetzuren worden opgebouwd en weer afgebroken.

\ce{2 C6H12O6 -> C12H22O11 + H2O}

condensatie van twee glucose tot maltose

Twee monosachariden koppelen onder afsplitsing van één watermolecuul tot een disacharide; de omgekeerde reactie (met water erbij) is hydrolyse.

Uitgewerkt voorbeeld

Condensatie: twee glucose tot maltose

Stel de kloppende reactievergelijking op voor het koppelen van twee glucosemoleculen tot maltose, en controleer het aantal atomen.

Stap 1 — Herken de reactie
Twee glucosemoleculen worden gekoppeld tot maltose (een disacharide). Dat is een condensatiereactie: er wordt water afgesplitst.
Stap 2 — Tel de atomen vóór afsplitsing
Twee keer C6H12O6 is samen C12H24O12.
$2 \times \ce{C6H12O6} \rightarrow \ce{C12H24O12}$
Stap 3 — Splits één water af en stel de vergelijking op
Trek H2O af: C12H24O12 wordt C12H22O11. De kloppende vergelijking wordt zo verkregen.
$\ce{2 C6H12O6 -> C12H22O11 + H2O}$

Resultaat: Resultaat: uit twee glucosemoleculen ontstaat maltose ( $\ce{C12H22O11}$ ) plus één water. Controle: links $\ce{C12H24O12}$ , rechts $\ce{C12H22O11}$ + $\ce{H2O}$ samen weer $\ce{C12H24O12}$ — de vergelijking klopt.

Veelgemaakte fouten

Denken dat zetmeel en cellulose verschillende bouwstenen hebben; ze bestaan allebei uit glucose, maar zijn verschillend aan elkaar gekoppeld.
Bij condensatie het afgesplitste watermolecuul vergeten, waardoor de molecuulformule of de reactievergelijking niet klopt.
Condensatie en hydrolyse omdraaien: bij condensatie gaat er water úit, bij hydrolyse komt er water bíj.
Mono-, di- en polysachariden indelen op grond van hoe zoet ze zijn in plaats van op het aantal bouwstenen.

Actieve herhaling

Sacharose is een disacharide van glucose en fructose. Leg uit met welk type reactie sacharose uit deze twee monosachariden wordt gevormd, wat er daarbij wordt afgesplitst, en met welk type reactie sacharose in de darm weer wordt afgebroken.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Eiwitten#

Standardexamenblad-nl

Algemene bouw van een aminozuur

Afb. 2Elk aminozuur heeft dezelfde grondbouw: een centraal koolstofatoom met een aminogroep (NH2), een carboxylgroep (COOH), een waterstofatoom en een variabele zijketen R. De carboxyl- en aminogroep vormen samen de peptidebinding.

Eiwitten (proteïnen) zijn de veelzijdigste biomoleculen van het leven: ze werken als enzymen (biokatalysatoren), als bouwstof (spieren, haar, huid), als transporteiwitten en als afweerstoffen. De bouwstenen van eiwitten zijn aminozuren. Een aminozuur dankt zijn naam aan twee functionele groepen die het altijd bevat: een aminogroep (

\ce{NH2}

), die basisch is, én een carboxylgroep (

\ce{COOH}

), de zure groep die je ook uit de carbonzuren kent. Beide groepen zitten aan hetzelfde centrale koolstofatoom, dat verder een waterstofatoom en een zijketen (aangeduid met

\text{R}

) draagt. In de figuur zie je deze algemene bouw. De zijketen

\text{R}

verschilt per aminozuur; er zijn twintig verschillende aminozuren, en juist die zijketens geven elk eiwit zijn eigen eigenschappen.

Aminozuren worden aan elkaar gekoppeld via een condensatiereactie, precies zoals bij de suikers: de carboxylgroep (

\ce{COOH}

) van het ene aminozuur reageert met de aminogroep (

\ce{NH2}

) van het volgende, waarbij één molecuul water wordt afgesplitst. De nieuwe binding die dan ontstaat tussen het koolstofatoom van de ene en het stikstofatoom van de andere heet de peptidebinding (een amidebinding). Koppel je twee aminozuren, dan krijg je een dipeptide; koppel je er heel veel achter elkaar, dan ontstaat een lange keten: een polypeptide, en uiteindelijk een eiwit. Voor het eenvoudigste aminozuur, glycine (

\ce{C2H5NO2}

), levert het koppelen van twee moleculen een dipeptide plus water:

\ce{2 C2H5NO2 -> C4H8N2O3 + H2O}

. Elke peptidebinding die je legt, kost dus één afgesplitst watermolecuul.

Een eiwit is niet zomaar een losse sliert: de lange aminozuurketen vouwt zich op tot een heel specifieke driedimensionale vorm, en die vorm bepaalt de functie. De volgorde van de aminozuren — vastgelegd door het DNA — bepaalt hoe de keten zich vouwt, doordat de zijketens elkaar op bepaalde plaatsen aantrekken of afstoten. Bij een enzym ontstaat zo een precies gevormde holte, de actieve plaats, die als een sleutel-en-slot precies past op de stof waarop het enzym inwerkt. Daardoor zijn enzymen extreem specifiek: elk enzym versnelt meestal maar één bepaalde reactie. Deze koppeling tussen volgorde, vorm en functie verklaart waarom een piepklein verschil in de aminozuurvolgorde een eiwit onbruikbaar kan maken, en waarom eiwitten zulke nauwkeurige machientjes van de cel zijn.

Omdat de functie van een eiwit volledig afhangt van zijn ruimtelijke vorm, gaat die functie verloren zodra de vorm wordt verstoord. Dat verstoren heet denaturatie: de opgevouwen keten valt uit elkaar (ontvouwt), zonder dat de peptidebindingen in de keten zelf per se breken. Denaturatie treedt op bij verhitting (een gebakken ei wordt vast en ondoorzichtig doordat de eiwitten denatureren), bij sterke zuren of basen (een grote verandering van de pH) en bij bepaalde chemicaliën of zware metalen. Ze is meestal onomkeerbaar — een gebakken ei wordt nooit meer rauw. Denaturatie verklaart in het dagelijks leven veel: waarom koken en marineren voedsel veranderen, waarom hoge koorts gevaarlijk is (lichaamseiwitten mogen niet denatureren), en waarom enzymen maar binnen een smalle temperatuur- en pH-marge goed werken.

De veelzijdigheid van eiwitten komt dus voort uit die twintig aminozuren en hun eindeloze combinatiemogelijkheden: als bouwstof geven ze structuur (collageen in huid, keratine in haar en nagels), als enzymen versnellen ze reacties, als hormonen en antistoffen regelen en beschermen ze. Op het HAVO-examen verschijnen eiwitten vooral in een context — over voeding, sport of gezondheid — waarin je met de koolstofchemische principes redeneert; de fijne biochemische details zijn deels context- en keuzestof. Wat je wél stevig moet beheersen, zijn de twee functionele groepen van een aminozuur, de peptidebinding, en het feit dat die via condensatie (met afsplitsing van water) wordt gevormd en via hydrolyse weer wordt verbroken. In de volgende paragraaf passen we ditzelfde condensatie-idee toe op vetten.

\ce{2 C2H5NO2 -> C4H8N2O3 + H2O}

condensatie van twee glycine tot een dipeptide

De carboxylgroep van het ene glycine en de aminogroep van het andere vormen een peptidebinding onder afsplitsing van één watermolecuul.

Uitgewerkt voorbeeld

Peptidebindingen en water in een keten

Twee glycinemoleculen vormen een dipeptide. Stel de vergelijking op en bepaal daarna voor een keten van vijf aminozuren het aantal peptidebindingen en afgesplitste watermoleculen.

Stap 1 — Herken de reactie
Twee glycinemoleculen (C2H5NO2) worden via een peptidebinding gekoppeld tot een dipeptide. Dat is een condensatie: er wordt water afgesplitst.
Stap 2 — Stel de vergelijking op
Twee keer C2H5NO2 is C4H10N2O4; na afsplitsing van H2O blijft het dipeptide C4H8N2O3 over.
$\ce{2 C2H5NO2 -> C4H8N2O3 + H2O}$
Stap 3 — Veralgemeen naar een keten
Voor een keten van n aminozuren geldt: er ontstaan (n − 1) peptidebindingen en er worden (n − 1) watermoleculen afgesplitst. Voor n = 5 zijn dat 5 − 1 = 4 peptidebindingen en 4 watermoleculen.
$n_{\text{peptide}} = n - 1 = 5 - 1 = 4$

Resultaat: Resultaat: twee glycines geven één dipeptide plus water; een keten van vijf aminozuren bevat vier peptidebindingen en heeft vier watermoleculen afgesplitst. Elke peptidebinding kost precies één water — dat is de kern van condensatie.

Veelgemaakte fouten

Bij denaturatie denken dat de peptidebindingen breken; bij denaturatie ontvouwt vooral de driedimensionale vorm — de keten zelf blijft meestal heel.
De aminogroep en de carboxylgroep verwisselen, of vergeten dat een aminozuur beide groepen tegelijk bevat.
Vergeten dat er bij het vormen van elke peptidebinding een molecuul water wordt afgesplitst (condensatie).
Denken dat alle eiwitten bouwstof zijn; eiwitten zijn ook enzymen, hormonen en antistoffen.

Actieve herhaling

Van vijf aminozuren wordt door condensatie één keten (een polypeptide) gemaakt. Bepaal hoeveel peptidebindingen er ontstaan en hoeveel moleculen water er in totaal worden afgesplitst, en licht je antwoord toe.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Vetten en lipiden#

Standardexamenblad-nl

Een stukje onverzadigd vetzuur

Afb. 3Een stukje van een onverzadigd vetzuur: de gemarkeerde dubbele binding (C=C) maakt het vetzuur onverzadigd. Links zit de carboxylgroep (COOH); rechts loopt de koolstofketen door (waterstofatomen aan de keten zijn weggelaten).

Vetten en oliën behoren tot de lipiden, een groep biomoleculen die slecht in water oplossen. Een gewoon vet is een triglyceride: het is opgebouwd uit één molecuul glycerol (een alcohol met drie

\ce{OH}

-groepen) waaraan drie vetzuren zijn gekoppeld. Een vetzuur is een lange koolstofketen met aan het uiteinde een carboxylgroep (

\ce{COOH}

). De koppeling tussen een

\ce{OH}

-groep van het glycerol en de

\ce{COOH}

-groep van een vetzuur is een esterbinding, en die ontstaat — opnieuw — via een condensatiereactie waarbij water wordt afgesplitst. Omdat glycerol drie

\ce{OH}

-groepen heeft en er drie vetzuren aan koppelen, worden er bij het maken van één triglyceride precies drie watermoleculen afgesplitst. Dit koppelen tot een ester heet verestering.

Vetten hebben in het lichaam en in de natuur belangrijke functies. Ten eerste zijn ze een compacte energie-opslag: per gram levert vet meer dan twee keer zoveel energie als koolhydraten of eiwitten, waardoor het lichaam energie efficiënt in vetweefsel bewaart. Ten tweede werken vetlagen als isolatie en bescherming — ze houden warmte vast en beschermen organen. Ten derde, en heel fundamenteel, vormen bepaalde lipiden (fosfolipiden) de celmembranen: de dunne, dubbele laag die elke cel omhult en die regelt wat er in en uit gaat. Doordat lipiden niet in water oplossen, kunnen ze een grens vormen tussen het waterige binnen- en buitenmilieu van een cel. Zo zijn vetten niet alleen reservebrandstof, maar ook onmisbaar bouwmateriaal.

Vetzuren verschillen onderling vooral in hun koolstofketen, en het belangrijkste onderscheid is dat tussen verzadigd en onverzadigd. Een verzadigd vetzuur bevat uitsluitend enkelvoudige

\text{C–C}

-bindingen tussen de koolstofatomen: de keten is verzadigd met waterstof en bevat het maximale aantal

\text{H}

-atomen. Een onverzadigd vetzuur bevat één of meer dubbele bindingen (

\text{C=C}

) in de keten; op elke dubbele binding zitten twee waterstofatomen minder. In de figuur is zo'n dubbele binding gemarkeerd. Dat verschil heeft gevolgen: verzadigde vetten (vaak van dierlijke oorsprong, zoals boter) zijn bij kamertemperatuur meestal vast, terwijl onverzadigde vetten (vaak plantaardige oliën, zoals olijfolie) vloeibaar zijn, doordat de knik bij elke dubbele binding voorkomt dat de ketens netjes op elkaar stapelen.

Je kunt aan de structuurformule of de molecuulformule zien of een vetzuur verzadigd of onverzadigd is. In een structuurformule zoek je simpelweg naar dubbele bindingen (

\text{C=C}

): vind je die, dan is het vetzuur onverzadigd; alleen enkele bindingen betekent verzadigd. Zonder tekening vergelijk je het aantal waterstofatomen bij hetzelfde aantal koolstofatomen: elke dubbele binding scheelt twee

\text{H}

-atomen. Zo is stearinezuur (

\ce{C17H35COOH}

, oftewel

\ce{C18H36O2}

) volledig verzadigd, terwijl oliezuur (

\ce{C17H33COOH}

, oftewel

\ce{C18H34O2}

) met twee waterstofatomen minder precies één dubbele binding bevat en dus onverzadigd is. Een test in het lab is de ontkleuring van broomwater: broom reageert met een

\text{C=C}

-binding, zodat de bruine kleur verdwijnt bij een onverzadigd vet.

Net als bij suikers en eiwitten zijn de opbouw en de afbraak van vetten elkaars tegengestelde. Verestering (condensatie) bouwt de esterbindingen op onder afsplitsing van water; hydrolyse breekt ze weer af, waarbij water wordt opgenomen en het vet uiteenvalt in glycerol en de drie vetzuren. Je spijsvertering hydrolyseert vetten zo tot opneembare bouwstenen, en bij het maken van zeep (verzeping) worden vetten met een base gehydrolyseerd. Op het HAVO-examen komen vetten, net als de andere biomoleculen, vooral in een context voor (voeding, gezondheid, duurzame grondstoffen); de dragende principes die je moet beheersen zijn de esterbinding, het onderscheid verzadigd/onverzadigd, en de reacties verestering en hydrolyse. In de laatste paragraaf kijken we naar het biomolecuul dat de bouwtekening van alle eiwitten bewaart: DNA.

\Delta n_{\text{H}} = 2 \times (\text{aantal C=C-bindingen})

waterstoftekort bij onverzadiging

Ten opzichte van het verzadigde vetzuur met evenveel koolstofatomen mist een onverzadigd vetzuur twee waterstofatomen per dubbele binding ( $\text{C=C}$ ).

\text{glycerol} + 3\,\text{vetzuur} \rightarrow \text{triglyceride} + 3\,\ce{H2O}

verestering tot een triglyceride

Drie vetzuren koppelen aan de drie $\ce{OH}$ -groepen van glycerol; per esterbinding wordt één water afgesplitst, dus in totaal drie.

Uitgewerkt voorbeeld

Verzadigd of onverzadigd herkennen

Vergelijk stearinezuur (C17H35COOH) en oliezuur (C17H33COOH). Bepaal welk vetzuur onverzadigd is, en bereken hoeveel water er vrijkomt bij de vorming van één triglyceride.

Stap 1 — Schrijf de molecuulformules uit
Stearinezuur C17H35COOH is C18H36O2; oliezuur C17H33COOH is C18H34O2. Beide hebben 18 koolstofatomen.
$\ce{C17H35COOH} = \ce{C18H36O2}, \quad \ce{C17H33COOH} = \ce{C18H34O2}$
Stap 2 — Vergelijk het aantal waterstofatomen
Bij hetzelfde aantal C-atomen heeft oliezuur twee H-atomen minder (34 tegen 36). Elke dubbele binding scheelt twee H, dus oliezuur bevat één C=C-binding en is onverzadigd; stearinezuur heeft geen dubbele binding en is verzadigd.
Stap 3 — Tel het water bij vorming van een triglyceride
Koppel je drie vetzuren aan één glycerol (met drie OH-groepen), dan ontstaan drie esterbindingen. Bij elke esterbinding wordt één water afgesplitst.
$n_{\ce{H2O}} = 3$

Resultaat: Resultaat: oliezuur is onverzadigd (één $\text{C=C}$ ), stearinezuur is verzadigd; en bij het maken van één triglyceride worden drie watermoleculen afgesplitst. Zo lees je verzadiging af uit het aantal $\text{H}$ -atomen en volgt de watertelling uit het aantal esterbindingen.

Veelgemaakte fouten

Vergeten dat er bij het vormen van één triglyceride drie watermoleculen worden afgesplitst (drie esterbindingen).
Verzadigd en onverzadigd omdraaien: onverzadigd betekent mét dubbele binding(en), verzadigd betekent uitsluitend enkele $\text{C–C}$ -bindingen.
Denken dat méér waterstof onverzadigd betekent; juist een onverzadigd vetzuur heeft mínder waterstof (per dubbele binding twee $\text{H}$ minder).
De esterbinding verwarren met de peptidebinding; een ester ontstaat tussen $\ce{OH}$ en $\ce{COOH}$ , een peptidebinding tussen $\ce{NH2}$ en $\ce{COOH}$ .

Actieve herhaling

Gegeven zijn twee vetzuren: palmitinezuur ( $\ce{C15H31COOH}$ ) en palmitoleïnezuur ( $\ce{C15H29COOH}$ ). Bepaal welke van de twee onverzadigd is en met hoeveel dubbele bindingen, en leg uit hoe je dat aan de formules ziet.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

DNA en erfelijke informatie#

Standardexamenblad-nl

Complementaire basenparing in DNA

Afb. 4In DNA paart A altijd met T (twee waterstofbruggen) en G altijd met C (drie waterstofbruggen). Deze vaste paring maakt de twee strengen elkaars complement.

DNA (desoxyribonucleïnezuur) is het biomolecuul dat de erfelijke informatie van een organisme bewaart — de bouwtekening waarin onder andere de volgorde van de aminozuren in elk eiwit ligt vastgelegd. Net als de andere biomoleculen is DNA een polymeer, opgebouwd uit steeds herhaalde bouwstenen: de nucleotiden. Elk nucleotide bestaat uit drie onderdelen: een fosfaatgroep, een suiker (het desoxyribose) en een stikstofbase. De suiker en de fosfaatgroep zijn in elk nucleotide hetzelfde en vormen, aan elkaar gekoppeld, de ruggengraat van de DNA-streng; alleen de base wisselt. Juist in de volgorde van die basen zit de informatie opgeslagen — vergelijkbaar met letters die samen een tekst vormen. In de figuur staat welke basen bij elkaar horen en met hoeveel waterstofbruggen.

Er zijn vier verschillende stikstofbasen in DNA: adenine (A), thymine (T), guanine (G) en cytosine (C). Deze basen passen niet willekeurig bij elkaar, maar volgens een vaste regel: A past altijd op T, en C past altijd op G. Dat heet de complementaire basenparing. Adenine en thymine houden elkaar vast met twéé waterstofbruggen, guanine en cytosine met dríe. Een waterstofbrug is een relatief zwakke aantrekkingskracht, maar doordat er in een lange DNA-keten heel veel van deze bruggen naast elkaar zitten, houden de twee strengen samen toch stevig bij elkaar. In de figuur zie je de vier basen met hun partner en het aantal waterstofbruggen. Doordat G–C-paren drie bruggen hebben, kost het meer energie om een DNA-stuk met veel G en C uit elkaar te halen dan een stuk met veel A en T.

Een DNA-molecuul bestaat uit twéé strengen die complementair tegenover elkaar liggen en om elkaar heen gedraaid zijn tot de beroemde dubbele helix (de wenteltrap). De twee suiker-fosfaat-ruggengraten vormen de leuningen, en de basenparen — telkens A tegenover T of C tegenover G, verbonden door hun waterstofbruggen — vormen de treden ertussen. Omdat de ene streng de andere spiegelt via de basenparingsregel, is elke streng een complement van de andere: ken je de volgorde van de ene streng, dan ligt de volgorde van de andere volledig vast. Deze complementariteit is geen toevallig detail maar de sleutel tot het kopiëren van DNA: bij celdeling gaan de twee strengen uit elkaar en dient elke oude streng als mal waarlangs een nieuwe, complementaire streng wordt opgebouwd, zodat de erfelijke informatie exact wordt doorgegeven.

De informatie in het DNA zit in de volgorde van de basen, en die volgorde functioneert als een code. Telkens drie opeenvolgende basen (een triplet) coderen voor één aminozuur; de volledige basenvolgorde van een gen legt zo de volledige aminozuurvolgorde van één eiwit vast. Via een tussenstap, waarbij een kopie van het gen naar de plaats van eiwitsynthese wordt gebracht, wordt die code afgelezen en vertaald in een keten van aminozuren, die zich vervolgens tot het werkende eiwit vouwt. Zo verbindt DNA de biomoleculen met elkaar: de basenvolgorde bepaalt de aminozuurvolgorde, de aminozuurvolgorde bepaalt de vouwing, en de vouwing bepaalt de functie van het eiwit. Een verandering in de basenvolgorde (een mutatie) kan daardoor doorwerken tot in de eigenschappen van een organisme.

DNA is een prachtig voorbeeld van hoe eenvoudige chemische principes tot de complexiteit van het leven leiden, maar op het HAVO-scheikunde-examen komt het vooral als context aan bod; de gedetailleerde moleculaire biologie hoort grotendeels bij het vak biologie en bij context- of keuzestof. Wat je vanuit de scheikunde vooral moet zien, is dat DNA — net als koolhydraten, eiwitten en vetten — een polymeer van herhaalde bouwstenen is, dat de nucleotiden via de suiker-fosfaat-ruggengraat aan elkaar gekoppeld zijn, en dat de complementaire basenparing (A–T met twee, C–G met drie waterstofbruggen) de twee strengen bijeenhoudt. Daarmee sluit dit onderwerp de biomoleculen af: vier stofklassen, telkens opgebouwd uit bouwstenen die via condensatie aan elkaar en via hydrolyse weer uit elkaar gaan.

Uitgewerkt voorbeeld

Complementaire streng en waterstofbruggen

Eén DNA-streng heeft de volgorde A–T–G–C–A. Geef de complementaire streng en bereken het totale aantal waterstofbruggen.

Stap 1 — Pas de paringsregel toe
Zet onder elke base de complementaire partner: A→T, T→A, G→C, C→G, A→T. De complementaire streng is dus T–A–C–G–T.
Stap 2 — Tel de waterstofbruggen per paar
A–T en T–A hebben elk twee waterstofbruggen; G–C en C–G hebben er elk drie. De vijf paren zijn A–T (2), T–A (2), G–C (3), C–G (3) en A–T (2).
Stap 3 — Tel op
Tel de bruggen van de vijf paren bij elkaar op.
$2 + 2 + 3 + 3 + 2 = 12$

Resultaat: Resultaat: de complementaire streng is T–A–C–G–T en de twee strengen worden bijeengehouden door in totaal $12$ waterstofbruggen. De twee $\text{G–C}$ -paren leveren daarvan samen al $6$ bruggen.

Veelgemaakte fouten

De basenparen verkeerd koppelen; onthoud A–T en C–G (en dus níet A–G of C–T).
Het aantal waterstofbruggen omwisselen: A–T heeft er twee, C–G heeft er drie.
Denken dat sterke covalente bindingen de twee strengen bijeenhouden; het zijn juist de relatief zwakke waterstofbruggen tussen de basen.
Een waterstofbrug verwarren met een gewone (covalente) binding of met een watermolecuul.

Actieve herhaling

Eén streng van een stukje DNA heeft de basenvolgorde A–T–G–C–A. Geef de basenvolgorde van de complementaire streng en bereken het totale aantal waterstofbruggen tussen de twee strengen.

Actief ophalen

Haal de kernpunten op — onthul ze daarna.

Bronnen: Examenprogramma scheikunde (HAVO) (CvTE / Examenblad)

Referenties en bronnen

Bronnen

CvTE / Examenblad

Examenprogramma scheikunde (HAVO)

Chemie van het leven (biomoleculen)

Kernpunten

Condensatie: twee glucose tot maltose

Kernpunten

Peptidebindingen en water in een keten

Kernpunten

Verzadigd of onverzadigd herkennen

Kernpunten

Complementaire streng en waterstofbruggen

Bronnen

Chemie van het leven (biomoleculen)

Kernpunten

Condensatie: twee glucose tot maltose

Kernpunten

Peptidebindingen en water in een keten

Kernpunten

Verzadigd of onverzadigd herkennen

Kernpunten

Complementaire streng en waterstofbruggen

Bronnen