Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org) — Chemie · Matura-Zusammenfassung

Alkohole, Phenole, Ether#

StandardCHE-Org-8.1

Funktionelle Gruppen sind die reaktiven Stellen, die einer Kohlenstoffkette ihr chemisches Verhalten geben - und die wichtigste Einstiegsgruppe ist die Hydroxygruppe

\ce{-OH}

der Alkohole. Je nachdem, an welchem C-Atom sie sitzt, unterscheidet man primäre (

\ce{-CH2OH}

), sekundäre (

\ce{>CHOH}

) und tertiäre (OH an einem C mit drei weiteren C-Resten) Alkohole - eine Einteilung, die über die Oxidierbarkeit entscheidet.

Die OH-Gruppe ist stark polar und bildet untereinander wie mit Wasser Wasserstoffbrücken. Deshalb sieden Alkohole viel höher als Alkane vergleichbarer Größe, und kurzkettige Alkohole (Methanol, Ethanol) sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Mit wachsender Kette überwiegt jedoch der unpolare Rest, und die Wasserlöslichkeit nimmt ab.

Drei Alkohole sind besonders wichtig: Methanol ist hochgiftig - im Körper zu Formaldehyd und Ameisensäure oxidiert, die den Sehnerv schädigen (Erblindung). Ethanol ist Genuss-, Desinfektions- und Lösungsmittel. Glycerin (Propan-1,2,3-triol), ein dreiwertiger Alkohol, bindet Feuchtigkeit und steckt in Lebensmitteln und Kosmetika.

Die wichtigste Reaktion der Alkohole ist die Oxidation, deren Verlauf vom Alkoholtyp abhängt (): Ein primärer Alkohol wird erst zum Aldehyd und weiter zur Carbonsäure oxidiert (Ethanol → Ethanal → Essigsäure); ein sekundärer Alkohol ergibt ein Keton; ein tertiärer Alkohol lässt sich nicht oxidieren, weil am C-OH kein H-Atom mehr sitzt. Diese Abstufung ist ein beliebtes Prüfungsthema.

Oxidationswege der Alkohole

Abb. 1Primäre Alkohole werden über den Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert, sekundäre zum Keton; tertiäre Alkohole sind nicht oxidierbar.

Sitzt die OH-Gruppe direkt an einem aromatischen Ring, spricht man von Phenolen. Sie sind deutlich saurer als gewöhnliche Alkanole (

\mathrm{p}K_{a}\approx 10

gegenüber etwa 16 bei Ethanol), weil das nach Protonenabgabe entstehende Phenolat-Anion durch Delokalisierung der Ladung in den Ring stabilisiert wird. Phenol selbst wirkt antiseptisch und ist Ausgangsstoff vieler Kunststoffe.

Ether (

\ce{R-O-R'}

) entstehen formal durch Verknüpfung zweier Alkoholreste über ein Sauerstoffatom. Sie können untereinander keine OH-Wasserstoffbrücken bilden, sieden daher niedriger und sind chemisch wenig reaktiv - das macht sie zu guten Lösungsmitteln (Diethylether). Vorsicht: Ether sind leicht entzündlich und bilden an der Luft explosive Peroxide.

\ce{R-CH2OH ->[O] R-CHO ->[O] R-COOH}

Oxidationsreihe primärer Alkohole

\ce{R2CH-OH ->[O] R2C=O}

Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen

Musterbeispiel

Oxidationsprodukte nach Alkoholtyp bestimmen

Bestimme die Oxidationsprodukte von (a) Propan-1-ol, (b) Propan-2-ol und (c) 2-Methylpropan-2-ol und begründe über den Alkoholtyp.

Alkoholtyp
(a) primär (OH am endständigen C), (b) sekundär (OH am mittleren C), (c) tertiär (OH an einem C mit drei C-Resten).
(a) primär
Oxidation über zwei Stufen: Propan-1-ol $\to$ Propanal (Aldehyd) $\to$ Propansäure (Carbonsäure).
(b) sekundär
Oxidation zum Keton: Propan-2-ol $\to$ Propanon (Aceton); keine Weiteroxidation.
(c) tertiär
Keine Oxidation - am C-OH sitzt kein H-Atom, das abgespalten werden könnte.

Ergebnis: Propan-1-ol $\to$ Propanal $\to$ Propansäure; Propan-2-ol $\to$ Propanon; 2-Methylpropan-2-ol ist nicht oxidierbar. Der Alkoholtyp bestimmt das Produkt (Abb. 1).

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Die OH-Gruppe bringt Polarität und Wasserstoffbrücken - das erklärt höhere Sdp und Wasserlöslichkeit.
2
Oxidationstreppe: primärer Alkohol wird über Aldehyd zur Carbonsäure, sekundärer wird zum Keton.
3
Tertiär ist Endstation - kein H am C-OH, daher keine Oxidation.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche Methanol und Ethanol hinsichtlich Eigenschaften, Verwendung und Toxizität.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Tertiäre Alkohole werden "wie sekundäre" oxidiert.
Phenol mit Phenyl verwechselt.
Ether als reaktiv klassifiziert.

Aktive Wiederholung

Welche Produkte entstehen bei der schrittweisen Oxidation von Propan-1-ol mit $\ce{KMnO4}$ ?

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.3 Alcohols (OpenStax)

Carbonsäuren und Ester#

StandardCHE-Org-8.1CHE-Org-8.2

Oxidiert man einen primären Alkohol vollständig, erhält man eine Carbonsäure - die wichtigste saure Stoffklasse der organischen Chemie. Ihr Erkennungsmerkmal ist die Carboxylgruppe

\ce{-COOH}

, eine Kombination aus Carbonyl- und Hydroxygruppe, die zusammen ganz neue Eigenschaften zeigt.

Carbonsäuren sind schwache Säuren (

\mathrm{p}K_{a}\approx 4-5

): Sie geben das Carboxyl-Proton ab, weil das entstehende Carboxylat-Anion durch Resonanz stabilisiert wird - die negative Ladung verteilt sich gleichmäßig auf beide Sauerstoffatome. Über die

\ce{-COOH}

-Gruppen bilden sie zudem starke Wasserstoffbrücken (oft Dimere), was ihre vergleichsweise hohen Siedepunkte erklärt.

Viele Carbonsäuren begegnen uns täglich: Ameisensäure (

\ce{HCOOH}

) in Ameisen und Brennnesseln, Essigsäure (

\ce{CH3COOH}

) im Speiseessig, Buttersäure im Geruch ranziger Butter, Zitronensäure als Säuerungsmittel (E330) und die langkettigen Fettsäuren (Palmitin-, Stearin-, Öl-, Linolsäure) als Bausteine der Fette.

Die wichtigste Reaktion ist die Veresterung: Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol unter Säurekatalyse zu einem Ester und Wasser,

\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}

(). Die Reaktion ist ein Gleichgewicht - durch Wasserentzug oder einen Alkoholüberschuss verschiebt man sie zugunsten des Esters (Le Chatelier).

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Abb. 2Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).

Die Umkehrung im alkalischen Milieu ist die Verseifung:

\ce{NaOH}

spaltet den Ester praktisch irreversibel in den Alkohol und das Natriumsalz der Säure - aus Fetten entsteht so Seife. Ester selbst riechen oft fruchtig und sind die Aromastoffe vieler Früchte und Parfüms (Pentylacetat: Birne; Methylbutyrat: Apfel).

Eine besonders wichtige Estergruppe sind die Triglyceride - dreifache Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren, der Hauptbestandteil pflanzlicher Öle und tierischer Fette. Seifenmoleküle aus ihrer Verseifung tragen einen polaren Kopf und einen unpolaren Schwanz und bilden im Wasser Mizellen (), die Fett umschließen - die Grundlage der Waschwirkung (vertieft im Thema „Tenside und Waschmittel").

Seifenmolekül - Mizellenbildung

Abb. 3Hydrophiler Kopf (COO- Na+), hydrophober Schwanz; Mizellen schliessen Fett im wassrigen Milieu ein.

\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}

Fischer-Veresterung

\ce{R-COO-R' + NaOH -> R-COO^- Na+ + R'-OH}

Verseifung (alkalische Esterhydrolyse)

Musterbeispiel

Esterbildung (Fischer-Veresterung)

Wie bildet sich Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol unter saurer Katalyse? Gib Reaktionsgleichung, Mechanismusschritte und Gleichgewichtssteuerung an.

Reaktionsgleichung
$\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H+] CH3COOC2H5 + H2O}$ .
Protonierung
Säurekatalyse protoniert das Carbonyl-O und macht das C-Atom elektrophiler.
Nukleophiler Angriff
Ethanol-O greift mit seinem freien Elektronenpaar das C-Atom an; tetraedrisches Zwischenprodukt.
Abspaltung Wasser
Protonenshift, anschliessend Abspaltung von $\ce{H2O}$ und Deprotonierung des Esters.
Gleichgewicht verschieben
Überschuss an Alkohol oder Entzug von Wasser (mit konz. $\ce{H2SO4}$ als Trockenmittel) erhöht Esterausbeute (Le Chatelier).

Ergebnis: Ethylacetat ist ein angenehm fruchtig riechender Ester (Apfel-/Birnennote). Bei $\ce{H+}$ -Katalyse stellen sich Gleichgewichts-Ausbeuten von ca. 66 % ein, durch Wasserentzug bis ca. 95 %.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Carbonsäuren sind Säuren mit Charakter - das Carboxylat ist resonanzstabilisiert, daher saurer als Alkohole.
2
Veresterung ist Gleichgewicht - Wasserentzug oder Alkoholüberschuss verschiebt es zugunsten des Esters.
Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)
Abb.Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).
3
Seife ist ein chemischer Brückenbauer zwischen Wasser und Fett.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Beschreibe die Herstellung einer Seife aus Pflanzenöl (Verseifung) und erkläre die Waschwirkung.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Ester wird als Salz einer Säure interpretiert.
Verseifung wird mit Hydrolyse unter Säure verwechselt.
Trans-Fettsäuren werden mit ungesättigten Fettsäuren gleichgesetzt - tatsächlich sind sie eine Untergruppe.

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol. Wie verschiebt man das Gleichgewicht zugunsten des Esters?

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Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.4 Carboxylic Acids and Esters (OpenStax)

Amine und Aminosäuren#

StandardCHE-Org-8.1

Während Carbonsäuren die organischen Säuren stellen, sind die Amine die organischen Basen - sie leiten sich vom Ammoniak

\ce{NH3}

ab, bei dem ein bis drei H-Atome durch Kohlenstoffreste ersetzt sind. Man unterscheidet entsprechend primäre (

\ce{R-NH2}

), sekundäre (

\ce{R2NH}

) und tertiäre (

\ce{R3N}

) Amine.

Die Basizität der Amine beruht auf dem freien Elektronenpaar am Stickstoff, das ein Proton aufnehmen kann (

\ce{R-NH2 + H+ -> R-NH3+}

); typische Werte liegen bei

\mathrm{p}K_{b}\approx 3-5

. Sitzt die Aminogruppe direkt an einem aromatischen Ring (Anilin), ist das Amin viel schwächer basisch, weil das freie Elektronenpaar in den Ring delokalisiert und dadurch weniger verfügbar ist.

Verbindet man eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe am selben Kohlenstoff, entsteht eine Aminosäure mit der Grundstruktur

\ce{H2N-CH(R)-COOH}

(). Die Seitenkette R unterscheidet die 20 proteinogenen Aminosäuren und legt ihren Charakter fest: unpolar (Alanin, Valin), polar (Serin), sauer (Asparaginsäure) oder basisch (Lysin).

Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

Abb. 4Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.

Weil eine Aminosäure zugleich eine Säure- und eine Basegruppe trägt, gibt das saure

\ce{-COOH}

sein Proton an das basische

\ce{-NH2}

ab: Im neutralen Bereich liegt sie als Zwitterion vor (

\ce{-NH3+}

und

\ce{-COO-}

) mit nach außen neutraler Ladung. Den pH, bei dem die Nettoladung null ist, nennt man den isoelektrischen Punkt (pI).

Das Ladungsbild wandert mit dem pH: Im stark Sauren ist die Aminosäure ein Kation (beide Gruppen protoniert), im stark Basischen ein Anion (beide deprotoniert), am pI ein Zwitterion. Dieses Verhalten ist die Grundlage von Elektrophorese und Ionenaustausch-Chromatographie und erklärt die pH-Empfindlichkeit von Proteinen.

Zwei Aminosäuren können sich unter Abspaltung von Wasser verknüpfen: Die Carboxylgruppe der einen reagiert mit der Aminogruppe der anderen zur Peptidbindung

\ce{-CO-NH-}

(einer Amidbindung). Diese Kondensation, vielfach wiederholt, baut die Peptide und Proteine auf - die direkte Brücke zur Biochemie.

\ce{H2N-CHR-COOH + H2N-CHR'-COOH -> H2N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH + H2O}

Bildung einer Peptidbindung

Musterbeispiel

Ladungszustand von Glycin bei verschiedenen pH-Werten

Gib für Glycin ( $\ce{H2N-CH2-COOH}$ , pI = 6,0) den überwiegenden Ladungszustand bei pH 1, pH 6 und pH 11 an und begründe.

pH 1 (stark sauer)
Protonenüberschuss - beide Gruppen sind protoniert: Kation $\ce{^+H3N-CH2-COOH}$ (Gesamtladung $+1$ ).
pH 6 (= pI)
Carboxyl deprotoniert, Amino protoniert: Zwitterion $\ce{^+H3N-CH2-COO-}$ , Nettoladung 0.
pH 11 (stark basisch)
Hydroxidüberschuss - beide Gruppen deprotoniert: Anion $\ce{H2N-CH2-COO-}$ (Gesamtladung $-1$ ).

Ergebnis: pH 1: Kation; pH 6: Zwitterion (neutral); pH 11: Anion. In der Elektrophorese wandert Glycin bei pH < pI zur Kathode, bei pH > pI zur Anode und bleibt am pI stehen.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Amine sind die organischen Basen - die freien Elektronenpaare nehmen Protonen auf.
2
Eine Aminosäure ist die Doppel-Funktion - Amin und Säure am gleichen C; daraus entsteht das Zwitterion.
Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion
Abb.Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.
3
Peptidbindungen entstehen durch Kondensation - aus jeweils zwei AS und einem Wasser wird ein Dipeptid.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere am Beispiel von Glycin den Begriff "Aminosäure" und beschreibe das Verhalten bei unterschiedlichen pH-Werten.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Aminosäuren werden ohne Zwitterionenform gezeichnet.
pI mit pKa verwechselt.
Aniline werden als ebenso basisch wie Methylamin angesehen.

Aktive Wiederholung

Zeichne die Strukturformel von Glycin bei pH 1, pH 6 (pI) und pH 12. Begründe den jeweiligen Ladungszustand.

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Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.5 Amines and Amides (OpenStax)

Polymere und Kunststoffe#

StandardCHE-Org-8.3

Vom Plastikbecher über Nylonstrümpfe bis zur DNA - die Welt ist voller Polymere: Makromoleküle aus vielen tausend gleichen Wiederholeinheiten (Monomeren). Aus winzigen, oft gasförmigen Bausteinen werden so feste, formbare Werkstoffe. Drei Synthesewege führen dorthin: Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition.

Bei der Polymerisation öffnen sich die Doppelbindungen ungesättigter Monomere und verknüpfen sich zu langen Ketten, ohne dass etwas abgespalten wird - etwa

n\,\ce{H2C=CH2}

zu Polyethylen. Je nach Mechanismus (radikalisch, ionisch oder koordinativ über Ziegler-Natta-Katalysatoren) entstehen weichere oder festere Sorten (LDPE bzw. HDPE).

Bei der Polykondensation reagieren Monomere mit je zwei funktionellen Gruppen miteinander und spalten dabei ein kleines Molekül (meist Wasser) ab. So entstehen Polyester wie PET (aus einer Disäure und einem Diol), Polyamide wie Nylon (aus Diamin und Disäure) und - in der Natur - Proteine aus Aminosäuren.

Bei der Polyaddition verbinden sich die Monomere unter Wanderung von Wasserstoffatomen, aber OHNE Abspaltung eines Nebenprodukts - das wichtigste Beispiel ist Polyurethan (aus Diisocyanat und Diol) für Schäume und Lacke. Diese drei Synthesewege sicher zu unterscheiden ist ein typischer Prüfungspunkt.

Die Eigenschaften eines Kunststoffs folgen aus seiner Struktur: Lineare oder schwach verzweigte Ketten ergeben Thermoplaste, die sich beim Erhitzen schmelzen und verformen lassen (PE, PP, PET). Weitmaschig vernetzte Ketten sind Elastomere (Gummi), engmaschig vernetzte sind Duroplaste (Bakelit, Epoxidharz), die sich nicht mehr schmelzen lassen. Höhere Kristallinität und Vernetzung bedeuten mehr Festigkeit.

Aus der Struktur folgt auch die Recyclingfähigkeit: Thermoplaste lassen sich grundsätzlich wieder einschmelzen und sortenrein verwerten (PET-Recycling, Code 1), Duroplaste praktisch nicht. PVC ist wegen seines Chlorgehalts problematisch (bei der Verbrennung entstehen

\ce{HCl}

und Dioxine). Mikroplastik und endliche Erdölvorräte treiben die Entwicklung biologisch abbaubarer Kunststoffe wie PLA voran.

n\,\ce{H2C=CH2 -> -(-CH2-CH2-)_n-}

Polymerisation von Ethen zu Polyethylen

n\,\ce{HOOC-C6H4-COOH + n\,HO-CH2-CH2-OH -> -(-OOC-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O-)_n- + 2n\,H2O}

Polykondensation zu PET

Musterbeispiel

Synthesetyp und Nebenprodukt bestimmen

Ordne die Bildung von (a) Polypropylen aus Propen und (b) Nylon-6,6 aus Hexandisäure und Hexan-1,6-diamin dem Synthesetyp zu und gib an, ob ein Nebenprodukt entsteht.

(a) Propen analysieren
Propen besitzt eine C=C-Doppelbindung. Diese öffnet sich und die Monomere verketten sich - Polymerisation, kein Nebenprodukt. Wiederholeinheit $\ce{-(CH2-CH(CH3))-}$ .
(b) Nylon analysieren
Carboxylgruppen der Disäure und Aminogruppen des Diamins reagieren zu Amidbindungen unter Abspaltung von Wasser - Polykondensation, Nebenprodukt $\ce{H2O}$ .
Merkmal ableiten
Eine C=C-Doppelbindung im Monomer deutet auf Polymerisation (kein Nebenprodukt), zwei funktionelle Gruppen je Monomer auf Polykondensation (Wasser frei).

Ergebnis: (a) Polymerisation (kein Nebenprodukt); (b) Polykondensation (Wasser als Nebenprodukt). Struktur der Monomere verrät den Synthesetyp.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Polymere sind die langen Ketten der modernen Welt - vom Joghurtbecher bis zur DNA.
2
Polymerisation: Doppelbindungen öffnen sich; Polykondensation: Bindungen mit Wasserabspaltung.
3
Recycling-Code auf der Flasche verrät den Kunststoff - 1 ist PET, 5 ist PP, 6 ist PS.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank6 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche die Polymere PE, PET und PVC hinsichtlich Synthese, Eigenschaften, Verwendung und Recyclingfähigkeit.

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Typische Fehler

Polymerisation und Polykondensation gleichgesetzt.
Alle Kunststoffe als nicht recyclebar bezeichnet.
Recycling-Codes ignoriert (z.B. PET=1, HDPE=2, PVC=3, LDPE=4, PP=5, PS=6, andere=7).

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von PET (Polyethylenterephthalat) aus Ethylenglykol und Terephthalsäure.

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Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: BMBWF AHS-Lehrplan Chemie - Kohlenstoffchemie (BMBWF / RIS)

Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen#

StandardCHE-Org-8.1CHE-Org-8.2

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Abb. 5Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).

Carbonylgruppe

\ce{C=O}

ist das gemeinsame Strukturmerkmal; bei Aldehyden steht sie endständig (mind. ein H am Carbonyl-C), bei Ketonen mittelständig (zwei C-Reste).

Endung -al für Aldehyde, -on für Ketone (z.B. Ethanal/Acetaldehyd, Propanon/Aceton).

Die Carbonylgruppe ist polar (O zieht Elektronen); das Carbonyl-C ist elektrophil und wird von Nucleophilen angegriffen.

Aldehyde entstehen durch milde Oxidation primärer Alkohole; Ketone durch Oxidation sekundärer Alkohole.

Aldehyde lassen sich weiter zu Carbonsäuren oxidieren; Ketone sind oxidationsstabil - das ist die Grundlage ihrer Unterscheidung.

Nachweis: Aldehyde reduzieren Tollens-Reagenz (Silberspiegel) und Fehling-Lösung (rotes

\ce{Cu2O}

); Ketone tun dies nicht.

Aceton ist ein wichtiges Lösungsmittel; Formaldehyd (Methanal) dient zur Konservierung und Kunststoffherstellung.

\ce{R-CH2-OH ->[\text{Ox.}] R-CHO ->[\text{Ox.}] R-COOH}

Oxidationsreihe primärer Alkohole

Musterbeispiel

Carbonylverbindungen zuordnen und nachweisen

Untersuche, welche Carbonylverbindung aus der Oxidation von (a) Ethanol und (b) Propan-2-ol entsteht, und gib jeweils das Verhalten gegenüber Tollens-Reagenz an.

Alkoholklasse
Ethanol ist ein primärer Alkohol, Propan-2-ol ein sekundärer.
Oxidationsprodukt
(a) primär -> Aldehyd: $\ce{CH3CHO}$ (Ethanal). (b) sekundär -> Keton: $\ce{CH3COCH3}$ (Propanon).
Tollens-Probe
(a) Ethanal reduziert Tollens -> Silberspiegel. (b) Propanon zeigt keine Reaktion.

Ergebnis: Ethanol -> Ethanal (positiver Silberspiegel), Propan-2-ol -> Propanon (negativ). Vertiefung im Abschnitt "Carbonsäuren und Ester" (Weiteroxidation des Aldehyds).

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit der Fehling-Probe unterscheiden lassen, und gib das positive Reaktionsergebnis an.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Aldehyd und Keton werden verwechselt; entscheidend ist, ob die Carbonylgruppe endständig (Aldehyd) ist.
Es wird angenommen, auch Ketone gäben einen Silberspiegel (nur Aldehyde reduzieren Tollens).
Die Oxidationsreihe wird mit der falschen Alkoholklasse verknüpft (sekundär -> Keton, nicht Aldehyd).
Fehling/Tollens werden als allgemeiner "Zucker-Nachweis" missverstanden, ohne die Aldehydgruppe zu nennen.

Aktive Wiederholung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit Fehling-Lösung unterscheiden lassen, und gib die zugrunde liegende Reaktion an.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids" (OpenStax)

Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen#

VertiefungCHE-Org-8.1

Funktionelle Gruppen lassen sich durch charakteristische, oft farbige Nachweisreaktionen identifizieren - ein Kernthema der mündlichen Matura mit Materialbezug.

Aldehyde: Tollens-Probe (ammoniakalische Silbernitratlösung) ergibt einen Silberspiegel; Fehling-/Benedict-Probe ergibt rotes

\ce{Cu2O}

.

C=C-Doppelbindung (Alkene): Bromwasser entfärbt sich (elektrophile Addition); auch Baeyer-Probe (

\ce{KMnO4}

entfärbt).

Carbonsäuren: röten feuchtes Indikatorpapier und setzen mit Hydrogencarbonat

\ce{CO2}

frei (Gasentwicklung).

Alkohole: positiver Cer(IV)-Test oder Veresterung mit charakteristischem Geruch; mehrwertige Alkohole geben einen Komplextest.

Stärke: Iod-Stärke-Reaktion ergibt eine tiefblaue Einschlussverbindung - empfindlicher Nachweis.

Eine saubere Nachweisstrategie kombiniert mehrere Tests und schliesst Stoffklassen systematisch aus.

\ce{R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 3 OH- -> R-COO- + 2 Ag v + 4 NH3 + 2 H2O}

Tollens-Probe (Silberspiegel)

Musterbeispiel

Drei Stoffe durch Nachweise unterscheiden

Plane Tests, um Ethanal, Ethen (im wassrigen System als Gas einleitbar) und Ethansäure zu unterscheiden.

Carbonsäure prüfen
Mit $\ce{NaHCO3}$ entwickelt nur Ethansäure $\ce{CO2}$ (Aufschäumen): $\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2 ^}$ .
Doppelbindung prüfen
Bromwasser wird nur von Ethen entfärbt (elektrophile Addition $\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}$ ).
Aldehyd prüfen
Tollens-Reagenz ergibt nur bei Ethanal einen Silberspiegel.

Ergebnis: Ethansäure: $\ce{CO2}$ mit Hydrogencarbonat; Ethen: Bromwasser-Entfaerbung; Ethanal: Silberspiegel. Querverweis: Abschnitt "Aldehyde und Ketone".

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Eine farblose Flüssigkeit entfärbt Bromwasser ohne Katalysator und ohne Licht. Welche funktionelle Gruppe liegt vor, welche Reaktion läuft ab, und wie grenzt du gegen ein Alkan ab?

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Beobachtung (Silberspiegel) und zugrunde liegende Reaktion (Redox) werden nicht verknüpft.
Bromwasser-Entfaerbung wird mit Substitution statt Addition begründet.
Nachweise werden verwechselt (Fehling weist Aldehyde, nicht Doppelbindungen nach).
Es wird nur ein Test genannt, obwohl mehrere zur eindeutigen Unterscheidung nötig sind.

Aktive Wiederholung

Entwickle eine Nachweisstrategie, mit der sich Ethanal, Ethen und Ethansäure mit drei einfachen Tests eindeutig unterscheiden lassen, und begründe jeden Test.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Organic Chemistry" (OpenStax)