Organische Chemie I: Kohlenwasserstoffe und Nomenklatur (CHE-Org) — Chemie · Matura-Zusammenfassung

Alkane: Struktur, Eigenschaften, Nomenklatur#

BasisCHE-Org-7.1CHE-Org-7.2

Die organische Chemie ist die Chemie des Kohlenstoffs - und ihre einfachste Familie sind die Alkane, gesättigte Kohlenwasserstoffe nur mit Einfachbindungen. „Gesättigt" heißt: Jedes C-Atom ist mit vier weiteren Atomen verbunden, es gibt keine Mehrfachbindung, an die sich etwas addieren ließe. Die allgemeine Summenformel ist

\ce{C_{n}H_{2n+2}}

, jedes C-Atom ist sp3-hybridisiert und tetraedrisch (109,5 Grad).

Die Alkane bilden eine homologe Reihe, in der sich jedes Glied vom vorigen um eine

\ce{CH2}

-Gruppe unterscheidet. Die ersten zehn Namen sollte man auswendig können: Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan. Diese Vorsilben tauchen in der gesamten organischen Nomenklatur wieder auf.

Weil C und H fast gleich elektronegativ sind, sind Alkane praktisch unpolar; zwischen den Molekülen wirken nur schwache London-Dispersionskräfte. Diese nehmen mit der Moleküloberfläche zu, daher steigen Schmelz- und Siedepunkt stetig mit der Kettenlänge (): C1-C4 sind gasförmig, C5-C16 flüssig, ab C17 fest. Unpolar bedeutet zudem hydrophob - Alkane lösen sich in Fett, nicht in Wasser.

Siedepunkte der n-Alkane

Abb. 1Mit jeder zusätzlichen

\ce{CH2}

-Gruppe wächst die Moleküloberfläche und damit die Van-der-Waals-Kraft - der Siedepunkt steigt stetig.

Chemisch sind Alkane reaktionsträge, weil ihnen eine angreifbare funktionelle Gruppe fehlt. Zwei Reaktionen sind dennoch wichtig: die vollständige Verbrennung zu

\ce{CO2}

und

\ce{H2O}

(stark exotherm - daher die Rolle als Brennstoffe) und die radikalische Substitution mit Halogenen unter UV-Licht,

\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}

(Mechanismus im eigenen Abschnitt).

Die IUPAC-Benennung folgt drei Schritten: die längste durchgehende C-Kette als Hauptkette wählen (sie liefert den Stammnamen), dann so durchnummerieren, dass die Substituenten möglichst kleine Lokanten erhalten, und schließlich die Substituenten mit Lokant alphabetisch geordnet als Präfix anhängen. Aus dem Namen muss eindeutig die Struktur folgen - und umgekehrt.

Schon bei kurzen Ketten erlaubt der vierbindige Kohlenstoff verschiedene Verknüpfungen: Konstitutionsisomere haben dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Struktur. Butan und iso-Butan (

\ce{C4H10}

) oder die drei Pentan-Isomere (siehe Rechenbeispiel) sind klassische Beispiele. Stärkere Verzweigung macht das Molekül kompakter, verringert die Kontaktfläche und senkt damit den Siedepunkt.

\ce{C_{n}H_{2n+2}}

Summenformel gesättigte Alkane

\ce{CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O}\;\;\Delta H<0

Vollständige Verbrennung Methan

Musterbeispiel

Reaktionsgleichung ausgleichen - Verbrennung von Propan

Stelle die ausgeglichene Gleichung für die vollständige Verbrennung von Propan ( $\ce{C3H8}$ ) auf.

Skelettgleichung
$\ce{C3H8 + O2 -> CO2 + H2O}$ .
C ausgleichen
3 C-Atome auf der linken Seite: $\ce{C3H8 + O2 -> 3 CO2 + H2O}$ .
H ausgleichen
8 H-Atome -> 4 $\ce{H2O}$ : $\ce{C3H8 + O2 -> 3 CO2 + 4 H2O}$ .
O ausgleichen
Rechts: $3\cdot 2 + 4\cdot 1 = 10$ O-Atome, also $5\,\ce{O2}$ links.

Ergebnis: Ausgeglichene Gleichung: $\ce{C3H8 + 5 O2 -> 3 CO2 + 4 H2O}$ (exotherm, $\Delta_{R}H \approx -2220\,\text{kJ/mol}$ ).

Musterbeispiel

Strukturisomere von Pentan

Zeichne alle Struktur-Isomere von Pentan ( $\ce{C5H12}$ ) und benenne sie.

n-Pentan
gerade Kette $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ .
2-Methylbutan
iso-Pentan; $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ .
2,2-Dimethylpropan
neo-Pentan; $\ce{C(CH3)4}$ .
Sdp-Vergleich
n-Pentan 36 Grad C, iso-Pentan 28, neo-Pentan 10. Mehr Verzweigung -> kompakter, weniger Vdw-Kontaktflaeche -> niedrigerer Sdp.

Ergebnis: Drei Strukturisomere mit Sdp-Reihenfolge n > iso > neo.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Methan, Ethan, Propan - die ersten zehn Alkane bilden das Rückgrat der organischen Chemie.
2
IUPAC-Nomenklatur ist wie eine Adresse: längste Strasse als Hauptkette, niedrigste Hausnummern als Lokanten.
3
Mehr Verzweigung heisst kompakter, daher weniger Berührungsfläche - niedrigerer Schmelzpunkt.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere am Beispiel der Erdöl-Destillation, wie sich Alkane über den Siedepunkt trennen lassen, und nenne mindestens drei Fraktionen mit Verwendung.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Hauptkette wird nicht als längste C-Kette gewählt.
Substituenten werden nach Position statt alphabetisch geordnet.
Reaktion mit Halogen wird als ionisch beschrieben - tatsächlich radikalische Substitution.

Aktive Wiederholung

Benenne nach IUPAC die Verbindung mit der Strukturformel $\ce{(CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH3}$ und gib die Summenformel an.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (Recommendations 2013) (IUPAC)

Alkene, Alkine, Aromaten#

StandardCHE-Org-7.1

Sobald ein Kohlenwasserstoff eine Mehrfachbindung enthält, ändert sich sein chemisches Verhalten grundlegend: Die Doppel- oder Dreifachbindung ist eine elektronenreiche, reaktive Stelle. Man fasst solche Stoffe als ungesättigte Kohlenwasserstoffe zusammen - Alkene, Alkine und die aromatischen Verbindungen.

Alkene (

\ce{C_{n}H_{2n}}

) besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung. Die beteiligten C-Atome sind sp2-hybridisiert und liegen mit ihren Nachbarn in einer Ebene; die Doppelbindung besteht aus einer

\sigma

- und einer

\pi

-Bindung (vgl. ). Einfachste Vertreter sind Ethen, Propen und die Butene.

Hybridorbitale - sp, sp2, sp3

Abb. 3sp linear (180 Grad), sp2 trigonal-planar (120 Grad), sp3 tetraedrisch (109,5 Grad).

Alkine (

\ce{C_{n}H_{2n-2}}

) enthalten mindestens eine

\ce{C#C}

-Dreifachbindung aus einer

\sigma

- und zwei

\pi

-Bindungen; die Atome sind sp-hybridisiert und linear angeordnet. Der bekannteste Vertreter ist Ethin (Acetylen,

\ce{C2H2}

), das mit Sauerstoff die sehr heiße Schweißflamme liefert.

Weil die

\pi

-Bindung die Drehung um die Doppelbindungsachse blockiert, tritt bei Alkenen mit zwei verschiedenen Resten je C-Atom die cis/trans- (E/Z-)Isomerie auf: Beim 2-Buten liegen die Methylgruppen entweder auf derselben Seite (cis) oder auf entgegengesetzten Seiten (trans). Die Isomere haben messbar verschiedene Schmelz- und Siedepunkte.

Eine eigene Klasse bilden die Aromaten, allen voran Benzol

\ce{C6H6}

: Sechs sp2-C-Atome im Ring tragen je ein p-Orbital, deren Elektronen sich zu einer ringförmigen

\pi

-Wolke aus 6 delokalisierten Elektronen verbinden (). Diese Delokalisierung (Hückel-Regel

4n+2

) macht das System ungewöhnlich stabil - die wahre Struktur liegt zwischen zwei Resonanzformeln, alle C-C-Bindungen sind gleich lang.

Benzol - Resonanzstrukturen und delokalisierte Pi-Wolke

Abb. 2Kekule-Strukturen wechseln in Resonanz; tatsächlich liegen sechs delokalisierte Pi-Elektronen über dem Ring vor.

Aus der Struktur folgt das Reaktionsverhalten: Alkene und Alkine reagieren bevorzugt durch Addition (etwa

\ce{Br2}

,

\ce{H2}

oder

\ce{HBr}

nach der Markownikow-Regel), wobei die Mehrfachbindung verschwindet. Aromaten dagegen bewahren ihre stabile

\pi

-Wolke und reagieren durch elektrophile Substitution (Nitrierung, Halogenierung). Technisch zentral ist die Polymerisation der Alkene: Aus Ethen entsteht Polyethylen, aus Propen Polypropylen, aus Styrol Polystyrol (vertieft im Thema „funktionelle Gruppen / Polymere").

\ce{H2C=CH2 + Br2 -> BrCH2-CH2Br}

Bromaddition an Ethen

\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}

Elektrophile aromatische Substitution

Musterbeispiel

Markovnikov-Addition

Welches Produkt entsteht bei der Addition von $\ce{HBr}$ an 2-Methylpropen?

Doppelbindung identifizieren
$\ce{(CH3)2C=CH2}$ .
Markovnikov anwenden
H geht an das C mit mehr H-Atomen ( $\ce{CH2}$ ), Br an das C mit mehr Substituenten (das tertiäre C).
Produkt
$\ce{(CH3)2CBr-CH3}$ = tert-Butylbromid (2-Brom-2-methylpropan).

Ergebnis: Hauptprodukt ist tert-Butylbromid - das Carbokation-Zwischenprodukt am tertiären C ist am stabilsten.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Alkene und Alkine sind reaktiv - die Pi-Bindung ist eine Energiequelle für Additionen.
2
Benzol ist die ruhige Schwester - die delokalisierte Pi-Wolke ist so stabil, dass Substitution bevorzugt wird.
Benzol - Resonanzstrukturen und delokalisierte Pi-Wolke
Abb.Kekule-Strukturen wechseln in Resonanz; tatsächlich liegen sechs delokalisierte Pi-Elektronen über dem Ring vor.
3
Bei Doppelbindungen denke an cis/trans - eine kleine Geometrieänderung mit grossem Effekt auf Eigenschaften.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche die Reaktivität von Benzol mit der von Ethen gegenüber Brom. Welche Strukturmerkmale erklären die unterschiedliche Reaktivität?

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Benzol wird mit drei festen Doppelbindungen gezeichnet, ohne Resonanz/Aromatizität zu erwähnen.
Markovnikov-Regel umgekehrt angewandt.
Hueckel-Kriterium (4n+2) wird auf nicht-zyklische Systeme angewandt.

Aktive Wiederholung

Zeichne die Reaktionsprodukte der Bromaddition an (a) Ethen und (b) Benzol und erläutere den Unterschied.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20 Organic Chemistry (OpenStax)

Isomerie: Struktur, Stereo, Chiralität#

VertiefungCHE-Org-7.3

Dieselbe Summenformel kann ganz verschiedene Moleküle bezeichnen - dieses Phänomen heißt Isomerie und ist ein Grund für die millionenfache Vielfalt der organischen Chemie. Man unterscheidet zwei große Familien: Konstitutionsisomere (unterschiedliche Verknüpfung) und Stereoisomere (gleiche Verknüpfung, andere räumliche Anordnung).

Konstitutionsisomere (Strukturisomere) haben dieselbe Summenformel, doch die Atome sind anders verbunden. So sind n-Butan und iso-Butan Gerüstisomere; Ethanol (

\ce{C2H5OH}

) und Dimethylether (

\ce{CH3-O-CH3}

) sind sogar Funktionsisomere - dieselbe Formel

\ce{C2H6O}

, aber völlig verschiedene Stoffklassen und Eigenschaften.

Stereoisomere stimmen in der Verknüpfung überein und unterscheiden sich nur räumlich. Eine Form ist die bereits bekannte cis/trans- (E/Z-)Isomerie an einer Doppelbindung oder im Ring: cis = beide Reste auf derselben Seite, trans = auf entgegengesetzten Seiten. Sie entsteht, weil die Doppelbindung nicht frei drehbar ist.

Die feinste Form ist die Spiegelbildisomerie (Enantiomerie): Zwei Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und lassen sich nicht zur Deckung bringen - genau wie linke und rechte Hand (Chiralität). Voraussetzung ist meist ein asymmetrisches (chirales) C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten ( am Beispiel einer Aminosäure).

Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

Abb. 4Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.

Stereoisomere, die NICHT spiegelbildlich zueinander sind, heißen Diastereomere (etwa bei mehreren Stereozentren oder cis/trans-Paaren); bei

n

Stereozentren gibt es maximal

2^{n}

Stereoisomere. Enantiomere unterscheiden sich physikalisch nur in einem Punkt: Sie drehen die Ebene polarisierten Lichts um denselben Betrag, aber in entgegengesetzte Richtung (optische Aktivität; Bezeichnung R/S nach den CIP-Regeln).

In Biologie und Pharmazie ist die Chiralität entscheidend, weil Enzyme und Rezeptoren selbst chiral sind und meist nur ein Enantiomer „passt". Das tragischste Beispiel ist Thalidomid (Contergan): Eine Form wirkte beruhigend, die andere fruchtschädigend - seither müssen Wirkstoff-Enantiomere getrennt geprüft werden (siehe Selbsttest).

2^{n}\;\text{Stereoisomere bei}\;n\;\text{Stereozentren (max.)}

Anzahl Stereoisomere

Musterbeispiel

Chiralität bei Milchsäure

Erläutere die Chiralität von Milchsäure ( $\ce{CH3-CHOH-COOH}$ ) und nenne ein Beispiel für ihre biologische Bedeutung.

Asymmetrisches C
Mittleres C-Atom hat 4 verschiedene Substituenten: H, OH, $\ce{CH3}$ , $\ce{COOH}$ .
Zwei Enantiomere
(R)- und (S)-Milchsäure (früher: D- und L-Form).
Biologische Bedeutung
L-Milchsäure entsteht im Muskel bei anaerober Glykolyse; D-Milchsäure wird durch Milchsäurebakterien in Sauerkraut produziert.

Ergebnis: Lebende Systeme produzieren meist nur eines der Enantiomere - eine Folge der enantioselektiven Enzyme.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte

1
Stereoisomere sind die kleinsten Geschwister mit grosser Wirkung - gleiche Verknüpfung, andere Raumform.
2
Ein asymmetrisches C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten erzeugt zwei Enantiomere - wie linke und rechte Hand.
3
In der Biologie zählt die Form - Enzyme erkennen meist nur eines der Enantiomere.
Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion
Abb.Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere am Beispiel Thalidomid (Contergan-Skandal), welche Bedeutung Enantiomere in der Pharmazie haben.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Enantiomere mit Strukturisomeren verwechselt.
Asymmetrisches C-Atom nicht identifiziert.
Diastereomere wie Enantiomere behandelt.

Aktive Wiederholung

Hat 2-Brombutan ein asymmetrisches C-Atom? Wenn ja, identifiziere es und gib die beiden Enantiomere an.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: IUPAC CIP-Regeln (R/S-Nomenklatur) (IUPAC)

Reaktionsmechanismen: Substitution, Addition, Eliminierung#

VertiefungCHE-Org-7.3

Benzol - Resonanzstrukturen und delokalisierte Pi-Wolke

Abb. 5Kekule-Strukturen wechseln in Resonanz; tatsächlich liegen sechs delokalisierte Pi-Elektronen über dem Ring vor.

Radikalische Substitution (SR) bei Alkanen: Licht/Wärme spaltet

\ce{Cl2}

homolytisch; Kettenreaktion aus Start, Wachstum und Abbruch ersetzt schrittweise H durch Cl.

Die drei Phasen der SR: Kettenstart (Radikalbildung), Kettenfortpflanzung (Radikal reagiert weiter, neues Radikal entsteht), Kettenabbruch (zwei Radikale verbinden sich).

Elektrophile Addition (AE) an Alkene/Alkine: die elektronenreiche Doppelbindung greift ein Elektrophil an; das Pi-Bindungspaar wird zu zwei Sigma-Bindungen.

Markownikow-Regel: Bei unsymmetrischen Alkenen lagert sich das H des Reagenzes an das C-Atom mit den meisten H-Atomen an (stabileres Carbokation entscheidet).

Eliminierung (E): Abspaltung kleiner Moleküle (z.B. Wasser bei der Dehydratisierung von Alkoholen) bildet eine Doppelbindung - Umkehrung der Addition.

Aromaten reagieren bevorzugt durch elektrophile aromatische Substitution (nicht Addition), um das stabile aromatische System zu erhalten.

Homolyse (Radikale) vs. Heterolyse (Ionen) bestimmen, ob ein Mechanismus radikalisch oder ionisch verläuft.

\ce{Cl2 ->[h\nu] 2 Cl^.} \;(\text{Start});\quad \ce{CH4 + Cl^. -> CH3^. + HCl} \;(\text{Wachstum})

Radikalische Substitution - Start und Wachstum

Musterbeispiel

Markownikow-Addition an Propen

Bestimme das Hauptprodukt der Addition von $\ce{HBr}$ an Propen ( $\ce{CH2=CH-CH3}$ ) und begründe mit der Markownikow-Regel.

Doppelbindung lokalisieren
Propen besitzt die Doppelbindung zwischen C1 und C2; C1 trägt zwei H, C2 trägt ein H.
Markownikow anwenden
Das Proton geht an das H-reichere C1; das Bromid an C2. Begründung: das entstehende sekundäre Carbokation (an C2) ist stabiler als das primaere.
Produkt
Hauptprodukt ist 2-Brompropan ( $\ce{CH3-CHBr-CH3}$ ).

Ergebnis: 2-Brompropan überwiegt; die Regiochemie folgt aus der Stabilität des sekundären Carbokations. Bezug: Abschnitt "Alkene, Alkine, Aromaten".

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere die drei Phasen der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor unter UV-Licht und gib für jede Phase eine Gleichung an.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Radikalische Substitution wird ohne die drei Phasen (Start/Wachstum/Abbruch) beschrieben.
Markownikow-Regel wird falsch herum angewendet (H an das H-ärmere C-Atom).
Addition und Substitution werden verwechselt; bei Addition verschwindet die Mehrfachbindung, bei Substitution wird ein Atom ersetzt.
Aromaten werden wie gewöhnliche Alkene als additionsfreudig behandelt.

Aktive Wiederholung

Erläutere den Mechanismus der radikalischen Substitution von Methan mit Chlor in den drei Phasen und gib je eine Gleichung an.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Organic Chemistry" (OpenStax)

Erdöl, fraktionierte Destillation und Cracken#

StandardCHE-Org-7.1

Erdölfraktionen nach Kettenlänge

Abb. 6Längere Kohlenwasserstoffketten sieden höher und werden im Destillationsturm weiter unten gewonnen (Richtwerte für die mittlere C-Zahl).

Erdöl ist ein komplexes Gemisch hauptsächlich von Kohlenwasserstoffen unterschiedlicher Kettenlänge.

Fraktionierte Destillation trennt das Gemisch nach Siedebereichen: kurze Ketten (Gase, Benzin) sieden niedrig, lange Ketten (Schweröl, Bitumen) hoch.

Die Siedetemperatur steigt mit der Kettenlänge, weil die London-Kräfte (Van-der-Waals) mit der Moleküloberfläche zunehmen.

Cracken spaltet langkettige, weniger gefragte Fraktionen in kürzere, wertvollere (Benzin, Alkene als Kunststoffrohstoffe).

Thermisches Cracken (hohe Temperatur/Druck) und katalytisches Cracken (Zeolith-Katalysatoren, mildere Bedingungen) sind die wichtigsten Verfahren.

Reformieren erhöht die Klopffestigkeit (Octanzahl) durch Umwandlung in verzweigte und aromatische Kohlenwasserstoffe.

Erdöl ist endlich und klimarelevant; alternative Rohstoffe (Biomasse) und Kreislaufkonzepte gewinnen an Bedeutung.

\ce{C16H34 ->[\text{Cracken}] C8H18 + C8H16}

Beispiel einer Crack-Reaktion (Alkan -> Alkan + Alken)

Musterbeispiel

Siedereihenfolge und Crack-Produkte

Ordne Pentan, Decan und Octadecan nach steigendem Siedepunkt und gib eine mögliche Crack-Gleichung für Decan ( $\ce{C10H22}$ ) an.

Siedepunkte ordnen
Mit zunehmender Kettenlänge steigen die London-Kräfte: Pentan ( $\ce{C5}$ ) < Decan ( $\ce{C10}$ ) < Octadecan ( $\ce{C18}$ ).
Crack-Gleichung
Eine mögliche Spaltung: $\ce{C10H22 -> C5H12 + C5H10}$ (Alkan + Alken).
Interpretieren
Das Alken ( $\ce{C5H10}$ ) dient als Monomer-Rohstoff; das Alkan ( $\ce{C5H12}$ ) erhöht die Benzinausbeute.

Ergebnis: Siedereihe Pentan < Decan < Octadecan; Crack-Produkte Alkan + Alken. Querverweis: Thema "Organische Chemie - funktionelle Gruppen" (Polymere aus Alkenen).

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Erkläre, warum langkettige Erdölfraktionen gecrackt werden, und gib eine atombilanzierte Crack-Gleichung für Dodecan (

\ce{C12H26}

) an, die einen Kunststoffrohstoff liefert.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Fraktionierte Destillation wird als chemische Reaktion statt als physikalisches Trennverfahren beschrieben.
Siedepunkttrend wird nicht mit Van-der-Waals-Kräften begründet.
Cracken (Spaltung) und Reformieren (Umlagerung) werden verwechselt.
Der Bezug der Alkene zur Polymerchemie wird nicht hergestellt.

Aktive Wiederholung

Erkläre, warum im Destillationsturm Benzin oben und Bitumen unten gewonnen wird, und beurteile, warum lange Fraktionen gecrackt werden.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Hydrocarbons" (OpenStax)

IUPAC-Nomenklatur organischer Verbindungen#

BasisCHE-Org-7.2

Die Hauptkette ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette, die die wichtigste funktionelle Gruppe enthält; sie bestimmt den Stammnamen (Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, ...).

Die Endung kennzeichnet die Stoffklasse: -an (Alkan), -en (Alken), -in (Alkin), -ol (Alkohol), -al (Aldehyd), -on (Keton), -saeure (Carbonsäure).

Bezifferung so, dass die wichtigste funktionelle Gruppe (bzw. die Mehrfachbindung) die kleinstmögliche Nummer erhält.

Substituenten (Seitenketten, Halogene) werden als Präfixe mit Lokant und alphabetisch geordnet angegeben (Methyl-, Ethyl-, Chlor-, Brom-, ...).

Vielfachheit gleicher Substituenten wird durch di-, tri-, tetra- ausgedrückt; diese Multiplikatoren zählen nicht für die alphabetische Ordnung.

Prioritätsreihenfolge der funktionellen Gruppen entscheidet, welche als Endung (Suffix) und welche als Präfix erscheint.

Korrekte Nomenklatur ist Prüfungspflicht: Aus dem Namen muss eindeutig die Strukturformel folgen und umgekehrt.

\text{Stamm} + \text{Bindungsendung} + \text{Suffix der Hauptgruppe}

Aufbau eines IUPAC-Namens

Musterbeispiel

Strukturformel nach IUPAC benennen

Benenne $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH}$ nach IUPAC.

Hauptkette und Funktion
Wichtigste Gruppe ist die OH-Gruppe (Alkohol, Suffix -ol). Längste Kette mit OH umfasst 4 C-Atome -> Butan-Gerüst.
Bezifferung
Vom OH-naehesten Ende zählen: C1 trägt OH, an C3 sitzt eine Methylgruppe.
Name zusammensetzen
Substituent 3-Methyl, Stamm Butan, Suffix -1-ol -> 3-Methylbutan-1-ol.

Ergebnis: 3-Methylbutan-1-ol. Vertiefung im Abschnitt "Alkohole, Phenole, Ether".

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank3 Punkte

Aufgabenstellung

Leite die Strukturformel von 2-Methylbutan-1-ol aus dem IUPAC-Namen ab und begründe Hauptkette und Bezifferung.

Deine Antwortwird nicht automatisch bewertet

Typische Fehler

Nicht die längste Kette wird als Hauptkette gewählt.
Bezifferung startet am falschen Ende, sodass die funktionelle Gruppe eine zu hohe Nummer erhält.
Multiplikatoren (di-, tri-) werden fälschlich bei der alphabetischen Ordnung berücksichtigt.
Die wichtigste funktionelle Gruppe wird nicht als Suffix priorisiert.

Aktive Wiederholung

Benenne die Verbindung $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH}$ nach IUPAC und begründe Hauptkette und Bezifferung.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: IUPAC Recommendations - Nomenclature of Organic Chemistry (IUPAC)