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Notizen/Chemie/Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)
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Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)

Alkohole, Carbonsäuren, Ester, Amine, Aminosäuren; Reaktionsmuster (Veresterung, Verseifung, Kondensation); synthetische und natürliche Polymere.

6 Abschnitte·~17 Min Lesezeit·3 Kompetenzen·Niveau Standard 5 · Vertiefung 1·Stand 06/2026

T·0888 / 12
Prüfungsprofil
CHE-Org-8.1 · Funktionelle Gruppen und ihre Eigenschaften erkennenCHE-Org-8.2 · Veresterung, Verseifung und Kondensationsreaktionen erklärenCHE-Org-8.3 · Polymere (Kunststoffe) klassifizieren und Anwendungen begründen
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Lesetiefe: Vertiefung

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Inhalt · 6 Abschnitte▾
  1. Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)
    • 01Alkohole, Phenole, Ether◐
    • 02Carbonsäuren und Ester◐
    • 03Amine und Aminosäuren◐
    • 04Polymere und Kunststoffe◐
    • 05Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen◐
    • 06Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen●
§ 01

Alkohole, Phenole, Ether#

●●○StandardLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Funktionelle Gruppen sind die reaktiven Stellen, die einer Kohlenstoffkette ihr chemisches Verhalten geben - und die wichtigste Einstiegsgruppe ist die Hydroxygruppe −OH\ce{-OH}−OH der Alkohole. Je nachdem, an welchem C-Atom sie sitzt, unterscheidet man primäre (−CHX2OH\ce{-CH2OH}−CHX2​OH), sekundäre (>CHOH\ce{>CHOH}>CHOH) und tertiäre (OH an einem C mit drei weiteren C-Resten) Alkohole - eine Einteilung, die über die Oxidierbarkeit entscheidet.
Die OH-Gruppe ist stark polar und bildet untereinander wie mit Wasser Wasserstoffbrücken. Deshalb sieden Alkohole viel höher als Alkane vergleichbarer Größe, und kurzkettige Alkohole (Methanol, Ethanol) sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Mit wachsender Kette überwiegt jedoch der unpolare Rest, und die Wasserlöslichkeit nimmt ab.
Drei Alkohole sind besonders wichtig: Methanol ist hochgiftig - im Körper zu Formaldehyd und Ameisensäure oxidiert, die den Sehnerv schädigen (Erblindung). Ethanol ist Genuss-, Desinfektions- und Lösungsmittel. Glycerin (Propan-1,2,3-triol), ein dreiwertiger Alkohol, bindet Feuchtigkeit und steckt in Lebensmitteln und Kosmetika.
Die wichtigste Reaktion der Alkohole ist die Oxidation, deren Verlauf vom Alkoholtyp abhängt (): Ein primärer Alkohol wird erst zum Aldehyd und weiter zur Carbonsäure oxidiert (Ethanol → Ethanal → Essigsäure); ein sekundärer Alkohol ergibt ein Keton; ein tertiärer Alkohol lässt sich nicht oxidieren, weil am C-OH kein H-Atom mehr sitzt. Diese Abstufung ist ein beliebtes Prüfungsthema.

Oxidationswege der Alkohole

Oxidation der AlkoholeNetzgraph, Prim. Alkohol → Aldehyd, Aldehyd → Carbonsäure, Sek. Alkohol → KetonPrim. AlkoholAldehydCarbonsäureSek. AlkoholKeton+[O]+[O]+[O]
Abb. 1Primäre Alkohole werden über den Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert, sekundäre zum Keton; tertiäre Alkohole sind nicht oxidierbar.
Sitzt die OH-Gruppe direkt an einem aromatischen Ring, spricht man von Phenolen. Sie sind deutlich saurer als gewöhnliche Alkanole (pKa≈10\mathrm{p}K_{a}\approx 10pKa​≈10 gegenüber etwa 16 bei Ethanol), weil das nach Protonenabgabe entstehende Phenolat-Anion durch Delokalisierung der Ladung in den Ring stabilisiert wird. Phenol selbst wirkt antiseptisch und ist Ausgangsstoff vieler Kunststoffe.
Ether (R−O−RX′\ce{R-O-R'}R−O−RX′) entstehen formal durch Verknüpfung zweier Alkoholreste über ein Sauerstoffatom. Sie können untereinander keine OH-Wasserstoffbrücken bilden, sieden daher niedriger und sind chemisch wenig reaktiv - das macht sie zu guten Lösungsmitteln (Diethylether). Vorsicht: Ether sind leicht entzündlich und bilden an der Luft explosive Peroxide.
R−CHX2OH→OR−CHO→OR−COOH\ce{R-CH2OH ->[O] R-CHO ->[O] R-COOH}R−CHX2​OHO​R−CHOO​R−COOH

Oxidationsreihe primärer Alkohole

RX2CH−OH→ORX2C=O\ce{R2CH-OH ->[O] R2C=O}RX2​CH−OHO​RX2​C=O

Oxidation sekundärer Alkohole zu Ketonen

Musterbeispiel

Oxidationsprodukte nach Alkoholtyp bestimmen

Bestimme die Oxidationsprodukte von (a) Propan-1-ol, (b) Propan-2-ol und (c) 2-Methylpropan-2-ol und begründe über den Alkoholtyp.

  1. 01Alkoholtyp

    (a) primär (OH am endständigen C), (b) sekundär (OH am mittleren C), (c) tertiär (OH an einem C mit drei C-Resten).

  2. 02(a) primär

    Oxidation über zwei Stufen: Propan-1-ol →\to→ Propanal (Aldehyd) →\to→ Propansäure (Carbonsäure).

  3. 03(b) sekundär

    Oxidation zum Keton: Propan-2-ol →\to→ Propanon (Aceton); keine Weiteroxidation.

  4. 04(c) tertiär

    Keine Oxidation - am C-OH sitzt kein H-Atom, das abgespalten werden könnte.

Ergebnis: Propan-1-ol →\to→ Propanal →\to→ Propansäure; Propan-2-ol →\to→ Propanon; 2-Methylpropan-2-ol ist nicht oxidierbar. Der Alkoholtyp bestimmt das Produkt (Abb. 1).

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Die OH-Gruppe bringt Polarität und Wasserstoffbrücken - das erklärt höhere Sdp und Wasserlöslichkeit.

  2. 2

    Oxidationstreppe: primärer Alkohol wird über Aldehyd zur Carbonsäure, sekundärer wird zum Keton.

  3. 3

    Tertiär ist Endstation - kein H am C-OH, daher keine Oxidation.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche Methanol und Ethanol hinsichtlich Eigenschaften, Verwendung und Toxizität.

Maturafokus

  • Oxidationsprodukte je nach Alkoholtyp sicher benennen.
  • Acidic-Vergleich Alkohol vs. Phenol begründen.
  • Methanol-Vergiftung als Folge der Oxidation zu Formaldehyd / Ameisensäure erklären.

Typische Fehler

  • Tertiäre Alkohole werden "wie sekundäre" oxidiert.
  • Phenol mit Phenyl verwechselt.
  • Ether als reaktiv klassifiziert.

Aktive Wiederholung

Welche Produkte entstehen bei der schrittweisen Oxidation von Propan-1-ol mit KMnOX4\ce{KMnO4}KMnOX4​?

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.3 Alcohols (OpenStax)

§ 02

Carbonsäuren und Ester#

●●○StandardLPCHE-Org-8.1LPCHE-Org-8.2

Kernpunkte

Oxidiert man einen primären Alkohol vollständig, erhält man eine Carbonsäure - die wichtigste saure Stoffklasse der organischen Chemie. Ihr Erkennungsmerkmal ist die Carboxylgruppe −COOH\ce{-COOH}−COOH, eine Kombination aus Carbonyl- und Hydroxygruppe, die zusammen ganz neue Eigenschaften zeigt.
Carbonsäuren sind schwache Säuren (pKa≈4−5\mathrm{p}K_{a}\approx 4-5pKa​≈4−5): Sie geben das Carboxyl-Proton ab, weil das entstehende Carboxylat-Anion durch Resonanz stabilisiert wird - die negative Ladung verteilt sich gleichmäßig auf beide Sauerstoffatome. Über die −COOH\ce{-COOH}−COOH-Gruppen bilden sie zudem starke Wasserstoffbrücken (oft Dimere), was ihre vergleichsweise hohen Siedepunkte erklärt.
Viele Carbonsäuren begegnen uns täglich: Ameisensäure (HCOOH\ce{HCOOH}HCOOH) in Ameisen und Brennnesseln, Essigsäure (CHX3COOH\ce{CH3COOH}CHX3​COOH) im Speiseessig, Buttersäure im Geruch ranziger Butter, Zitronensäure als Säuerungsmittel (E330) und die langkettigen Fettsäuren (Palmitin-, Stearin-, Öl-, Linolsäure) als Bausteine der Fette.
Die wichtigste Reaktion ist die Veresterung: Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol unter Säurekatalyse zu einem Ester und Wasser, R−COOH+RX′−OH⇌HX+R−COO−RX′+HX2O\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}R−COOH+RX′−OHHX+​R−COO−RX′+HX2​O (). Die Reaktion ist ein Gleichgewicht - durch Wasserentzug oder einen Alkoholüberschuss verschiebt man sie zugunsten des Esters (Le Chatelier).

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
Abb. 2Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).
Die Umkehrung im alkalischen Milieu ist die Verseifung: NaOH\ce{NaOH}NaOH spaltet den Ester praktisch irreversibel in den Alkohol und das Natriumsalz der Säure - aus Fetten entsteht so Seife. Ester selbst riechen oft fruchtig und sind die Aromastoffe vieler Früchte und Parfüms (Pentylacetat: Birne; Methylbutyrat: Apfel).
Eine besonders wichtige Estergruppe sind die Triglyceride - dreifache Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren, der Hauptbestandteil pflanzlicher Öle und tierischer Fette. Seifenmoleküle aus ihrer Verseifung tragen einen polaren Kopf und einen unpolaren Schwanz und bilden im Wasser Mizellen (), die Fett umschließen - die Grundlage der Waschwirkung (vertieft im Thema „Tenside und Waschmittel").

Seifenmolekül - Mizellenbildung

COO- hydrophober Schwanz Fett Mizelle
Abb. 3Hydrophiler Kopf (COO- Na+), hydrophober Schwanz; Mizellen schliessen Fett im wassrigen Milieu ein.
R−COOH+RX′−OH⇌HX+R−COO−RX′+HX2O\ce{R-COOH + R'-OH <=>[H+] R-COO-R' + H2O}R−COOH+RX′−OHHX+​R−COO−RX′+HX2​O

Fischer-Veresterung

R−COO−RX′+NaOH→R−COOX− NaX++RX′−OH\ce{R-COO-R' + NaOH -> R-COO^- Na+ + R'-OH}R−COO−RX′+NaOH​R−COOX− NaX++RX′−OH

Verseifung (alkalische Esterhydrolyse)

Musterbeispiel

Esterbildung (Fischer-Veresterung)

Wie bildet sich Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol unter saurer Katalyse? Gib Reaktionsgleichung, Mechanismusschritte und Gleichgewichtssteuerung an.

  1. 01Reaktionsgleichung

    CHX3COOH+CX2HX5OH⇌HX+CHX3COOCX2HX5+HX2O\ce{CH3COOH + C2H5OH <=>[H+] CH3COOC2H5 + H2O}CHX3​COOH+CX2​HX5​OHHX+​CHX3​COOCX2​HX5​+HX2​O.

  2. 02Protonierung

    Säurekatalyse protoniert das Carbonyl-O und macht das C-Atom elektrophiler.

  3. 03Nukleophiler Angriff

    Ethanol-O greift mit seinem freien Elektronenpaar das C-Atom an; tetraedrisches Zwischenprodukt.

  4. 04Abspaltung Wasser

    Protonenshift, anschliessend Abspaltung von HX2O\ce{H2O}HX2​O und Deprotonierung des Esters.

  5. 05Gleichgewicht verschieben

    Überschuss an Alkohol oder Entzug von Wasser (mit konz. HX2SOX4\ce{H2SO4}HX2​SOX4​ als Trockenmittel) erhöht Esterausbeute (Le Chatelier).

Ergebnis: Ethylacetat ist ein angenehm fruchtig riechender Ester (Apfel-/Birnennote). Bei HX+\ce{H+}HX+-Katalyse stellen sich Gleichgewichts-Ausbeuten von ca. 66 % ein, durch Wasserentzug bis ca. 95 %.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Carbonsäuren sind Säuren mit Charakter - das Carboxylat ist resonanzstabilisiert, daher saurer als Alkohole.

  2. 2

    Veresterung ist Gleichgewicht - Wasserentzug oder Alkoholüberschuss verschiebt es zugunsten des Esters.

    Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

    Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
    Abb.Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).
  3. 3

    Seife ist ein chemischer Brückenbauer zwischen Wasser und Fett.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Beschreibe die Herstellung einer Seife aus Pflanzenöl (Verseifung) und erkläre die Waschwirkung.

Maturafokus

  • Säurestärke über Resonanzstabilisierung des Carboxylat-Anions begründen.
  • Veresterungsgleichung und Mechanismus sicher.
  • Seife: amphiphile Struktur, Mizellenbildung.

Typische Fehler

  • Ester wird als Salz einer Säure interpretiert.
  • Verseifung wird mit Hydrolyse unter Säure verwechselt.
  • Trans-Fettsäuren werden mit ungesättigten Fettsäuren gleichgesetzt - tatsächlich sind sie eine Untergruppe.

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von Ethylacetat aus Essigsäure und Ethanol. Wie verschiebt man das Gleichgewicht zugunsten des Esters?

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.4 Carboxylic Acids and Esters (OpenStax)

§ 03

Amine und Aminosäuren#

●●○StandardLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Während Carbonsäuren die organischen Säuren stellen, sind die Amine die organischen Basen - sie leiten sich vom Ammoniak NHX3\ce{NH3}NHX3​ ab, bei dem ein bis drei H-Atome durch Kohlenstoffreste ersetzt sind. Man unterscheidet entsprechend primäre (R−NHX2\ce{R-NH2}R−NHX2​), sekundäre (RX2NH\ce{R2NH}RX2​NH) und tertiäre (RX3N\ce{R3N}RX3​N) Amine.
Die Basizität der Amine beruht auf dem freien Elektronenpaar am Stickstoff, das ein Proton aufnehmen kann (R−NHX2+HX+→R−NHX3X+\ce{R-NH2 + H+ -> R-NH3+}R−NHX2​+HX+​R−NHX3​X+); typische Werte liegen bei pKb≈3−5\mathrm{p}K_{b}\approx 3-5pKb​≈3−5. Sitzt die Aminogruppe direkt an einem aromatischen Ring (Anilin), ist das Amin viel schwächer basisch, weil das freie Elektronenpaar in den Ring delokalisiert und dadurch weniger verfügbar ist.
Verbindet man eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe am selben Kohlenstoff, entsteht eine Aminosäure mit der Grundstruktur HX2N−CH(R)−COOH\ce{H2N-CH(R)-COOH}HX2​N−CH(R)−COOH (). Die Seitenkette R unterscheidet die 20 proteinogenen Aminosäuren und legt ihren Charakter fest: unpolar (Alanin, Valin), polar (Serin), sauer (Asparaginsäure) oder basisch (Lysin).

Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

Aminosäure: Grundgerüst und Zwitterion am isoelektrischen PunktStrukturformel mit 10 Atomen und 8 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: C, H₂N, COOH, H, R, C, H₃N, COO, H, R, C–H₂N, C–COOH, C–H, C–R, C–H₃N, C–COO, C–H, C–RpH 7CH₂NCOOHHRCH₃N+COO-HR
Abb. 4Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.
Weil eine Aminosäure zugleich eine Säure- und eine Basegruppe trägt, gibt das saure −COOH\ce{-COOH}−COOH sein Proton an das basische −NHX2\ce{-NH2}−NHX2​ ab: Im neutralen Bereich liegt sie als Zwitterion vor (−NHX3X+\ce{-NH3+}−NHX3​X+ und −COO−\ce{-COO-}−COO−) mit nach außen neutraler Ladung. Den pH, bei dem die Nettoladung null ist, nennt man den isoelektrischen Punkt (pI).
Das Ladungsbild wandert mit dem pH: Im stark Sauren ist die Aminosäure ein Kation (beide Gruppen protoniert), im stark Basischen ein Anion (beide deprotoniert), am pI ein Zwitterion. Dieses Verhalten ist die Grundlage von Elektrophorese und Ionenaustausch-Chromatographie und erklärt die pH-Empfindlichkeit von Proteinen.
Zwei Aminosäuren können sich unter Abspaltung von Wasser verknüpfen: Die Carboxylgruppe der einen reagiert mit der Aminogruppe der anderen zur Peptidbindung −CO−NHX−\ce{-CO-NH-}−CO−NHX− (einer Amidbindung). Diese Kondensation, vielfach wiederholt, baut die Peptide und Proteine auf - die direkte Brücke zur Biochemie.
HX2N−CHR−COOH+HX2N−CHRX′−COOH→HX2N−CHR−CO−NH−CHRX′−COOH+HX2O\ce{H2N-CHR-COOH + H2N-CHR'-COOH -> H2N-CHR-CO-NH-CHR'-COOH + H2O}HX2​N−CHR−COOH+HX2​N−CHRX′−COOH​HX2​N−CHR−CO−NH−CHRX′−COOH+HX2​O

Bildung einer Peptidbindung

Musterbeispiel

Ladungszustand von Glycin bei verschiedenen pH-Werten

Gib für Glycin (HX2N−CHX2−COOH\ce{H2N-CH2-COOH}HX2​N−CHX2​−COOH, pI = 6,0) den überwiegenden Ladungszustand bei pH 1, pH 6 und pH 11 an und begründe.

  1. 01pH 1 (stark sauer)

    Protonenüberschuss - beide Gruppen sind protoniert: Kation X+X22+HX3N−CHX2−COOH\ce{^+H3N-CH2-COOH}X+​X22+​HX3​N−CHX2​−COOH (Gesamtladung +1+1+1).

  2. 02pH 6 (= pI)

    Carboxyl deprotoniert, Amino protoniert: Zwitterion X+X22+HX3N−CHX2−COOX−\ce{^+H3N-CH2-COO-}X+​X22+​HX3​N−CHX2​−COOX−, Nettoladung 0.

  3. 03pH 11 (stark basisch)

    Hydroxidüberschuss - beide Gruppen deprotoniert: Anion HX2N−CHX2−COOX−\ce{H2N-CH2-COO-}HX2​N−CHX2​−COOX− (Gesamtladung −1-1−1).

Ergebnis: pH 1: Kation; pH 6: Zwitterion (neutral); pH 11: Anion. In der Elektrophorese wandert Glycin bei pH < pI zur Kathode, bei pH > pI zur Anode und bleibt am pI stehen.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Amine sind die organischen Basen - die freien Elektronenpaare nehmen Protonen auf.

  2. 2

    Eine Aminosäure ist die Doppel-Funktion - Amin und Säure am gleichen C; daraus entsteht das Zwitterion.

    Aminosäure - Grundgerüst und Zwitterion

    Aminosäure: Grundgerüst und Zwitterion am isoelektrischen PunktStrukturformel mit 10 Atomen und 8 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: C, H₂N, COOH, H, R, C, H₃N, COO, H, R, C–H₂N, C–COOH, C–H, C–R, C–H₃N, C–COO, C–H, C–RpH 7CH₂NCOOHHRCH₃N+COO-HR
    Abb.Zentrales C-Atom mit Aminogruppe, Carboxylgruppe, H und Rest R; bei physiologischem pH als Zwitterion.
  3. 3

    Peptidbindungen entstehen durch Kondensation - aus jeweils zwei AS und einem Wasser wird ein Dipeptid.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank5 Punkte

Aufgabenstellung

Erläutere am Beispiel von Glycin den Begriff "Aminosäure" und beschreibe das Verhalten bei unterschiedlichen pH-Werten.

Maturafokus

  • Zwitterionische Form an pH=pI sicher zeichnen.
  • Peptidbindung als Beispiel für Kondensation erklären.
  • Aniline als Sonderfall mit verringerter Basizität kennen.

Typische Fehler

  • Aminosäuren werden ohne Zwitterionenform gezeichnet.
  • pI mit pKa verwechselt.
  • Aniline werden als ebenso basisch wie Methylamin angesehen.

Aktive Wiederholung

Zeichne die Strukturformel von Glycin bei pH 1, pH 6 (pI) und pH 12. Begründe den jeweiligen Ladungszustand.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.5 Amines and Amides (OpenStax)

§ 04

Polymere und Kunststoffe#

●●○StandardLPCHE-Org-8.3

Kernpunkte

Vom Plastikbecher über Nylonstrümpfe bis zur DNA - die Welt ist voller Polymere: Makromoleküle aus vielen tausend gleichen Wiederholeinheiten (Monomeren). Aus winzigen, oft gasförmigen Bausteinen werden so feste, formbare Werkstoffe. Drei Synthesewege führen dorthin: Polymerisation, Polykondensation und Polyaddition.
Bei der Polymerisation öffnen sich die Doppelbindungen ungesättigter Monomere und verknüpfen sich zu langen Ketten, ohne dass etwas abgespalten wird - etwa n HX2C=CHX2n\,\ce{H2C=CH2}nHX2​C=CHX2​ zu Polyethylen. Je nach Mechanismus (radikalisch, ionisch oder koordinativ über Ziegler-Natta-Katalysatoren) entstehen weichere oder festere Sorten (LDPE bzw. HDPE).
Bei der Polykondensation reagieren Monomere mit je zwei funktionellen Gruppen miteinander und spalten dabei ein kleines Molekül (meist Wasser) ab. So entstehen Polyester wie PET (aus einer Disäure und einem Diol), Polyamide wie Nylon (aus Diamin und Disäure) und - in der Natur - Proteine aus Aminosäuren.
Bei der Polyaddition verbinden sich die Monomere unter Wanderung von Wasserstoffatomen, aber OHNE Abspaltung eines Nebenprodukts - das wichtigste Beispiel ist Polyurethan (aus Diisocyanat und Diol) für Schäume und Lacke. Diese drei Synthesewege sicher zu unterscheiden ist ein typischer Prüfungspunkt.
Die Eigenschaften eines Kunststoffs folgen aus seiner Struktur: Lineare oder schwach verzweigte Ketten ergeben Thermoplaste, die sich beim Erhitzen schmelzen und verformen lassen (PE, PP, PET). Weitmaschig vernetzte Ketten sind Elastomere (Gummi), engmaschig vernetzte sind Duroplaste (Bakelit, Epoxidharz), die sich nicht mehr schmelzen lassen. Höhere Kristallinität und Vernetzung bedeuten mehr Festigkeit.
Aus der Struktur folgt auch die Recyclingfähigkeit: Thermoplaste lassen sich grundsätzlich wieder einschmelzen und sortenrein verwerten (PET-Recycling, Code 1), Duroplaste praktisch nicht. PVC ist wegen seines Chlorgehalts problematisch (bei der Verbrennung entstehen HCl\ce{HCl}HCl und Dioxine). Mikroplastik und endliche Erdölvorräte treiben die Entwicklung biologisch abbaubarer Kunststoffe wie PLA voran.
n HX2C=CHX2→−(−CHX2−CHX2−)XnX−n\,\ce{H2C=CH2 -> -(-CH2-CH2-)_n-}nHX2​C=CHX2​​−(−CHX2​−CHX2​−)Xn​X−

Polymerisation von Ethen zu Polyethylen

n HOOC−CX6HX4−COOH+n HO−CHX2−CHX2−OH→−(−OOC−CX6HX4−CO−O−CHX2−CHX2−O−)XnX−+2 n HX2On\,\ce{HOOC-C6H4-COOH + n\,HO-CH2-CH2-OH -> -(-OOC-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O-)_n- + 2n\,H2O}nHOOC−CX6​HX4​−COOH+nHO−CHX2​−CHX2​−OH​−(−OOC−CX6​HX4​−CO−O−CHX2​−CHX2​−O−)Xn​X−+2nHX2​O

Polykondensation zu PET

Musterbeispiel

Synthesetyp und Nebenprodukt bestimmen

Ordne die Bildung von (a) Polypropylen aus Propen und (b) Nylon-6,6 aus Hexandisäure und Hexan-1,6-diamin dem Synthesetyp zu und gib an, ob ein Nebenprodukt entsteht.

  1. 01(a) Propen analysieren

    Propen besitzt eine C=C-Doppelbindung. Diese öffnet sich und die Monomere verketten sich - Polymerisation, kein Nebenprodukt. Wiederholeinheit −(CHX2−CH(CHX3))X−\ce{-(CH2-CH(CH3))-}−(CHX2​−CH(CHX3​))X−.

  2. 02(b) Nylon analysieren

    Carboxylgruppen der Disäure und Aminogruppen des Diamins reagieren zu Amidbindungen unter Abspaltung von Wasser - Polykondensation, Nebenprodukt HX2O\ce{H2O}HX2​O.

  3. 03Merkmal ableiten

    Eine C=C-Doppelbindung im Monomer deutet auf Polymerisation (kein Nebenprodukt), zwei funktionelle Gruppen je Monomer auf Polykondensation (Wasser frei).

Ergebnis: (a) Polymerisation (kein Nebenprodukt); (b) Polykondensation (Wasser als Nebenprodukt). Struktur der Monomere verrät den Synthesetyp.

Schritt-für-Schritt Erklärung3 Schritte
  1. 1

    Polymere sind die langen Ketten der modernen Welt - vom Joghurtbecher bis zur DNA.

  2. 2

    Polymerisation: Doppelbindungen öffnen sich; Polykondensation: Bindungen mit Wasserabspaltung.

  3. 3

    Recycling-Code auf der Flasche verrät den Kunststoff - 1 ist PET, 5 ist PP, 6 ist PS.

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank6 Punkte

Aufgabenstellung

Vergleiche die Polymere PE, PET und PVC hinsichtlich Synthese, Eigenschaften, Verwendung und Recyclingfähigkeit.

Maturafokus

  • Polymerisation und Polykondensation klar trennen.
  • Beispiele für Thermoplaste (PE, PP, PS, PVC, PET), Elastomere (Gummi) und Duroplaste (Epoxidharz, Bakelit) parat.
  • Mikroplastik und biologische Abbaubarkeit (PLA) ansprechen.

Typische Fehler

  • Polymerisation und Polykondensation gleichgesetzt.
  • Alle Kunststoffe als nicht recyclebar bezeichnet.
  • Recycling-Codes ignoriert (z.B. PET=1, HDPE=2, PVC=3, LDPE=4, PP=5, PS=6, andere=7).

Aktive Wiederholung

Beschreibe die Bildung von PET (Polyethylenterephthalat) aus Ethylenglykol und Terephthalsäure.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: BMBWF AHS-Lehrplan Chemie - Kohlenstoffchemie (BMBWF / RIS)

§ 05

Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen#

●●○StandardLPCHE-Org-8.1LPCHE-Org-8.2

Veresterung - Fischer-Mechanismus (Skizze)

Fischer-Veresterung: Carbonsäure + Alkohol ⇌ Ester + Wasser (säurekatalysiert)Strukturformel mit 10 Atomen und 6 Bindungen, Reaktionsschema, Daten: R, C, O, OH, H-O-R', R, C, O, O-R', H₂O, R–C, C–O (double), C–OH, R–C, C–O (double), C–O-R'H⁺RCOOHH-O-R'RCOO-R'H₂O
Abb. 5Carbonsäure + Alkohol bilden unter saurer Katalyse Ester + Wasser; Reaktion ist reversibel (Gleichgewicht).

Kernpunkte

Carbonylgruppe C=O\ce{C=O}C=O ist das gemeinsame Strukturmerkmal; bei Aldehyden steht sie endständig (mind. ein H am Carbonyl-C), bei Ketonen mittelständig (zwei C-Reste).
Endung -al für Aldehyde, -on für Ketone (z.B. Ethanal/Acetaldehyd, Propanon/Aceton).
Die Carbonylgruppe ist polar (O zieht Elektronen); das Carbonyl-C ist elektrophil und wird von Nucleophilen angegriffen.
Aldehyde entstehen durch milde Oxidation primärer Alkohole; Ketone durch Oxidation sekundärer Alkohole.
Aldehyde lassen sich weiter zu Carbonsäuren oxidieren; Ketone sind oxidationsstabil - das ist die Grundlage ihrer Unterscheidung.
Nachweis: Aldehyde reduzieren Tollens-Reagenz (Silberspiegel) und Fehling-Lösung (rotes CuX2O\ce{Cu2O}CuX2​O); Ketone tun dies nicht.
Aceton ist ein wichtiges Lösungsmittel; Formaldehyd (Methanal) dient zur Konservierung und Kunststoffherstellung.
R−CHX2−OH→Ox.R−CHO→Ox.R−COOH\ce{R-CH2-OH ->[\text{Ox.}] R-CHO ->[\text{Ox.}] R-COOH}R−CHX2​−OHOx.​R−CHOOx.​R−COOH

Oxidationsreihe primärer Alkohole

Musterbeispiel

Carbonylverbindungen zuordnen und nachweisen

Untersuche, welche Carbonylverbindung aus der Oxidation von (a) Ethanol und (b) Propan-2-ol entsteht, und gib jeweils das Verhalten gegenüber Tollens-Reagenz an.

  1. 01Alkoholklasse

    Ethanol ist ein primärer Alkohol, Propan-2-ol ein sekundärer.

  2. 02Oxidationsprodukt

    (a) primär -> Aldehyd: CHX3CHO\ce{CH3CHO}CHX3​CHO (Ethanal). (b) sekundär -> Keton: CHX3COCHX3\ce{CH3COCH3}CHX3​COCHX3​ (Propanon).

  3. 03Tollens-Probe

    (a) Ethanal reduziert Tollens -> Silberspiegel. (b) Propanon zeigt keine Reaktion.

Ergebnis: Ethanol -> Ethanal (positiver Silberspiegel), Propan-2-ol -> Propanon (negativ). Vertiefung im Abschnitt "Carbonsäuren und Ester" (Weiteroxidation des Aldehyds).

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit der Fehling-Probe unterscheiden lassen, und gib das positive Reaktionsergebnis an.

Maturafokus

  • Unterscheide Aldehyd und Keton anhand der Stellung der Carbonylgruppe (Operator: unterscheiden).
  • Erkläre die Oxidationsabfolge primärer Alkohol -> Aldehyd -> Carbonsäure (Operator: erklären).
  • Beschreibe Tollens- und Fehling-Probe als Aldehyd-Nachweis (Operator: beschreiben).
  • Begründe die Oxidationsstabilität von Ketonen.

Typische Fehler

  • Aldehyd und Keton werden verwechselt; entscheidend ist, ob die Carbonylgruppe endständig (Aldehyd) ist.
  • Es wird angenommen, auch Ketone gäben einen Silberspiegel (nur Aldehyde reduzieren Tollens).
  • Die Oxidationsreihe wird mit der falschen Alkoholklasse verknüpft (sekundär -> Keton, nicht Aldehyd).
  • Fehling/Tollens werden als allgemeiner "Zucker-Nachweis" missverstanden, ohne die Aldehydgruppe zu nennen.

Aktive Wiederholung

Erkläre, wie sich Propanal und Propanon mit Fehling-Lösung unterscheiden lassen, und gib die zugrunde liegende Reaktion an.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids" (OpenStax)

§ 06

Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen#

●●●VertiefungLPCHE-Org-8.1

Kernpunkte

Funktionelle Gruppen lassen sich durch charakteristische, oft farbige Nachweisreaktionen identifizieren - ein Kernthema der mündlichen Matura mit Materialbezug.
Aldehyde: Tollens-Probe (ammoniakalische Silbernitratlösung) ergibt einen Silberspiegel; Fehling-/Benedict-Probe ergibt rotes CuX2O\ce{Cu2O}CuX2​O.
C=C-Doppelbindung (Alkene): Bromwasser entfärbt sich (elektrophile Addition); auch Baeyer-Probe (KMnOX4\ce{KMnO4}KMnOX4​ entfärbt).
Carbonsäuren: röten feuchtes Indikatorpapier und setzen mit Hydrogencarbonat COX2\ce{CO2}COX2​ frei (Gasentwicklung).
Alkohole: positiver Cer(IV)-Test oder Veresterung mit charakteristischem Geruch; mehrwertige Alkohole geben einen Komplextest.
Stärke: Iod-Stärke-Reaktion ergibt eine tiefblaue Einschlussverbindung - empfindlicher Nachweis.
Eine saubere Nachweisstrategie kombiniert mehrere Tests und schliesst Stoffklassen systematisch aus.
R−CHO+2 [Ag(NHX3)X2]X++3 OHX−→R−COOX−+2 Ag↓+4 NHX3+2 HX2O\ce{R-CHO + 2 [Ag(NH3)2]+ + 3 OH- -> R-COO- + 2 Ag v + 4 NH3 + 2 H2O}R−CHO+2[Ag(NHX3​)X2​]X++3OHX−​R−COOX−+2Ag↓+4NHX3​+2HX2​O

Tollens-Probe (Silberspiegel)

Musterbeispiel

Drei Stoffe durch Nachweise unterscheiden

Plane Tests, um Ethanal, Ethen (im wassrigen System als Gas einleitbar) und Ethansäure zu unterscheiden.

  1. 01Carbonsäure prüfen

    Mit NaHCOX3\ce{NaHCO3}NaHCOX3​ entwickelt nur Ethansäure COX2\ce{CO2}COX2​ (Aufschäumen): CHX3COOH+NaHCOX3→CHX3COONa+HX2O+COX2↑\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + H2O + CO2 ^}CHX3​COOH+NaHCOX3​​CHX3​COONa+HX2​O+COX2​↑.

  2. 02Doppelbindung prüfen

    Bromwasser wird nur von Ethen entfärbt (elektrophile Addition CX2HX4+BrX2→CX2HX4BrX2\ce{C2H4 + Br2 -> C2H4Br2}CX2​HX4​+BrX2​​CX2​HX4​BrX2​).

  3. 03Aldehyd prüfen

    Tollens-Reagenz ergibt nur bei Ethanal einen Silberspiegel.

Ergebnis: Ethansäure: COX2\ce{CO2}COX2​ mit Hydrogencarbonat; Ethen: Bromwasser-Entfaerbung; Ethanal: Silberspiegel. Querverweis: Abschnitt "Aldehyde und Ketone".

SRDP-Aufgaben

SelbsttestAus der Fragenbank4 Punkte

Aufgabenstellung

Eine farblose Flüssigkeit entfärbt Bromwasser ohne Katalysator und ohne Licht. Welche funktionelle Gruppe liegt vor, welche Reaktion läuft ab, und wie grenzt du gegen ein Alkan ab?

Maturafokus

  • Ordne einem Nachweisbefund die passende funktionelle Gruppe zu (Operator: bestimmen).
  • Beschreibe Durchführung und beobachtbares Ergebnis eines Nachweises (Operator: beschreiben).
  • Entwickle eine Nachweisstrategie zur Unterscheidung zweier Stoffe (Operator: planen/entwickeln).
  • Begründe die Beobachtung mit der zugrunde liegenden Reaktion (Redox, Addition, Säure-Base).

Typische Fehler

  • Beobachtung (Silberspiegel) und zugrunde liegende Reaktion (Redox) werden nicht verknüpft.
  • Bromwasser-Entfaerbung wird mit Substitution statt Addition begründet.
  • Nachweise werden verwechselt (Fehling weist Aldehyde, nicht Doppelbindungen nach).
  • Es wird nur ein Test genannt, obwohl mehrere zur eindeutigen Unterscheidung nötig sind.

Aktive Wiederholung

Entwickle eine Nachweisstrategie, mit der sich Ethanal, Ethen und Ethansäure mit drei einfachen Tests eindeutig unterscheiden lassen, und begründe jeden Test.

Aktiv abrufen

Erinnere dich an die Kernpunkte — dann aufdecken.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e, Kap. 20 "Organic Chemistry" (OpenStax)

Inhalt

Abschnitt -- / 06

    • 01Alkohole, Phenole, Ether◐
    • 02Carbonsäuren und Ester◐
    • 03Amine und Aminosäuren◐
    • 04Polymere und Kunststoffe◐
    • 05Aldehyde und Ketone: Carbonylverbindungen◐
    • 06Nachweisreaktionen funktioneller Gruppen●

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Aus den Notizen ins Training

Organische Chemie II: Funktionelle Gruppen und Polymere (CHE-Org)

Festige dieses Thema an passenden Aufgaben aus der Fragenbank.

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Kompetenzen
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Beispielfrage

Vergleiche Methanol und Ethanol hinsichtlich Eigenschaften, Verwendung und Toxizität.

5 BE · 2022

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Belege & Quellen

Quellen

OpenStax

  • OpenStax Chemistry 2e Kap. 20.3 Alcohols

BMBWF / RIS

  • BMBWF AHS-Lehrplan Chemie - Kohlenstoffchemie

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Organische Chemie I: Kohlenwasserstoffe und Nomenklatur (CHE-Org)

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