DE-Abitur · ChemieT·088 / 9

Makromoleküle, Naturstoffe und analytische Verfahren

Polymerisation/Polykondensation, Kunststoffe, Kohlenhydrate, Aminosäuren/Proteine, Fette; Trennverfahren und Spektroskopie (Chromatographie, UV/Vis-, IR-, NMR-Grundlagen). Verknüpft Strukturwissen mit Anwendungs- und Analytik-Kontexten.

6Abschnitteca. 13Min Lesezeit3Kompetenzen

F5 · Makromolekulare Stoffe und Naturstoffe analysierenF6 · Analytische Verfahren auswählen und Daten interpretierenE7 · Mess- und Trennverfahren begründen und auswerten

Operatoren:analysieren · auswählen · auswerten · beurteilen · übertragen

grundlegendes Niveau

gA: Polymerisation und Polykondensation unterscheiden, Kunststofftypen einordnen, Stoffklassen Kohlenhydrate/Proteine/Fette beschreiben; Chromatographie und einfache Titrationen interpretieren.

erhöhtes Niveau

eA: Reaktionsmechanismus radikalischer Polymerisation, Peptidbindung und Sekundärstruktur, R_f-Wert und Spektroskopie (UV/Vis, IR, ¹H-NMR) quantitativ deuten.

Inhalt · 6 Abschnitte

Makromoleküle, Naturstoffe und analytische Verfahren

Kunststoffe — Polymerisation und Polykondensation#

StandardF5.3

Kernpunkte

Polymere bestehen aus vielfachen Wiederholungen einer Monomereinheit; Polymerisationsgrad n bestimmt Molmasse und Materialeigenschaften.
Radikalische Polymerisation: Start (Radikalstarter z. B. Peroxid), Wachstum (Anlagerung von Monomeren), Abbruch (Rekombination oder Disproportionierung). Typische Produkte: Polyethen, Polypropen, Polystyrol, PVC.
Polykondensation: zwei bi- oder mehrfunktionelle Monomere reagieren unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (H₂O, HCl). Beispiele: PET (Terephthalsäure + Ethylenglykol → Polyester + H₂O), Nylon (Diamin + Disäure → Polyamid + H₂O).
Polyaddition: keine Abspaltung, aber wechselweise zwei Monomere reagieren (Polyurethane, Epoxidharze).
Thermoplaste (linear/wenig verzweigt → schmelzbar, recyclebar; PET, PE, PP), Duroplaste (engmaschig vernetzt → nicht schmelzbar; Bakelit, Epoxidharz), Elastomere (weitmaschig vernetzt → elastisch; Gummi).
Materialwahl: Polarität, Kristallinität, Glasübergangstemperatur T_g und Schmelztemperatur T_m bestimmen Härte und Einsatzbereich.
Recycling: thermisch (Verbrennung), werkstofflich (Einschmelzen), rohstofflich (Pyrolyse, chemisches Recycling); Sortenreinheit ist Voraussetzung.

RADIKALISCHE POLYMERISATION — POLYETHEN

Welche drei Beschriftungen in "Radikalische Polymerisation — Polyethen" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Start (Radikalstarter), Kettenwachstum durch Anlagerung weiterer Ethen-Moleküle, Abbruch durch Rekombination.

POLYMERSTRUKTUREN — LINEAR, VERZWEIGT, VERNETZT

Welche drei Beschriftungen in "Polymerstrukturen — linear, verzweigt, vernetzt" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Vernetzungsgrad bestimmt Materialklasse: thermoplastisch (linear), thermoplastisch (verzweigt, LDPE), duroplastisch/elastomer (vernetzt).

Musterlösung

Polykondensation — Wiederholungseinheit und Nebenprodukt von PET

Leiten Sie aus Terephthalsäure (HOOC−C₆H₄−COOH) und Ethylenglykol (HO−CH₂−CH₂−OH) die Wiederholungseinheit des Polyesters PET her und benennen Sie das Nebenprodukt.

Schritt 1 — Reaktive Gruppen
Terephthalsäure ist bifunktionell (zwei −COOH), Ethylenglykol ebenfalls (zwei −OH); beide Monomere können an beiden Enden verknüpfen.
Schritt 2 — Esterbildung
Jede −COOH reagiert mit einer −OH unter Abspaltung von Wasser zu einer Esterbindung −CO−O−.
Schritt 3 — Wiederholungseinheit
[−OC−C₆H₄−CO−O−CH₂−CH₂−O−]_n; die alternierende Verknüpfung setzt sich über viele Einheiten fort.
Schritt 4 — Bilanz
Pro geknüpfter Esterbindung entsteht ein Molekül H₂O; bei n Wiederholungseinheiten werden etwa 2n Moleküle Wasser frei.

Ergebnis: PET ist ein Polyester mit der Wiederholungseinheit [−OC−C₆H₄−CO−O−CH₂−CH₂−O−]_n; das Nebenprodukt der Polykondensation ist Wasser.

Typische Fehler

Polymerisation und Polykondensation werden synonym verwendet.
Strukturformel des Polymers wird ohne Klammer und Index n geschrieben.
Duroplaste werden als schmelzbar dargestellt.
PET wird als reines Polyethen statt als Polyester (Terephthalsäureester) beschrieben.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Vergleichen Sie radikalische und ionische Polymerisation hinsichtlich Mechanismus, Selektivität und industrieller Bedeutung am Beispiel Polypropen (Ziegler-Natta-Katalyse).

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Kap. 21 Polymers and Materials (OpenStax)

Naturstoffe — Kohlenhydrate, Aminosäuren/Proteine, Fette#

StandardF5.3

Kernpunkte

Kohlenhydrate: Monosaccharide (Glucose, Fructose), Disaccharide (Saccharose, Lactose, Maltose) und Polysaccharide (Stärke, Cellulose, Glykogen). α- und β-Anomere unterscheiden sich an C1.
Ringbildung der Glucose: Halbacetalbildung führt zu α-D-Glucopyranose (axial-OH) und β-D-Glucopyranose (äquatorial-OH); Mutarotation im Gleichgewicht.
Cellulose (β-1,4-glykosidisch) ist linear und ballaststoffaktiv; Stärke (α-1,4-glykosidisch) ist enzymatisch im Menschen abbaubar.
Aminosäuren: zentrales α-C mit −NH₂, −COOH, −H und Seitenkette R; 20 proteinogene Aminosäuren mit polar/unpolar/sauer/basisch klassifizierter Seitenkette.
Bei physiologischem pH liegen Aminosäuren als Zwitterion (H₃N⁺−CHR−COO⁻) vor; isoelektrischer Punkt pI ist der pH, bei dem die Nettoladung null ist.
Peptidbindung: Kondensation zweier Aminosäuren zu Amid (−CO−NH−) unter Wasserabspaltung; Primär-, Sekundär- (α-Helix, β-Faltblatt durch Wasserstoffbrücken), Tertiär- und Quartärstruktur.
Fette: Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren; gesättigt (fest) vs. ungesättigt (flüssig); Verseifung liefert Seifen, Hydrierung härtet ungesättigte Fette (Margarine).

AMINOSÄURE — GRUNDGERÜST UND ZWITTERION

Welche drei Beschriftungen in "Aminosäure — Grundgerüst und Zwitterion" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Zentrales α-C mit Amino-, Carboxyl-, H- und Restgruppe R; bei physiologischem pH als Zwitterion.

Α-D-GLUCOSE — HAWORTH-PROJEKTION

Welche drei Beschriftungen in "α-D-Glucose — Haworth-Projektion" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Ringform der Glucose; Position der OH-Gruppe an C1 entscheidet zwischen α- und β-Anomer.

PEPTIDBINDUNG — KONDENSATION ZWEIER AMINOSÄUREN

Welche drei Beschriftungen in "Peptidbindung — Kondensation zweier Aminosäuren" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Bildung einer Amidbindung (−CO−NH−) unter Abspaltung von Wasser; planare Konfiguration.

Musterlösung

Isoelektrischer Punkt — Ladungsform einer Aminosäure

Glycin besitzt pK_a(−COOH) = 2,34 und pK_a(−NH₃⁺) = 9,60. Bestimmen Sie den isoelektrischen Punkt pI und die dominierende Ladungsform bei pH 1, pH 6 und pH 11.

Schritt 1 — pI für neutrale Aminosäure
pI = ½ (pK_a1 + pK_a2) = ½ (2,34 + 9,60).
Schritt 2 — Auswerten
pI = ½ · 11,94 = 5,97.
Schritt 3 — Ladungsformen zuordnen
pH 1 (< pK_a1): Kation H₃N⁺−CH₂−COOH; pH 6 (≈ pI): Zwitterion H₃N⁺−CH₂−COO⁻; pH 11 (> pK_a2): Anion H₂N−CH₂−COO⁻.
Schritt 4 — Interpretieren
Am isoelektrischen Punkt ist die Nettoladung null; in einem elektrischen Feld wandert das Molekül dort nicht — Grundlage der Elektrophorese-Trennung von Proteinen.

Ergebnis: pI(Glycin) ≈ 5,97; bei diesem pH dominiert das Zwitterion (Nettoladung null, aber doppelt geladen: −COO⁻ und H₃N⁺), unterhalb das Kation, oberhalb das Anion.

Typische Fehler

α- und β-Anomer der Glucose werden vertauscht (α: OH unten an C1, β: OH oben).
Aminosäure-Zwitterion wird nur bei pH 7 als gültig angesehen; tatsächlich ist die Form pH-abhängig.
Peptidbindung wird als Esterbindung beschrieben (richtig: Amid).
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren werden gleich gezeichnet — Doppelbindungen führen zu Knicken.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Diskutieren Sie die Hydrolyse von Stärke im menschlichen Verdauungstrakt (Amylase, Maltase) und vergleichen Sie mit der nicht erfolgenden Cellulose-Spaltung.

Quellen: OpenStax Biology 2e — Kap. Biological Macromolecules (OpenStax)

Analytische Verfahren — Trennung und Spektroskopie#

VertiefungF6.1

Kernpunkte

Chromatographie: stationäre + mobile Phase trennen Stoffgemisch nach Verteilungskoeffizient; DC, Säulen-, Gas- und HPLC.
R_f-Wert = Laufstrecke Substanz / Laufstrecke Front; stoffspezifisch unter standardisierten Bedingungen.
UV/Vis-Spektroskopie: Elektronenübergänge in konjugierten Systemen; Lambert-Beer-Gesetz E = ε · c · d zur Konzentrationsbestimmung.
IR-Spektroskopie: Schwingungsanregung funktioneller Gruppen; charakteristische Wellenzahlen (3300 cm⁻¹ O−H/N−H, 1700 cm⁻¹ C=O, 2900 cm⁻¹ C−H).
¹H-NMR-Spektroskopie: chemische Verschiebung δ (in ppm) und Multiplizität (n+1-Regel) liefern Informationen über elektronische Umgebung und Nachbar-H-Atome.
Massenspektrometrie: Molekülpeak und Fragmentmuster liefern Molmasse und Strukturinformation.
Titration (potentiometrisch oder mit Indikator) und Konduktometrie als klassische Quantifizierungsverfahren.

R_F-WERT UND LAMBERT-BEER-GESETZ

R_{f} = \dfrac{s_{\text{Substanz}}}{s_{\text{Laufmittel}}};\quad E = \varepsilon\,c\,d

DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE — TRENNUNG VON PIGMENTEN

Welche drei Beschriftungen in "Dünnschichtchromatographie — Trennung von Pigmenten" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Stationäre Phase (Kieselgel) und mobile Phase (Laufmittel) trennen Stoffgemische über R_f-Werte.

Musterlösung

R_f-Wert aus einem Dünnschichtchromatogramm

Auf einer DC-Platte legt das Laufmittel 8,0 cm zurück, ein Farbstofffleck 5,6 cm. Berechnen Sie den R_f-Wert und beurteilen Sie die Polarität des Stoffs gegenüber einem zweiten Fleck mit R_f = 0,25.

Schritt 1 — Formel
R_f = Laufstrecke der Substanz / Laufstrecke der Front.
Schritt 2 — Einsetzen
R_f = 5,6 cm / 8,0 cm = 0,70.
Schritt 3 — Vergleich
Stoff 1 (R_f = 0,70) wandert weiter als Stoff 2 (R_f = 0,25); er hält sich stärker in der unpolaren mobilen Phase auf.
Schritt 4 — Interpretieren
Bei polarer stationärer Phase (Kieselgel) und unpolarem Laufmittel ist der Stoff mit dem höheren R_f-Wert der unpolarere; Stoff 2 wechselwirkt stärker mit dem polaren Kieselgel und bleibt zurück.

Ergebnis: R_f = 0,70; der Stoff ist deutlich unpolarer als der Vergleichsstoff mit R_f = 0,25.

Musterlösung

Lambert-Beer-Gesetz — Konzentration aus Extinktion

Eine gefärbte Lösung zeigt bei einer Schichtdicke d = 1,0 cm die Extinktion E = 0,48. Der molare Extinktionskoeffizient beträgt ε = 1200 L/(mol·cm). Bestimmen Sie die Konzentration.

Schritt 1 — Gesetz umstellen
E = ε · c · d ⇒ c = E / (ε · d).
Schritt 2 — Einsetzen
c = 0,48 / (1200 L/(mol·cm) · 1,0 cm).
Schritt 3 — Auswerten
c = 0,48 / 1200 mol/L = 4,0·10⁻⁴ mol/L.
Schritt 4 — Interpretieren
Photometrie ist nur im linearen Bereich (E ≲ 1) gültig; bei höheren Konzentrationen muss verdünnt werden, da E nicht mehr proportional zu c ist.

Ergebnis: c ≈ 4,0·10⁻⁴ mol/L; die Photometrie liefert über das Lambert-Beer-Gesetz eine schnelle quantitative Bestimmung.

Typische Fehler

R_f-Wert wird über 1 berechnet — er liegt zwischen 0 und 1.
Lambert-Beer ohne Schichtdicke d angewandt.
IR-Banden werden als „eindeutig" interpretiert — Bandenbereich überlappen.
Chromatographie wird mit Destillation verwechselt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Interpretieren Sie das ¹H-NMR-Spektrum von Ethanol (drei Signale, δ ≈ 1,2 / 3,7 / 2,6 ppm) hinsichtlich chemischer Verschiebung, Multiplizität und Integralverhältnis.

Quellen: IUPAC — Gold Book, Analytical Chemistry Terms (IUPAC)

Spektroskopie und Strukturaufklärung (IR, NMR, MS)#

VertiefungF6.1

Kernpunkte

IR-Spektroskopie regt Molekülschwingungen an; charakteristische Banden erlauben den Nachweis funktioneller Gruppen: O−H (3200–3600 cm⁻¹, breit), N−H (3300–3500), C=O (1650–1750, scharf), C−H (2850–3000).
Der „Fingerprint-Bereich" (unter 1500 cm⁻¹) ist substanzspezifisch und dient dem Abgleich mit Referenzspektren.
¹H-NMR-Spektroskopie liefert drei Informationen: chemische Verschiebung δ (elektronische Umgebung), Integral (Anzahl äquivalenter H) und Multiplizität (Anzahl benachbarter H nach der n+1-Regel).
Typische ¹H-Verschiebungen: Alkyl-H ≈ 0,9–1,5 ppm; H an C neben O ≈ 3,3–4,0 ppm; aromatische H ≈ 7–8 ppm; Aldehyd-H ≈ 9–10 ppm.
Massenspektrometrie liefert die Molmasse aus dem Molekülpeak (M⁺) und Strukturinformation aus dem Fragmentmuster; Isotopenmuster (M+2 bei Cl/Br) verraten Halogene.
Kombinierte Strukturaufklärung: MS gibt die Summenformel, IR die funktionellen Gruppen, NMR das Kohlenstoffgerüst und die H-Verteilung.
UV/Vis-Spektroskopie weist konjugierte π-Systeme und Farbigkeit nach; mit zunehmender Konjugation verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen (bathochrom).

DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE — TRENNUNG VON PIGMENTEN

Welche drei Beschriftungen in "Dünnschichtchromatographie — Trennung von Pigmenten" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Stationäre Phase (Kieselgel) und mobile Phase (Laufmittel) trennen Stoffgemische über R_f-Werte.

Musterlösung

Strukturaufklärung von C₃H₆O aus IR und NMR

Ein Stoff der Summenformel C₃H₆O zeigt eine IR-Bande bei 1715 cm⁻¹ und im ¹H-NMR nur ein Singulett (6 H) bei δ ≈ 2,1 ppm. Bestimmen Sie die Struktur.

Schritt 1 — IR auswerten
Die Bande bei 1715 cm⁻¹ ist charakteristisch für eine C=O-Streckschwingung (Carbonylgruppe).
Schritt 2 — NMR auswerten
Ein einziges Singulett für 6 H bedeutet zwei äquivalente CH₃-Gruppen ohne benachbarte H (keine Aufspaltung).
Schritt 3 — Bausteine zusammensetzen
C=O plus zwei äquivalente CH₃ ergibt CH₃−CO−CH₃; die Summenformel C₃H₆O passt.
Schritt 4 — Bestätigen
Aceton (Propan-2-on) hat genau ein Singulett, weil die beiden Methylgruppen symmetrisch und ohne Nachbar-H sind; ein Aldehyd würde zusätzlich ein Signal bei δ ≈ 9–10 ppm zeigen.

Ergebnis: Der Stoff ist Aceton (Propan-2-on, CH₃−CO−CH₃); IR-Carbonylbande und das einzelne NMR-Singulett bestätigen die Struktur.

Typische Fehler

IR-Banden werden als eindeutig betrachtet, obwohl Bereiche überlappen (Fingerprint zum Abgleich nötig).
n+1-Regel auf nicht benachbarte oder äquivalente H-Atome angewandt.
Integralverhältnis mit absoluter H-Zahl verwechselt.
Molekülpeak im MS mit einem Fragmentpeak verwechselt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Ein Molekül C₃H₆O zeigt im IR eine starke Bande bei 1715 cm⁻¹ und im ¹H-NMR ein einziges Singulett bei δ ≈ 2,1 ppm. Leiten Sie die Struktur ab und begründen Sie.

Quellen: OpenStax Organic Chemistry — Structure Determination (IR/NMR/MS) (OpenStax)

Farbstoffe, Tenside und Anwendungschemie#

StandardF5.3

Kernpunkte

Farbigkeit entsteht durch Absorption sichtbaren Lichts in ausgedehnten konjugierten π-Systemen (Chromophore); die wahrgenommene Farbe ist die Komplementärfarbe der absorbierten Strahlung.
Chromophore (C=C, C=O, N=N, aromatische Ringe) verschieben die Absorption mit zunehmender Konjugation zu größeren Wellenlängen (bathochromer Effekt); Auxochrome (−OH, −NH₂) verstärken und verschieben die Farbe.
Azofarbstoffe (−N=N−) sind die größte synthetische Farbstoffklasse; sie entstehen durch Diazotierung und Azokupplung.
Tenside (Seifen, Detergenzien) sind amphiphil: ein hydrophiler Kopf (−COO⁻, −SO₃⁻) und ein hydrophober Kohlenwasserstoffschwanz.
Oberhalb der kritischen Mizellbildungskonzentration (cmc) bilden Tenside Mizellen, die unpolaren Schmutz im Inneren einschließen und in Wasser dispergieren.
Seifen (Salze von Fettsäuren) fällen in hartem Wasser mit Ca²⁺/Mg²⁺ als Kalkseife aus; synthetische Detergenzien sind kalkseifenunempfindlich.
Anwendungsbezug: Indikatoren, Textilfärbung, Lebensmittelfarbstoffe, Reinigungswirkung und Emulgatoren beruhen auf denselben struktur-eigenschafts-Prinzipien.

BENZOL — RESONANZSTRUKTUREN UND DELOKALISIERTE Π-WOLKE

Welche drei Beschriftungen in "Benzol — Resonanzstrukturen und delokalisierte π-Wolke" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Zwei Kekulé-Grenzformeln; tatsächlich liegen sechs delokalisierte π-Elektronen über dem planaren Ring.

Typische Fehler

Farbigkeit wird ohne Bezug zum konjugierten π-System erklärt.
Absorbierte und wahrgenommene Farbe gleichgesetzt (es ist die Komplementärfarbe).
Tensidkopf und -schwanz hinsichtlich Polarität vertauscht.
Kalkseifenbildung als chemisch irrelevant abgetan.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Erläutern Sie das Komplementärfarben-Prinzip und begründen Sie, warum ein Farbstoff mit ausgedehnterem konjugiertem System tendenziell langwelliger absorbiert und damit eine andere Farbe zeigt.

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Kap. 6.1 Electromagnetic Energy / Color (OpenStax)

Nachhaltige Chemie und gesellschaftliche Bewertung#

StandardF6.1

Kernpunkte

Grüne Chemie (Green Chemistry) zielt auf Vermeidung statt nachträglicher Beseitigung von Abfall; zwölf Prinzipien (u. a. Atomökonomie, erneuerbare Rohstoffe, energieeffiziente Verfahren, ungiftige Lösungsmittel).
Atomökonomie = Molmasse des gewünschten Produkts / Summe der Molmassen aller Edukte; Additionen sind atomökonomischer als Substitutionen mit Abgangsgruppe.
Nachwachsende Rohstoffe (Biopolymere wie PLA aus Milchsäure, Cellulose, Stärke) ersetzen erdölbasierte Kunststoffe; Bioabbaubarkeit reduziert Umweltlast.
Katalyse erhöht Selektivität und senkt den Energiebedarf — ein zentrales Werkzeug nachhaltiger Verfahren (Brücke zur Kinetik).
CO₂-Bilanz und Energieaufwand industrieller Prozesse (z. B. Haber-Bosch) sind Bewertungskriterien; „grüner" Wasserstoff aus Elektrolyse mit erneuerbarem Strom ist ein Forschungsschwerpunkt.
Recyclingstrategien: werkstofflich (Einschmelzen), rohstofflich (chemisches Recycling, Pyrolyse) und energetisch (Verbrennung) — Sortenreinheit ist entscheidend.
Bewertungskompetenz (KMK-Kompetenzbereich): chemische Sachverhalte unter ökologischen, ökonomischen und gesellschaftlichen Gesichtspunkten abwägen.

ATOMÖKONOMIE EINER REAKTION

\text{Atomökonomie} = \dfrac{M(\text{Zielprodukt})}{\sum M(\text{Edukte})}\cdot 100\,\%

Musterlösung

Atomökonomie — Addition vs. Substitution zur Ethanol-Synthese

Vergleichen Sie die Atomökonomie der Hydratisierung von Ethen (C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH) mit der Hydrolyse von Chlorethan (C₂H₅Cl + H₂O → C₂H₅OH + HCl).

Schritt 1 — Zielprodukt
M(C₂H₅OH) = 2·12,0 + 6·1,0 + 16,0 = 46,0 g/mol.
Schritt 2 — Addition (Ethen + Wasser)
Edukte: M(C₂H₄) = 28,0; M(H₂O) = 18,0; Summe = 46,0 g/mol. Atomökonomie = 46,0/46,0 = 100 %.
Schritt 3 — Substitution (Chlorethan + Wasser)
Edukte: M(C₂H₅Cl) = 64,5; M(H₂O) = 18,0; Summe = 82,5 g/mol. Atomökonomie = 46,0/82,5 = 55,8 %.
Schritt 4 — Interpretieren
Die Addition ist mit 100 % atomökonomisch ideal — alle Atome landen im Produkt. Die Substitution erzeugt zwangsläufig das Nebenprodukt HCl und ist deutlich weniger nachhaltig.

Ergebnis: Addition: 100 % Atomökonomie; Substitution: ≈ 56 % — Additionsreaktionen sind aus Sicht der grünen Chemie überlegen.

Typische Fehler

Atomökonomie mit Ausbeute verwechselt (Atomökonomie ist theoretisch, Ausbeute experimentell).
Bioabbaubarkeit und Recyclingfähigkeit gleichgesetzt.
„Grüner" Wasserstoff ohne Bezug zur Stromherkunft als per se klimaneutral dargestellt.
Bewertung einseitig (nur ökologisch) statt mehrdimensional geführt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Berechnen Sie die Atomökonomie einer Additionsreaktion (z. B. Ethen + H₂O → Ethanol) und vergleichen Sie sie mit einer Substitution (Chlorethan + OH⁻ → Ethanol + Cl⁻).

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Green Chemistry / Sustainability (OpenStax)

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Makromoleküle, Naturstoffe und analytische Verfahren

6Abschnitteca. 13Min Lesezeit3Kompetenzen

F5 · Makromolekulare Stoffe und Naturstoffe analysierenF6 · Analytische Verfahren auswählen und Daten interpretierenE7 · Mess- und Trennverfahren begründen und auswerten

Operatoren:analysieren · auswählen · auswerten · beurteilen · übertragen

grundlegendes Niveau

gA: Polymerisation und Polykondensation unterscheiden, Kunststofftypen einordnen, Stoffklassen Kohlenhydrate/Proteine/Fette beschreiben; Chromatographie und einfache Titrationen interpretieren.

erhöhtes Niveau

eA: Reaktionsmechanismus radikalischer Polymerisation, Peptidbindung und Sekundärstruktur, R_f-Wert und Spektroskopie (UV/Vis, IR, ¹H-NMR) quantitativ deuten.

Kunststoffe — Polymerisation und Polykondensation#

StandardF5.3

Kernpunkte

Polymere bestehen aus vielfachen Wiederholungen einer Monomereinheit; Polymerisationsgrad n bestimmt Molmasse und Materialeigenschaften.
Radikalische Polymerisation: Start (Radikalstarter z. B. Peroxid), Wachstum (Anlagerung von Monomeren), Abbruch (Rekombination oder Disproportionierung). Typische Produkte: Polyethen, Polypropen, Polystyrol, PVC.
Polykondensation: zwei bi- oder mehrfunktionelle Monomere reagieren unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (H₂O, HCl). Beispiele: PET (Terephthalsäure + Ethylenglykol → Polyester + H₂O), Nylon (Diamin + Disäure → Polyamid + H₂O).
Polyaddition: keine Abspaltung, aber wechselweise zwei Monomere reagieren (Polyurethane, Epoxidharze).
Thermoplaste (linear/wenig verzweigt → schmelzbar, recyclebar; PET, PE, PP), Duroplaste (engmaschig vernetzt → nicht schmelzbar; Bakelit, Epoxidharz), Elastomere (weitmaschig vernetzt → elastisch; Gummi).
Materialwahl: Polarität, Kristallinität, Glasübergangstemperatur T_g und Schmelztemperatur T_m bestimmen Härte und Einsatzbereich.
Recycling: thermisch (Verbrennung), werkstofflich (Einschmelzen), rohstofflich (Pyrolyse, chemisches Recycling); Sortenreinheit ist Voraussetzung.

RADIKALISCHE POLYMERISATION — POLYETHEN

Welche drei Beschriftungen in "Radikalische Polymerisation — Polyethen" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Start (Radikalstarter), Kettenwachstum durch Anlagerung weiterer Ethen-Moleküle, Abbruch durch Rekombination.

POLYMERSTRUKTUREN — LINEAR, VERZWEIGT, VERNETZT

Welche drei Beschriftungen in "Polymerstrukturen — linear, verzweigt, vernetzt" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Vernetzungsgrad bestimmt Materialklasse: thermoplastisch (linear), thermoplastisch (verzweigt, LDPE), duroplastisch/elastomer (vernetzt).

Musterlösung

Polykondensation — Wiederholungseinheit und Nebenprodukt von PET

Leiten Sie aus Terephthalsäure (HOOC−C₆H₄−COOH) und Ethylenglykol (HO−CH₂−CH₂−OH) die Wiederholungseinheit des Polyesters PET her und benennen Sie das Nebenprodukt.

Schritt 1 — Reaktive Gruppen
Terephthalsäure ist bifunktionell (zwei −COOH), Ethylenglykol ebenfalls (zwei −OH); beide Monomere können an beiden Enden verknüpfen.
Schritt 2 — Esterbildung
Jede −COOH reagiert mit einer −OH unter Abspaltung von Wasser zu einer Esterbindung −CO−O−.
Schritt 3 — Wiederholungseinheit
[−OC−C₆H₄−CO−O−CH₂−CH₂−O−]_n; die alternierende Verknüpfung setzt sich über viele Einheiten fort.
Schritt 4 — Bilanz
Pro geknüpfter Esterbindung entsteht ein Molekül H₂O; bei n Wiederholungseinheiten werden etwa 2n Moleküle Wasser frei.

Ergebnis: PET ist ein Polyester mit der Wiederholungseinheit [−OC−C₆H₄−CO−O−CH₂−CH₂−O−]_n; das Nebenprodukt der Polykondensation ist Wasser.

Typische Fehler

Polymerisation und Polykondensation werden synonym verwendet.
Strukturformel des Polymers wird ohne Klammer und Index n geschrieben.
Duroplaste werden als schmelzbar dargestellt.
PET wird als reines Polyethen statt als Polyester (Terephthalsäureester) beschrieben.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Vergleichen Sie radikalische und ionische Polymerisation hinsichtlich Mechanismus, Selektivität und industrieller Bedeutung am Beispiel Polypropen (Ziegler-Natta-Katalyse).

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Kap. 21 Polymers and Materials (OpenStax)

Naturstoffe — Kohlenhydrate, Aminosäuren/Proteine, Fette#

StandardF5.3

Kernpunkte

Kohlenhydrate: Monosaccharide (Glucose, Fructose), Disaccharide (Saccharose, Lactose, Maltose) und Polysaccharide (Stärke, Cellulose, Glykogen). α- und β-Anomere unterscheiden sich an C1.
Ringbildung der Glucose: Halbacetalbildung führt zu α-D-Glucopyranose (axial-OH) und β-D-Glucopyranose (äquatorial-OH); Mutarotation im Gleichgewicht.
Cellulose (β-1,4-glykosidisch) ist linear und ballaststoffaktiv; Stärke (α-1,4-glykosidisch) ist enzymatisch im Menschen abbaubar.
Aminosäuren: zentrales α-C mit −NH₂, −COOH, −H und Seitenkette R; 20 proteinogene Aminosäuren mit polar/unpolar/sauer/basisch klassifizierter Seitenkette.
Bei physiologischem pH liegen Aminosäuren als Zwitterion (H₃N⁺−CHR−COO⁻) vor; isoelektrischer Punkt pI ist der pH, bei dem die Nettoladung null ist.
Peptidbindung: Kondensation zweier Aminosäuren zu Amid (−CO−NH−) unter Wasserabspaltung; Primär-, Sekundär- (α-Helix, β-Faltblatt durch Wasserstoffbrücken), Tertiär- und Quartärstruktur.
Fette: Triester aus Glycerin und drei Fettsäuren; gesättigt (fest) vs. ungesättigt (flüssig); Verseifung liefert Seifen, Hydrierung härtet ungesättigte Fette (Margarine).

AMINOSÄURE — GRUNDGERÜST UND ZWITTERION

Welche drei Beschriftungen in "Aminosäure — Grundgerüst und Zwitterion" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Zentrales α-C mit Amino-, Carboxyl-, H- und Restgruppe R; bei physiologischem pH als Zwitterion.

Α-D-GLUCOSE — HAWORTH-PROJEKTION

Welche drei Beschriftungen in "α-D-Glucose — Haworth-Projektion" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Ringform der Glucose; Position der OH-Gruppe an C1 entscheidet zwischen α- und β-Anomer.

PEPTIDBINDUNG — KONDENSATION ZWEIER AMINOSÄUREN

Welche drei Beschriftungen in "Peptidbindung — Kondensation zweier Aminosäuren" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Bildung einer Amidbindung (−CO−NH−) unter Abspaltung von Wasser; planare Konfiguration.

Musterlösung

Isoelektrischer Punkt — Ladungsform einer Aminosäure

Glycin besitzt pK_a(−COOH) = 2,34 und pK_a(−NH₃⁺) = 9,60. Bestimmen Sie den isoelektrischen Punkt pI und die dominierende Ladungsform bei pH 1, pH 6 und pH 11.

Schritt 1 — pI für neutrale Aminosäure
pI = ½ (pK_a1 + pK_a2) = ½ (2,34 + 9,60).
Schritt 2 — Auswerten
pI = ½ · 11,94 = 5,97.
Schritt 3 — Ladungsformen zuordnen
pH 1 (< pK_a1): Kation H₃N⁺−CH₂−COOH; pH 6 (≈ pI): Zwitterion H₃N⁺−CH₂−COO⁻; pH 11 (> pK_a2): Anion H₂N−CH₂−COO⁻.
Schritt 4 — Interpretieren
Am isoelektrischen Punkt ist die Nettoladung null; in einem elektrischen Feld wandert das Molekül dort nicht — Grundlage der Elektrophorese-Trennung von Proteinen.

Ergebnis: pI(Glycin) ≈ 5,97; bei diesem pH dominiert das Zwitterion (Nettoladung null, aber doppelt geladen: −COO⁻ und H₃N⁺), unterhalb das Kation, oberhalb das Anion.

Typische Fehler

α- und β-Anomer der Glucose werden vertauscht (α: OH unten an C1, β: OH oben).
Aminosäure-Zwitterion wird nur bei pH 7 als gültig angesehen; tatsächlich ist die Form pH-abhängig.
Peptidbindung wird als Esterbindung beschrieben (richtig: Amid).
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren werden gleich gezeichnet — Doppelbindungen führen zu Knicken.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Diskutieren Sie die Hydrolyse von Stärke im menschlichen Verdauungstrakt (Amylase, Maltase) und vergleichen Sie mit der nicht erfolgenden Cellulose-Spaltung.

Quellen: OpenStax Biology 2e — Kap. Biological Macromolecules (OpenStax)

Analytische Verfahren — Trennung und Spektroskopie#

VertiefungF6.1

Kernpunkte

Chromatographie: stationäre + mobile Phase trennen Stoffgemisch nach Verteilungskoeffizient; DC, Säulen-, Gas- und HPLC.
R_f-Wert = Laufstrecke Substanz / Laufstrecke Front; stoffspezifisch unter standardisierten Bedingungen.
UV/Vis-Spektroskopie: Elektronenübergänge in konjugierten Systemen; Lambert-Beer-Gesetz E = ε · c · d zur Konzentrationsbestimmung.
IR-Spektroskopie: Schwingungsanregung funktioneller Gruppen; charakteristische Wellenzahlen (3300 cm⁻¹ O−H/N−H, 1700 cm⁻¹ C=O, 2900 cm⁻¹ C−H).
¹H-NMR-Spektroskopie: chemische Verschiebung δ (in ppm) und Multiplizität (n+1-Regel) liefern Informationen über elektronische Umgebung und Nachbar-H-Atome.
Massenspektrometrie: Molekülpeak und Fragmentmuster liefern Molmasse und Strukturinformation.
Titration (potentiometrisch oder mit Indikator) und Konduktometrie als klassische Quantifizierungsverfahren.

R_F-WERT UND LAMBERT-BEER-GESETZ

R_{f} = \dfrac{s_{\text{Substanz}}}{s_{\text{Laufmittel}}};\quad E = \varepsilon\,c\,d

DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE — TRENNUNG VON PIGMENTEN

Welche drei Beschriftungen in "Dünnschichtchromatographie — Trennung von Pigmenten" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Stationäre Phase (Kieselgel) und mobile Phase (Laufmittel) trennen Stoffgemische über R_f-Werte.

Musterlösung

R_f-Wert aus einem Dünnschichtchromatogramm

Schritt 1 — Formel
R_f = Laufstrecke der Substanz / Laufstrecke der Front.
Schritt 2 — Einsetzen
R_f = 5,6 cm / 8,0 cm = 0,70.
Schritt 3 — Vergleich
Stoff 1 (R_f = 0,70) wandert weiter als Stoff 2 (R_f = 0,25); er hält sich stärker in der unpolaren mobilen Phase auf.
Schritt 4 — Interpretieren
Bei polarer stationärer Phase (Kieselgel) und unpolarem Laufmittel ist der Stoff mit dem höheren R_f-Wert der unpolarere; Stoff 2 wechselwirkt stärker mit dem polaren Kieselgel und bleibt zurück.

Ergebnis: R_f = 0,70; der Stoff ist deutlich unpolarer als der Vergleichsstoff mit R_f = 0,25.

Musterlösung

Lambert-Beer-Gesetz — Konzentration aus Extinktion

Eine gefärbte Lösung zeigt bei einer Schichtdicke d = 1,0 cm die Extinktion E = 0,48. Der molare Extinktionskoeffizient beträgt ε = 1200 L/(mol·cm). Bestimmen Sie die Konzentration.

Schritt 1 — Gesetz umstellen
E = ε · c · d ⇒ c = E / (ε · d).
Schritt 2 — Einsetzen
c = 0,48 / (1200 L/(mol·cm) · 1,0 cm).
Schritt 3 — Auswerten
c = 0,48 / 1200 mol/L = 4,0·10⁻⁴ mol/L.
Schritt 4 — Interpretieren
Photometrie ist nur im linearen Bereich (E ≲ 1) gültig; bei höheren Konzentrationen muss verdünnt werden, da E nicht mehr proportional zu c ist.

Ergebnis: c ≈ 4,0·10⁻⁴ mol/L; die Photometrie liefert über das Lambert-Beer-Gesetz eine schnelle quantitative Bestimmung.

Typische Fehler

R_f-Wert wird über 1 berechnet — er liegt zwischen 0 und 1.
Lambert-Beer ohne Schichtdicke d angewandt.
IR-Banden werden als „eindeutig" interpretiert — Bandenbereich überlappen.
Chromatographie wird mit Destillation verwechselt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Interpretieren Sie das ¹H-NMR-Spektrum von Ethanol (drei Signale, δ ≈ 1,2 / 3,7 / 2,6 ppm) hinsichtlich chemischer Verschiebung, Multiplizität und Integralverhältnis.

Quellen: IUPAC — Gold Book, Analytical Chemistry Terms (IUPAC)

Spektroskopie und Strukturaufklärung (IR, NMR, MS)#

VertiefungF6.1

Kernpunkte

IR-Spektroskopie regt Molekülschwingungen an; charakteristische Banden erlauben den Nachweis funktioneller Gruppen: O−H (3200–3600 cm⁻¹, breit), N−H (3300–3500), C=O (1650–1750, scharf), C−H (2850–3000).
Der „Fingerprint-Bereich" (unter 1500 cm⁻¹) ist substanzspezifisch und dient dem Abgleich mit Referenzspektren.
¹H-NMR-Spektroskopie liefert drei Informationen: chemische Verschiebung δ (elektronische Umgebung), Integral (Anzahl äquivalenter H) und Multiplizität (Anzahl benachbarter H nach der n+1-Regel).
Typische ¹H-Verschiebungen: Alkyl-H ≈ 0,9–1,5 ppm; H an C neben O ≈ 3,3–4,0 ppm; aromatische H ≈ 7–8 ppm; Aldehyd-H ≈ 9–10 ppm.
Massenspektrometrie liefert die Molmasse aus dem Molekülpeak (M⁺) und Strukturinformation aus dem Fragmentmuster; Isotopenmuster (M+2 bei Cl/Br) verraten Halogene.
Kombinierte Strukturaufklärung: MS gibt die Summenformel, IR die funktionellen Gruppen, NMR das Kohlenstoffgerüst und die H-Verteilung.
UV/Vis-Spektroskopie weist konjugierte π-Systeme und Farbigkeit nach; mit zunehmender Konjugation verschiebt sich die Absorption zu größeren Wellenlängen (bathochrom).

DÜNNSCHICHTCHROMATOGRAPHIE — TRENNUNG VON PIGMENTEN

Welche drei Beschriftungen in "Dünnschichtchromatographie — Trennung von Pigmenten" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Stationäre Phase (Kieselgel) und mobile Phase (Laufmittel) trennen Stoffgemische über R_f-Werte.

Musterlösung

Strukturaufklärung von C₃H₆O aus IR und NMR

Ein Stoff der Summenformel C₃H₆O zeigt eine IR-Bande bei 1715 cm⁻¹ und im ¹H-NMR nur ein Singulett (6 H) bei δ ≈ 2,1 ppm. Bestimmen Sie die Struktur.

Schritt 1 — IR auswerten
Die Bande bei 1715 cm⁻¹ ist charakteristisch für eine C=O-Streckschwingung (Carbonylgruppe).
Schritt 2 — NMR auswerten
Ein einziges Singulett für 6 H bedeutet zwei äquivalente CH₃-Gruppen ohne benachbarte H (keine Aufspaltung).
Schritt 3 — Bausteine zusammensetzen
C=O plus zwei äquivalente CH₃ ergibt CH₃−CO−CH₃; die Summenformel C₃H₆O passt.
Schritt 4 — Bestätigen
Aceton (Propan-2-on) hat genau ein Singulett, weil die beiden Methylgruppen symmetrisch und ohne Nachbar-H sind; ein Aldehyd würde zusätzlich ein Signal bei δ ≈ 9–10 ppm zeigen.

Ergebnis: Der Stoff ist Aceton (Propan-2-on, CH₃−CO−CH₃); IR-Carbonylbande und das einzelne NMR-Singulett bestätigen die Struktur.

Typische Fehler

IR-Banden werden als eindeutig betrachtet, obwohl Bereiche überlappen (Fingerprint zum Abgleich nötig).
n+1-Regel auf nicht benachbarte oder äquivalente H-Atome angewandt.
Integralverhältnis mit absoluter H-Zahl verwechselt.
Molekülpeak im MS mit einem Fragmentpeak verwechselt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Ein Molekül C₃H₆O zeigt im IR eine starke Bande bei 1715 cm⁻¹ und im ¹H-NMR ein einziges Singulett bei δ ≈ 2,1 ppm. Leiten Sie die Struktur ab und begründen Sie.

Quellen: OpenStax Organic Chemistry — Structure Determination (IR/NMR/MS) (OpenStax)

Farbstoffe, Tenside und Anwendungschemie#

StandardF5.3

Kernpunkte

Farbigkeit entsteht durch Absorption sichtbaren Lichts in ausgedehnten konjugierten π-Systemen (Chromophore); die wahrgenommene Farbe ist die Komplementärfarbe der absorbierten Strahlung.
Chromophore (C=C, C=O, N=N, aromatische Ringe) verschieben die Absorption mit zunehmender Konjugation zu größeren Wellenlängen (bathochromer Effekt); Auxochrome (−OH, −NH₂) verstärken und verschieben die Farbe.
Azofarbstoffe (−N=N−) sind die größte synthetische Farbstoffklasse; sie entstehen durch Diazotierung und Azokupplung.
Tenside (Seifen, Detergenzien) sind amphiphil: ein hydrophiler Kopf (−COO⁻, −SO₃⁻) und ein hydrophober Kohlenwasserstoffschwanz.
Oberhalb der kritischen Mizellbildungskonzentration (cmc) bilden Tenside Mizellen, die unpolaren Schmutz im Inneren einschließen und in Wasser dispergieren.
Seifen (Salze von Fettsäuren) fällen in hartem Wasser mit Ca²⁺/Mg²⁺ als Kalkseife aus; synthetische Detergenzien sind kalkseifenunempfindlich.
Anwendungsbezug: Indikatoren, Textilfärbung, Lebensmittelfarbstoffe, Reinigungswirkung und Emulgatoren beruhen auf denselben struktur-eigenschafts-Prinzipien.

BENZOL — RESONANZSTRUKTUREN UND DELOKALISIERTE Π-WOLKE

Welche drei Beschriftungen in "Benzol — Resonanzstrukturen und delokalisierte π-Wolke" sind prüfungsrelevant?

Folgeaufgabe: Skizziere dasselbe Schema ohne Beschriftungen und ergänze sie aus dem Gedächtnis.

Zwei Kekulé-Grenzformeln; tatsächlich liegen sechs delokalisierte π-Elektronen über dem planaren Ring.

Typische Fehler

Farbigkeit wird ohne Bezug zum konjugierten π-System erklärt.
Absorbierte und wahrgenommene Farbe gleichgesetzt (es ist die Komplementärfarbe).
Tensidkopf und -schwanz hinsichtlich Polarität vertauscht.
Kalkseifenbildung als chemisch irrelevant abgetan.

LK-Vertiefung

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Kap. 6.1 Electromagnetic Energy / Color (OpenStax)

Nachhaltige Chemie und gesellschaftliche Bewertung#

StandardF6.1

Kernpunkte

Grüne Chemie (Green Chemistry) zielt auf Vermeidung statt nachträglicher Beseitigung von Abfall; zwölf Prinzipien (u. a. Atomökonomie, erneuerbare Rohstoffe, energieeffiziente Verfahren, ungiftige Lösungsmittel).
Atomökonomie = Molmasse des gewünschten Produkts / Summe der Molmassen aller Edukte; Additionen sind atomökonomischer als Substitutionen mit Abgangsgruppe.
Nachwachsende Rohstoffe (Biopolymere wie PLA aus Milchsäure, Cellulose, Stärke) ersetzen erdölbasierte Kunststoffe; Bioabbaubarkeit reduziert Umweltlast.
Katalyse erhöht Selektivität und senkt den Energiebedarf — ein zentrales Werkzeug nachhaltiger Verfahren (Brücke zur Kinetik).
CO₂-Bilanz und Energieaufwand industrieller Prozesse (z. B. Haber-Bosch) sind Bewertungskriterien; „grüner" Wasserstoff aus Elektrolyse mit erneuerbarem Strom ist ein Forschungsschwerpunkt.
Recyclingstrategien: werkstofflich (Einschmelzen), rohstofflich (chemisches Recycling, Pyrolyse) und energetisch (Verbrennung) — Sortenreinheit ist entscheidend.
Bewertungskompetenz (KMK-Kompetenzbereich): chemische Sachverhalte unter ökologischen, ökonomischen und gesellschaftlichen Gesichtspunkten abwägen.

ATOMÖKONOMIE EINER REAKTION

\text{Atomökonomie} = \dfrac{M(\text{Zielprodukt})}{\sum M(\text{Edukte})}\cdot 100\,\%

Musterlösung

Atomökonomie — Addition vs. Substitution zur Ethanol-Synthese

Vergleichen Sie die Atomökonomie der Hydratisierung von Ethen (C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH) mit der Hydrolyse von Chlorethan (C₂H₅Cl + H₂O → C₂H₅OH + HCl).

Schritt 1 — Zielprodukt
M(C₂H₅OH) = 2·12,0 + 6·1,0 + 16,0 = 46,0 g/mol.
Schritt 2 — Addition (Ethen + Wasser)
Edukte: M(C₂H₄) = 28,0; M(H₂O) = 18,0; Summe = 46,0 g/mol. Atomökonomie = 46,0/46,0 = 100 %.
Schritt 3 — Substitution (Chlorethan + Wasser)
Edukte: M(C₂H₅Cl) = 64,5; M(H₂O) = 18,0; Summe = 82,5 g/mol. Atomökonomie = 46,0/82,5 = 55,8 %.
Schritt 4 — Interpretieren
Die Addition ist mit 100 % atomökonomisch ideal — alle Atome landen im Produkt. Die Substitution erzeugt zwangsläufig das Nebenprodukt HCl und ist deutlich weniger nachhaltig.

Ergebnis: Addition: 100 % Atomökonomie; Substitution: ≈ 56 % — Additionsreaktionen sind aus Sicht der grünen Chemie überlegen.

Typische Fehler

Atomökonomie mit Ausbeute verwechselt (Atomökonomie ist theoretisch, Ausbeute experimentell).
Bioabbaubarkeit und Recyclingfähigkeit gleichgesetzt.
„Grüner" Wasserstoff ohne Bezug zur Stromherkunft als per se klimaneutral dargestellt.
Bewertung einseitig (nur ökologisch) statt mehrdimensional geführt.

LK-Vertiefung

eA-Vertiefung: Berechnen Sie die Atomökonomie einer Additionsreaktion (z. B. Ethen + H₂O → Ethanol) und vergleichen Sie sie mit einer Substitution (Chlorethan + OH⁻ → Ethanol + Cl⁻).

Quellen: OpenStax Chemistry 2e — Green Chemistry / Sustainability (OpenStax)