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Isomería

La isomería estudia cómo una misma fórmula molecular puede corresponder a varios compuestos distintos —los isómeros— que difieren en el orden o en la disposición espacial de sus átomos. Este apunte recorre, dentro del Bloque C de Química de 2.º de Bachillerato (LOMLOE), el repaso de la formulación orgánica como base, la isomería estructural (de cadena, de posición y de función) y la isomería espacial cis-trans, y cierra con la representación de moléculas y la relación entre estructura y propiedades. Es un contenido plenamente evaluable en la fase de acceso de la Selectividad/PAU, donde se pide reconocer, nombrar y dibujar isómeros.

4seccionesca. 19min de lectura3competenciasNivelBásico 1 · Estándar 2 · Profundización 1Revisado · 06/2026

T·0999 / 11

Perfil de examen

CE.3 · Utilizar con corrección los códigos del lenguaje químico (nomenclatura IUPAC, fórmulas y representaciones) para identificar, nombrar y dibujar los distintos isómeros de un compuesto orgánico.CE.1 · Comprender y describir el fundamento de la isomería, explicando por qué una misma fórmula molecular puede dar lugar a compuestos diferentes con propiedades distintas.CE.6 · Reconocer la química como un área de conocimiento versátil, valorando la importancia de la isomería en los seres vivos y en la industria (fármacos, aromas, grasas).

Operadores:identificanombrarepresentaclasificaexplicajustificarelacionarazona

nivel básico

El alumnado debe dominar el reconocimiento y la representación de los isómeros estructurales y geométricos de moléculas sencillas, exigible en la fase de acceso obligatoria de la PAU.

nivel avanzado

En la profundización de modalidad se afina la justificación de las diferencias de propiedades entre isómeros (puntos de ebullición, polaridad, momentos dipolares en cis-trans) y la representación tridimensional rigurosa.

Profundidad

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Inhalt · 4 secciones

Isomería

Repaso de formulación y nomenclatura de las funciones orgánicas#

BasisBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química 2.º Bach · Bloque C · quimica

Las funciones orgánicas y su grupo funcional

Antes de entender la isomería conviene tener firme la base: para que dos compuestos sean isómeros han de compartir la misma fórmula molecular —es decir, el mismo número de átomos de cada elemento—, pero diferir en cómo están unidos o dispuestos esos átomos. Por eso el primer paso es saber traducir con seguridad entre la fórmula molecular (p. ej. C4H10), la fórmula semidesarrollada (CH3-CH2-CH2-CH3) y la fórmula desarrollada, en la que se dibujan todos los enlaces. Dominar esta traducción es la herramienta con la que después contaremos y nombraremos los isómeros.

El esqueleto carbonado se nombra con un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena principal (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-…) y un sufijo o terminación que indica el tipo de enlace o la función presente. Los hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos) terminan en -ano (CnH2n+2); los que tienen un doble enlace (alquenos) terminan en -eno (CnH2n) y los de triple enlace (alquinos) en -ino (CnH2n-2). Los hidrocarburos aromáticos derivan del benceno (C6H6). La posición de un doble o triple enlace, o de un sustituyente, se indica con un localizador (un número) lo más bajo posible.

Las funciones oxigenadas y nitrogenadas tienen cada una su grupo funcional característico y su terminación: alcoholes (-OH, sufijo -ol), éteres (R-O-R'), aldehídos (-CHO, sufijo -al), cetonas (-CO-, sufijo -ona), ácidos carboxílicos (-COOH, «ácido …-oico»), ésteres (-COO-, «…-oato de …-ilo») y amidas (-CONH2, sufijo -amida). Entre los compuestos nitrogenados, las aminas (R-NH2, sufijo -amina) son la función básica más habitual. Reconocer el grupo funcional es lo que permite, más adelante, detectar la isomería de función, en la que dos compuestos con la misma fórmula molecular pertenecen a funciones distintas.

Conviene recordar, como repaso de 1.º, que el carbono es tetravalente (forma siempre cuatro enlaces) y que en los alcanos esos enlaces se disponen en una geometría tetraédrica (hibridación sp3) alrededor de cada carbono; en un doble enlace los carbonos son trigonales planos (sp2) y en un triple enlace, lineales (sp). Esta geometría es la clave de la isomería espacial: el doble enlace, al ser plano y rígido (no permite el giro libre de los grupos unidos a él), es precisamente lo que hace posible la isomería cis-trans, como veremos en su apartado. Por tanto, formular bien no es un mero trámite, sino la base sobre la que se construye toda la clasificación de los isómeros.

C_nH_{2n+2}

Alcanos

Fórmula general de los hidrocarburos saturados de cadena abierta (un solo enlace simple entre carbonos).

C_nH_{2n}

Alquenos

Fórmula general de los hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace; coincide con la de los cicloalcanos, lo que ya anticipa la isomería de función.

Ejemplo resuelto

Escribir y nombrar a partir de la fórmula molecular

Para la fórmula molecular C4H8, escribe la fórmula semidesarrollada de un alqueno de cadena lineal y nómbralo. Razona por qué el número de hidrógenos (8) es coherente con la fórmula general de los alquenos.

Comprobar la familia
Con 4 carbonos, la fórmula general de alquenos da 2·4 = 8 hidrógenos. C4H8 encaja exactamente, luego puede ser un alqueno (o un cicloalcano).
Dibujar el esqueleto
Cadena lineal de 4 carbonos con un doble enlace. Si el doble enlace está entre C1 y C2: CH2=CH-CH2-CH3.
Numerar y nombrar
Se numera para que el doble enlace lleve el localizador más bajo (empezando por el extremo más cercano). El doble enlace empieza en C1.
Nombre IUPAC
Cadena de 4 carbonos (but-) con doble enlace en posición 1: but-1-eno.

Resultado: El alqueno lineal es CH2=CH-CH2-CH3, llamado but-1-eno; sus 8 hidrógenos confirman la fórmula general CnH2n.

Errores frecuentes

Confundir la fórmula molecular con la semidesarrollada y, al contar isómeros, repetir el mismo compuesto escrito de dos maneras distintas (p. ej. CH3-CH2-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH3 girado) creyendo que son diferentes.
Asignar mal los localizadores: numerar la cadena de modo que el sustituyente o el grupo funcional reciba el número más alto en lugar del más bajo, lo que da un nombre incorrecto.

Repaso activo

Escribe la fórmula semidesarrollada y nombra según la IUPAC los compuestos de fórmula molecular C3H6O que sean (a) un aldehído y (b) una cetona o, si no existe cetona con esa cadena, un alqueno con grupo -OH. Indica el grupo funcional de cada uno.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Isomería estructural: de cadena, de posición y de función#

StandardBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química 2.º Bach · Bloque C · quimica

Isomería de posición: butan-1-ol y butan-2-ol

La isomería estructural (o de constitución) agrupa a los isómeros que, teniendo la misma fórmula molecular, difieren en el orden en que sus átomos están conectados, es decir, en su conectividad. Es la isomería «de papel»: basta con escribir las fórmulas desarrolladas para ver que los enlaces no son los mismos. Se subdivide en tres tipos según en qué consista esa diferencia de conexión —cadena, posición y función— y es, con diferencia, la más preguntada en la PAU. El cuadro de la Fig. 1 resume el árbol completo de la isomería para tenerlo a la vista.

En la isomería de cadena (o de esqueleto), los isómeros difieren en la forma de la cadena carbonada: una puede ser lineal y otra ramificada, manteniendo el mismo grupo funcional y el mismo número de átomos. El ejemplo clásico es el C4H10, que existe como butano (CH3-CH2-CH2-CH3, cadena lineal) y como metilpropano o isobutano (CH3-CH(CH3)-CH3, cadena ramificada). Como la ramificación reduce la superficie de contacto entre moléculas, el isómero ramificado tiene menor punto de ebullición que el lineal: el butano hierve a unos -0,5 °C y el isobutano a unos -11,7 °C.

En la isomería de posición, los isómeros tienen la misma cadena y el mismo grupo funcional (o el mismo enlace múltiple), pero situado en distinta posición de la cadena. Así, el propanol existe como propan-1-ol (CH3-CH2-CH2-OH, el -OH en el carbono extremo) y propan-2-ol (CH3-CHOH-CH3, el -OH en el carbono central); de igual modo, el buteno da but-1-eno y but-2-eno según dónde se sitúe el doble enlace. Cambia el localizador, no la naturaleza del grupo. La Fig. 2 contrasta dos isómeros de posición del butanol.

Árbol de clasificación de la isomería

En la isomería de función, los isómeros pertenecen a funciones químicas diferentes pese a compartir la fórmula molecular: el átomo de oxígeno o de nitrógeno se organiza en grupos funcionales distintos. Las parejas típicas son: alcohol/éter (C2H6O es etanol, CH3-CH2-OH, o dimetiléter, CH3-O-CH3), aldehído/cetona (C3H6O es propanal, CH3-CH2-CHO, o propanona, CH3-CO-CH3) y ácido/éster (C2H4O2 es ácido etanoico, CH3-COOH, o metanoato de metilo, HCOO-CH3). También alquenos y cicloalcanos comparten fórmula CnH2n. Como cambia la función, cambian radicalmente las propiedades: el etanol es líquido y forma enlaces de hidrógeno, mientras que el dimetiléter es un gas que no los forma.

\ce{CH3-CH2-OH}\quad \text{vs}\quad \ce{CH3-O-CH3}

Isomería de función (C2H6O)

Etanol (alcohol) y dimetiléter (éter): misma fórmula molecular C2H6O, funciones distintas.

Ejemplo resuelto

Todos los isómeros estructurales de C4H10 y de C2H6O

(a) Escribe y nombra todos los isómeros estructurales del C4H10 e indica de qué tipo de isomería se trata. (b) Haz lo mismo con el C2H6O.

Isómeros de C4H10
Con 4 carbonos saturados solo hay dos esqueletos posibles: cadena lineal y cadena ramificada (un metilo sobre el carbono 2 de una cadena de 3).
Nombrar C4H10
El lineal es butano; el ramificado es metilpropano (2-metilpropano), también llamado isobutano. Como difieren en la forma del esqueleto, es isomería de CADENA.
Isómeros de C2H6O
El oxígeno puede estar como -OH unido a un carbono (alcohol) o como -O- entre dos carbonos (éter).
Nombrar C2H6O
El alcohol es etanol; el éter es dimetiléter (metoximetano). Pertenecen a funciones distintas, luego es isomería de FUNCIÓN.

Resultado: C4H10 tiene 2 isómeros de cadena (butano y metilpropano); C2H6O tiene 2 isómeros de función (etanol y dimetiléter).

Errores frecuentes

Clasificar como isómeros de cadena lo que en realidad es la misma molécula dibujada al revés (el «pentano» y el mismo pentano girado): hay que comprobar la conectividad real átomo a átomo, no la orientación del dibujo.
Olvidar la pareja alcohol/éter o aldehído/cetona al enumerar los isómeros de función de una fórmula oxigenada, y quedarse solo con los isómeros de cadena o de posición.

Repaso activo

Para la fórmula molecular C3H8O, escribe los tres isómeros posibles, nómbralos según la IUPAC e indica de qué tipo de isomería estructural se trata en cada par (cadena, posición o función).

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos (Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob)

Isomería espacial: isomería cis-trans (geométrica)#

VertiefungBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química 2.º Bach · Bloque C · quimica

cis vs trans: posición de los grupos respecto al doble enlace

La isomería espacial o estereoisomería agrupa a los isómeros que tienen la misma conectividad —los átomos están unidos exactamente en el mismo orden— pero difieren en la disposición de esos átomos en el espacio. A diferencia de la estructural, que se ve «sobre el papel», la estereoisomería solo se aprecia al considerar la geometría tridimensional de la molécula. En 2.º de Bachillerato el caso que entra en el currículo es la isomería cis-trans, también llamada isomería geométrica. La Fig. 3 muestra los dos isómeros geométricos del 2-buteno en el espacio.

La isomería cis-trans aparece cuando hay un doble enlace C=C que impide el giro libre de los átomos a su alrededor. Mientras que en un enlace simple los grupos pueden rotar libremente (y por eso no generan isómeros), el doble enlace es rígido y plano: la rotación está bloqueada porque rompería el enlace π. Como consecuencia, los grupos unidos a cada carbono del doble enlace quedan «congelados» a un lado o al otro del plano del doble enlace, dando lugar a dos disposiciones distintas y no interconvertibles a temperatura ambiente.

La condición imprescindible para que exista isomería geométrica es que cada uno de los dos carbonos del doble enlace lleve dos sustituyentes diferentes entre sí. Se llama isómero cis (del latín «de este lado») a aquel en que los dos sustituyentes iguales (o de referencia) quedan al MISMO lado del doble enlace, e isómero trans («al otro lado») a aquel en que quedan en lados OPUESTOS. El ejemplo canónico es el but-2-eno, CH3-CH=CH-CH3: en el cis-2-buteno los dos grupos metilo están del mismo lado; en el trans-2-buteno, en lados opuestos. En cambio, el but-1-eno (CH2=CH-CH2-CH3) NO presenta isomería cis-trans, porque uno de los carbonos del doble enlace lleva dos hidrógenos iguales.

Los isómeros geométricos son compuestos diferentes, con propiedades físicas distintas, lo que confirma que no son la misma sustancia. El isómero cis suele ser más polar (sus momentos dipolares de enlace no se cancelan al estar los grupos del mismo lado) y, por la forma de la molécula, presenta puntos de fusión y ebullición distintos de los del trans; el trans, más simétrico, suele empaquetarse mejor en estado sólido y fundir a temperatura más alta. Esta diferencia tiene enorme importancia biológica e industrial: por ejemplo, las grasas insaturadas naturales tienen dobles enlaces cis, mientras que las «grasas trans» (de hidrogenación parcial) tienen configuración trans y un comportamiento metabólico muy distinto.

\ce{CH3-CH=CH-CH3}

But-2-eno

Cada carbono del doble enlace lleva un metilo y un hidrógeno (sustituyentes distintos): cumple la condición de isomería cis-trans.

Ejemplo resuelto

¿Presenta isomería cis-trans? Caso del but-2-eno

Razona si el but-2-eno (CH3-CH=CH-CH3) presenta isomería cis-trans. En caso afirmativo, dibuja y nombra los dos isómeros e indica cuál esperas que sea más polar.

Localizar el doble enlace
El doble enlace C=C está entre los carbonos 2 y 3 de la cadena. La rotación en torno a él está bloqueada por el enlace π.
Comprobar los sustituyentes
El carbono 2 lleva un -CH3 y un -H; el carbono 3 lleva un -CH3 y un -H. Cada carbono del doble enlace tiene dos sustituyentes DISTINTOS, luego SÍ hay isomería cis-trans.
Dibujar los isómeros
cis-2-buteno: los dos -CH3 al mismo lado del doble enlace. trans-2-buteno: los dos -CH3 en lados opuestos.
Comparar polaridad
En el cis los momentos dipolares de los enlaces C-CH3 apuntan hacia el mismo lado y no se cancelan: el cis es más polar. En el trans, por simetría, los dipolos se compensan y la molécula es prácticamente apolar.

Resultado: El but-2-eno presenta isomería cis-trans: cis-2-buteno (metilos del mismo lado, más polar) y trans-2-buteno (metilos opuestos, prácticamente apolar).

Errores frecuentes

Afirmar que cualquier alqueno presenta isomería cis-trans; en realidad no la hay si alguno de los carbonos del doble enlace lleva dos sustituyentes iguales (como en el but-1-eno o en el propeno).
Confundir la isomería geométrica (cis-trans, debida al doble enlace) con la isomería de posición del doble enlace (but-1-eno frente a but-2-eno), que es isomería estructural y no espacial.

Repaso activo

Indica, razonando la respuesta, cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans y dibuja los isómeros cuando existan: (a) propeno (CH2=CH-CH3); (b) but-2-eno (CH3-CH=CH-CH3); (c) 1,2-dicloroeteno (ClCH=CHCl).

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Representación de moléculas y relación estructura-propiedades#

StandardBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Química 2.º Bach · Bloque C · quimica

Niveles de representación de una misma molécula (butano)

El estudio de la isomería culmina en la capacidad de representar correctamente una molécula y de relacionar su estructura con sus propiedades. La fórmula molecular (C4H10) solo dice cuántos átomos hay; la fórmula semidesarrollada (CH3-CH2-CH2-CH3) muestra el orden de los grupos sin dibujar todos los enlaces C-H; la fórmula desarrollada dibuja todos los enlaces; y la representación tridimensional (con cuñas y trazos, o con modelos moleculares) muestra la disposición real en el espacio. Cada nivel de representación añade información: la fórmula molecular no distingue isómeros, la desarrollada distingue los estructurales y solo la representación 3D distingue los espaciales.

Para representar la geometría se usan convenios sencillos: un enlace en el plano del papel se dibuja como una línea normal, un enlace que sale del papel hacia el observador como una cuña rellena y un enlace que se aleja como una cuña discontinua (líneas a trazos). Con este convenio se hace visible la disposición tetraédrica de los enlaces de un carbono sp3 y, en el caso de los alquenos, la disposición plana del doble enlace que da lugar a los isómeros cis y trans. La Fig. 4 ilustra los distintos niveles de representación de una misma molécula.

La idea central que articula todo el tema es que la estructura determina las propiedades. Dos isómeros, por compartir la fórmula molecular, tienen la misma masa molar, pero pueden diferir notablemente en punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, polaridad o reactividad, precisamente porque difieren en cómo están conectados o dispuestos sus átomos. Así, el etanol (que forma enlaces de hidrógeno) hierve a 78 °C mientras que su isómero el dimetiléter hierve a -24 °C; y un alcano lineal hierve más que su isómero ramificado porque las moléculas lineales tienen mayor superficie de contacto y, por tanto, fuerzas de dispersión de London más intensas.

Esta relación estructura-propiedades explica por qué la isomería es tan relevante fuera del aula. En los seres vivos, muchas biomoléculas y fármacos deben tener una estructura tridimensional precisa para encajar en sus receptores, de modo que dos isómeros pueden tener efectos biológicos completamente distintos; en la industria alimentaria, la diferencia entre grasas cis (naturales) y trans (de hidrogenación) afecta a la salud; y en química de aromas y sabores, isómeros de una misma fórmula huelen de manera diferente. Comprender la isomería es, en definitiva, comprender que en química «no basta con saber qué átomos hay, sino cómo están colocados».

\text{misma } C_xH_yO_z \;\Rightarrow\; \text{misma } M;\quad \text{distinta estructura} \;\Rightarrow\; \text{distintas propiedades}

Estructura y propiedades

Los isómeros comparten masa molar (M) pero, al diferir en estructura, difieren en propiedades físicas y químicas.

Ejemplo resuelto

Justificar diferencias de propiedades entre isómeros

El propanal (CH3-CH2-CHO) y la propanona (CH3-CO-CH3) son isómeros de fórmula C3H6O. Razona si ambos pueden formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas y predice cuál tendrá mayor punto de ebullición, justificándolo a partir de su estructura.

Identificar las funciones
El propanal es un aldehído (grupo -CHO en el extremo); la propanona (acetona) es una cetona (grupo -CO- en el interior de la cadena). Es un caso de isomería de FUNCIÓN.
¿Enlaces de hidrógeno entre sí?
Para formar enlace de hidrógeno como dador hace falta un H unido a O, N o F. Ni el aldehído ni la cetona tienen H sobre el oxígeno, así que NINGUNO forma enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas (a diferencia de un alcohol).
Comparar fuerzas intermoleculares
Ambos son polares (grupo carbonilo C=O) y presentan fuerzas dipolo-dipolo y de dispersión. Tienen masas molares iguales (58 g/mol), por lo que las diferencias de punto de ebullición son pequeñas y dependen de la forma de la molécula.
Predecir
El propanal, de cadena más lineal y carbonilo terminal, presenta una superficie de contacto algo mayor; sus puntos de ebullición son cercanos (propanal ≈ 49 °C, propanona ≈ 56 °C). El dato experimental sitúa a la acetona ligeramente por encima por su mayor momento dipolar.

Resultado: Ni el propanal ni la propanona forman enlaces de hidrógeno entre sus moléculas; sus puntos de ebullición son cercanos (≈ 49 °C y ≈ 56 °C), reflejando que son isómeros de función con fuerzas intermoleculares similares.

Errores frecuentes

Creer que dos isómeros, por tener la misma fórmula molecular y la misma masa molar, deben tener propiedades parecidas; en realidad la estructura puede hacerlas muy diferentes (etanol líquido frente a dimetiléter gas).
Dibujar la representación tridimensional sin respetar el convenio de cuñas (rellena hacia el observador, discontinua hacia atrás), de modo que la geometría representada no corresponde a la real.

Repaso activo

Para los isómeros etanol (CH3-CH2-OH) y dimetiléter (CH3-O-CH3), explica, a partir de su estructura, por qué el etanol tiene un punto de ebullición mucho más alto. Indica qué tipo de fuerza intermolecular está presente en el etanol y ausente en el éter.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 534/2024 — Prueba de Acceso a la Universidad (PAU) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Referencias y fuentes

Fuentes

Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE)

Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob

Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos

Isomería

Puntos clave

Escribir y nombrar a partir de la fórmula molecular

Puntos clave

Todos los isómeros estructurales de C4H10 y de C2H6O

Puntos clave

¿Presenta isomería cis-trans? Caso del but-2-eno

Puntos clave

Justificar diferencias de propiedades entre isómeros

Fuentes

Isomería

Puntos clave

Escribir y nombrar a partir de la fórmula molecular

Puntos clave

Todos los isómeros estructurales de C4H10 y de C2H6O

Puntos clave

¿Presenta isomería cis-trans? Caso del but-2-eno

Puntos clave

Justificar diferencias de propiedades entre isómeros

Fuentes