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Química orgánica: grupos funcionales y formulación IUPAC

La química orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, una familia inmensa que va desde el metano hasta las proteínas y los plásticos. Este apunte explica por qué el carbono construye un número casi ilimitado de estructuras (tetravalencia, hibridación y catenación), recorre las grandes familias de compuestos organizadas por su grupo funcional, y enseña a formular y nombrar con las reglas de la IUPAC, conectando la estructura con las propiedades y con la isomería. Es el saber básico C del currículo de Física y Química (LOMLOE) y la PAU lo evalúa de forma muy práctica: reconocer un grupo funcional, traducir entre nombre y fórmula, y razonar diferencias de propiedades entre isómeros.

5seccionesca. 25min de lectura4competenciasNivelEstándar 3 · Profundización 2Revisado · 06/2026

T·0777 / 11

Perfil de examen

CE3 · Manejar con propiedad y solvencia el flujo de información en registros científicos como la nomenclatura química.3.2 · Criterio 3.2 — Nombrar y formular correctamente sustancias químicas inorgánicas y orgánicas utilizando las normas de la IUPAC.CE1 · Resolver problemas relacionando la estructura y las propiedades de los compuestos orgánicos.1.1 · Criterio 1.1 — Aplicar leyes y teorías científicas en el análisis de las propiedades de los compuestos orgánicos.

Operadores:nombraformulatraduceidentificaexplicajustificarelacionarazonaclasificainterpreta

nivel básico

Todo el alumnado debe reconocer los grupos funcionales más comunes, formular y nombrar hidrocarburos y monofunciones sencillas, y distinguir los tipos básicos de isomería.

nivel avanzado

En Física y Química (materia de modalidad) se exige además dominar la hibridación del carbono, los compuestos polifuncionales con el orden de prioridad de grupos, las series homólogas completas y la relación fina entre estructura, fuerzas intermoleculares y propiedades.

Profundidad

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Inhalt · 5 secciones

Química orgánica: grupos funcionales y formulación IUPAC

El átomo de carbono: tetravalencia, hibridación y tipos de cadena#

StandardBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Física y Química · saber básico C · El átomo de carbono: tetravalencia, hibridación (sp3, sp2, sp) y formas de enlace; cadenas y ciclos

Geometría tetraédrica del carbono sp³ (metano)

La química orgánica es la química del carbono, y su enorme diversidad —se conocen muchos más compuestos de carbono que de todos los demás elementos juntos— nace de tres propiedades singulares de este átomo. Históricamente se creyó que los compuestos orgánicos solo podían formarse en los seres vivos por una «fuerza vital»; esa idea cayó en 1828, cuando Friedrich Wöhler sintetizó urea (un compuesto orgánico) a partir de cianato de amonio (un compuesto inorgánico), demostrando que no hace falta nada especial: la química del carbono se rige por las mismas leyes que el resto.

La primera clave es la tetravalencia. El carbono tiene configuración electrónica 1s² 2s² 2p², con cuatro electrones en su capa de valencia, y completa el octeto formando exactamente cuatro enlaces covalentes. La segunda clave es la catenación: el carbono se enlaza consigo mismo con gran estabilidad, formando cadenas lineales, ramificadas y ciclos de longitud prácticamente ilimitada. La tercera es que esos cuatro enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples, lo que multiplica las estructuras posibles a partir de los mismos átomos.

Para explicar la geometría real de las moléculas se recurre a la hibridación de orbitales: los orbitales atómicos del carbono se combinan en orbitales híbridos equivalentes que se orientan en el espacio para minimizar la repulsión electrónica (Fig. 1). En la hibridación sp³ se mezclan el orbital 2s y los tres 2p, dando cuatro híbridos dirigidos hacia los vértices de un tetraedro con ángulos de 109.5°; el carbono forma así cuatro enlaces sencillos (enlaces sigma), como en el metano CH₄ y en los alcanos. En la hibridación sp² se combinan el 2s y dos 2p, dando tres híbridos coplanarios a 120° y dejando un orbital p sin hibridar: aparece un doble enlace (un sigma más un pi), como en los alquenos. En la hibridación sp se combinan el 2s y un solo 2p, dando dos híbridos lineales a 180° y dos orbitales p libres: surge un triple enlace (un sigma y dos pi), como en los alquinos.

Las tres hibridaciones del carbono y su geometría

El tipo de enlace condiciona la geometría y la reactividad. El enlace sigma, frontal, permite el giro libre de la cadena; el enlace pi, lateral, es más débil, impide el giro (de ahí la isomería geométrica de los alquenos, que se ve en un apartado posterior) y concentra densidad electrónica que hace a dobles y triples enlaces más reactivos que los sencillos. Según cómo se dispongan los carbonos, las cadenas pueden ser abiertas (alifáticas), lineales o ramificadas, o cerradas (cíclicas); cuando un anillo presenta una nube de electrones pi deslocalizada y especialmente estable, como en el benceno propuesto por Kekulé, hablamos de compuestos aromáticos. Esta arquitectura del carbono es el cimiento de todo lo que sigue.

\ce{NH4+ + OCN- ->[\Delta] (NH2)2CO}

Síntesis de Wöhler (1828)

El calentamiento del cianato de amonio produce urea, un compuesto orgánico obtenido a partir de uno inorgánico: el experimento que refutó la teoría de la fuerza vital. La fórmula de la urea es (NH₂)₂CO.

\text{sp}^3 \to 109.5^\circ \;\;|\;\; \text{sp}^2 \to 120^\circ \;\;|\;\; \text{sp} \to 180^\circ

Hibridación y ángulo de enlace

Cada tipo de hibridación del carbono fija una geometría y un ángulo de enlace característicos: tetraédrico, trigonal plano y lineal, respectivamente.

Ejemplo resuelto

Hibridación y enlaces en una molécula con triple enlace

Analiza la molécula de etino (acetileno), HC≡CH: indica la hibridación de cada carbono, el número total de enlaces sigma y pi, la geometría de la molécula y los ángulos de enlace.

Identificar el tipo de enlace
Cada carbono participa en un triple enlace carbono-carbono y en un enlace sencillo con un hidrógeno. El triple enlace exige hibridación sp.
Hibridación de cada carbono
Un carbono con un triple enlace y un enlace sencillo tiene dos enlaces sigma y dos enlaces pi: es sp. Ambos carbonos son sp.
Contar enlaces sigma y pi
Enlaces sigma: dos C–H y uno C–C, es decir 3 sigma. Enlaces pi: los dos del triple enlace, es decir 2 pi.
Geometría y ángulos
Los carbonos sp son lineales: H–C–C y C–C–H forman ángulos de 180°, por lo que toda la molécula es lineal.

Resultado: Ambos carbonos del etino son sp; la molécula tiene 3 enlaces sigma y 2 enlaces pi, es lineal y todos sus ángulos de enlace valen 180°.

Errores frecuentes

Confundir el número de enlaces con la hibridación: lo que importa no es cuántos átomos hay alrededor, sino cuántos enlaces sigma y pares solitarios tiene el carbono (un carbono con doble enlace es sp², no sp³).
Creer que el doble enlace está formado por dos enlaces iguales: en realidad es un enlace sigma (giro impedido aparte) más un enlace pi más débil y reactivo, no dos sigma.

Repaso activo

Para la molécula del propino, CH≡C—CH₃, indica la hibridación de cada uno de los tres átomos de carbono, el número de enlaces sigma y pi de la molécula y los ángulos de enlace aproximados en torno a cada carbono. Justifica tu respuesta a partir de los enlaces sencillos, dobles o triples presentes.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos#

StandardBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Física y Química · saber básico C · Hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos); series homólogas

El anillo aromático del benceno y la deslocalización electrónica

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, formados solo por carbono e hidrógeno, y constituyen el esqueleto sobre el que se montan todas las demás familias. Se clasifican según el tipo de enlace carbono-carbono: si todos son sencillos hablamos de hidrocarburos saturados (alcanos); si hay dobles o triples, de insaturados (alquenos y alquinos); y aparte están los aromáticos, con su anillo de electrones deslocalizados. Cada familia constituye una serie homóloga: un conjunto de compuestos con la misma fórmula general que se diferencian en un grupo —CH₂— y cuyas propiedades varían de forma gradual y previsible al aumentar la cadena.

Los alcanos tienen fórmula general CₙH₂ₙ₊₂ y solo enlaces sencillos (carbonos sp³). Se nombran con un prefijo que indica el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-) y la terminación —ano: metano CH₄, etano C₂H₆, propano C₃H₈, butano C₄H₁₀. Cuando la cadena se ramifica, los sustituyentes (radicales alquilo: metil —CH₃, etil —C₂H₅, etc.) se nombran como prefijos precedidos del número del carbono al que se unen. Son poco reactivos (de ahí el viejo nombre «parafinas», poca afinidad) y constituyen el grueso del gas natural y del petróleo.

Los alquenos (fórmula general CₙH₂ₙ) contienen al menos un doble enlace C=C y se nombran con la terminación —eno, indicando con un localizador la posición del doble enlace: eteno (etileno) CH₂=CH₂, propeno CH₂=CH—CH₃, but-2-eno CH₃—CH=CH—CH₃. Los alquinos (fórmula general CₙH₂ₙ₋₂) contienen al menos un triple enlace C≡C y terminan en —ino: etino (acetileno) HC≡CH, propino HC≡C—CH₃. Tanto el doble como el triple enlace son posiciones reactivas (centros de adición) y exigen siempre el localizador más bajo posible.

Los hidrocarburos aromáticos derivan del benceno, C₆H₆, un anillo de seis carbonos con tres dobles enlaces deslocalizados que le confieren una estabilidad excepcional (Kekulé propuso su estructura cíclica en 1865). El benceno suele representarse como un hexágono con un círculo interior que simboliza la deslocalización (Fig. 3). Sus derivados se nombran como sustituyentes del benceno: metilbenceno (tolueno), o bien con nombres consagrados. Una propiedad clave de todos los hidrocarburos es que, por ser apolares, son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos, y sus puntos de ebullición crecen con la longitud de la cadena al aumentar las fuerzas de dispersión de London (Fig. 2).

Punto de ebullición de los alcanos lineales frente al número de carbonos

\text{Alcanos: } C_nH_{2n+2}\quad \text{Alquenos: } C_nH_{2n}\quad \text{Alquinos: } C_nH_{2n-2}

Fórmulas generales de los hidrocarburos

Cada serie homóloga tiene una fórmula general; comparar el número de hidrógenos para n carbonos revela el grado de insaturación (cada doble enlace o ciclo resta 2 hidrógenos).

\ce{C6H6}

Benceno

El anillo aromático modelo: seis carbonos sp² con seis electrones pi deslocalizados, base de todos los compuestos aromáticos.

Ejemplo resuelto

Nombrar un alcano ramificado

Nombra según las reglas de la IUPAC el hidrocarburo cuya estructura es CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₂—CH₃, justificando la elección de la cadena principal, la numeración y los localizadores.

Cadena principal
La cadena continua más larga tiene cinco carbonos (pentano). La ramificación es un grupo metilo, —CH₃.
Numerar para localizador mínimo
Numerando desde el extremo más cercano a la ramificación, el metilo queda en el carbono 2 (frente al 4 por el otro extremo). Se elige el 2.
Componer el nombre
El sustituyente metilo en posición 2 sobre la cadena pentano da el nombre 2-metilpentano.
Comprobar la fórmula
Cinco carbonos en la cadena más uno del metilo: seis carbonos en total. Es un alcano (C₆H₁₄): cumple CₙH₂ₙ₊₂ con n = 6.

Resultado: El compuesto es el 2-metilpentano, un alcano de fórmula molecular C₆H₁₄.

Errores frecuentes

Elegir mal la cadena principal: no es necesariamente la escrita en línea, sino la más larga que contenga el grupo de máxima prioridad (la insaturación en alquenos/alquinos), aunque la cadena «doble» mas larga.
Numerar la cadena por el extremo equivocado: hay que asignar los localizadores más bajos al doble o triple enlace primero, y solo después a los sustituyentes.

Repaso activo

Formula el 2-metilbut-2-eno y el 4-metilpent-1-ino. A la inversa, nombra según la IUPAC los hidrocarburos CH₃—CH(CH₃)—CH₂—CH₃ y CH₃—C≡C—CH₃, indicando en cada caso la serie homóloga a la que pertenecen y su fórmula general.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos (Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob)

Grupos funcionales oxigenados y nitrogenados#

StandardBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Física y Química · saber básico C · Principales grupos funcionales: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas

Tabla de los principales grupos funcionales orgánicos

Un grupo funcional es el átomo o conjunto de átomos que confiere a una molécula sus propiedades químicas características y determina su comportamiento; las moléculas con el mismo grupo funcional pertenecen a la misma familia y reaccionan de forma parecida. Por eso la química orgánica se organiza por grupos funcionales y no por número de átomos: conocer el grupo es saber, de antemano, cómo se nombra el compuesto, qué reacciones da y qué propiedades cabe esperar. La tabla de grupos funcionales con su prefijo, su sufijo IUPAC y un ejemplo (Fig. 4) es la herramienta de trabajo central de todo el tema.

Los grupos oxigenados con un solo enlace al oxígeno son los alcoholes y los éteres. Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo —OH unido a un carbono saturado; se nombran con el sufijo —ol (metanol CH₃OH, etanol CH₃CH₂OH, propan-2-ol). El grupo —OH forma enlaces de hidrógeno, lo que eleva mucho sus puntos de ebullición y los hace solubles en agua (los de cadena corta). Los éteres tienen un oxígeno entre dos carbonos, R—O—R'; se nombran como «alcoxi-alcano» o, tradicionalmente, citando los dos radicales seguidos de «éter» (dimetil éter, CH₃—O—CH₃). Al no tener hidrógeno sobre el oxígeno, no forman enlaces de hidrógeno entre sí y son mucho más volátiles que los alcoholes isómeros.

Los grupos oxigenados con un doble enlace C=O (grupo carbonilo) distinguen aldehídos y cetonas. En los aldehídos el carbonilo está en un extremo de la cadena, unido a un hidrógeno (—CHO); se nombran con el sufijo —al (metanal HCHO, etanal CH₃CHO). En las cetonas el carbonilo está en una posición interior, entre dos carbonos; se nombran con el sufijo —ona (propanona CH₃—CO—CH₃, la acetona). Si al carbonilo se le añade un —OH se obtiene el grupo carboxilo —COOH, propio de los ácidos carboxílicos, que se nombran con el sufijo —oico precedido de «ácido» (ácido metanoico HCOOH, ácido etanoico CH₃COOH, el ácido acético del vinagre). Son ácidos débiles y forman enlaces de hidrógeno muy fuertes.

Los derivados de los ácidos y los grupos nitrogenados completan el cuadro. Los ésteres resultan de sustituir el hidrógeno del —COOH por un radical (R—COO—R'); se nombran con el sufijo —oato de —ilo (etanoato de etilo) y son responsables de muchos aromas frutales. Entre los compuestos del nitrógeno, las aminas derivan del amoniaco al sustituir sus hidrógenos por radicales (R—NH₂, metilamina); se nombran con el sufijo —amina y son de carácter básico. Las amidas contienen el grupo —CO—NH₂, combinación de carbonilo y nitrógeno; se nombran con el sufijo —amida (etanamida) y son la base del enlace peptídico de las proteínas. Reconocer estos ocho grupos es el objetivo central del apartado.

\underset{\text{hidroxilo}}{-\text{OH}}\quad \underset{\text{carbonilo}}{>\!\!C\!=\!O}\quad \underset{\text{carboxilo}}{-\text{COOH}}\quad \underset{\text{amino}}{-\text{NH}_2}

Los grupos funcionales clave

Cuatro grupos vertebran las familias oxigenadas y nitrogenadas: el hidroxilo (alcoholes), el carbonilo (aldehídos y cetonas), el carboxilo (ácidos y, derivado, ésteres y amidas) y el amino (aminas).

\ce{CH3COOH + CH3CH2OH <=> CH3COOCH2CH3 + H2O}

Esterificación

Un ácido carboxílico (etanoico) reacciona con un alcohol (etanol) para dar un éster (etanoato de etilo) y agua; es la reacción que origina muchos aromas.

Ejemplo resuelto

Identificar grupo funcional y nombrar

Dado el compuesto CH₃—CH₂—CHO, identifica el grupo funcional, la familia a la que pertenece, su sufijo IUPAC y escribe su nombre. Razona después por qué su punto de ebullición es menor que el del propan-1-ol, que tiene el mismo número de carbonos.

Localizar el grupo funcional
El grupo —CHO en el extremo de la cadena es un grupo carbonilo unido a un hidrógeno: es un aldehído.
Contar carbonos y nombrar
La cadena tiene tres carbonos (prop-) y termina en aldehído (sufijo —al). El carbono del —CHO es siempre el número 1.
Comparar con el alcohol isómero
El propan-1-ol (CH₃CH₂CH₂OH) tiene un —OH que forma enlaces de hidrógeno entre moléculas; el propanal no tiene hidrógeno sobre el oxígeno y no forma enlace de hidrógeno consigo mismo.
Conclusión
Como el enlace de hidrógeno del alcohol es más fuerte que las interacciones dipolares del aldehído, el propan-1-ol hierve a temperatura más alta que el propanal.

Resultado: CH₃—CH₂—CHO es el propanal, un aldehído (sufijo —al). Hierve a menor temperatura que el propan-1-ol porque carece del enlace de hidrógeno que sí presenta el grupo —OH del alcohol.

Errores frecuentes

Confundir aldehído y cetona: el aldehído tiene el carbonilo en un extremo (con un H, —CHO) y la cetona en el interior de la cadena (—CO—), aunque ambos compartan el grupo C=O.
Olvidar que el grupo carboxilo —COOH es a la vez carbonilo (C=O) e hidroxilo (—OH) y tratarlo como un simple alcohol o un simple aldehído, perdiendo su carácter ácido.

Repaso activo

Para cada uno de estos compuestos, identifica el grupo funcional, la familia y el sufijo IUPAC, y escribe su nombre: CH₃—CH₂—OH, CH₃—CO—CH₃, CH₃—COOH, CH₃—CH₂—CHO y CH₃—NH₂. Después, ordena el etanol, el dimetil éter y el etano de menor a mayor punto de ebullición, justificándolo por las fuerzas intermoleculares.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Nomenclatura y formulación IUPAC de compuestos mono y polifuncionales#

VertiefungBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Física y Química · saber básico C · Formulación y nomenclatura IUPAC de compuestos mono y polifuncionales

Algoritmo IUPAC para nombrar un compuesto orgánico

Nombrar un compuesto orgánico con la IUPAC es aplicar un algoritmo ordenado, no memorizar nombres sueltos (Fig. 5). El procedimiento general tiene cuatro pasos: primero, identificar el grupo funcional de máxima prioridad, que dará el sufijo principal; segundo, elegir la cadena principal como la cadena continua más larga que contenga ese grupo; tercero, numerar la cadena de modo que el grupo principal reciba el localizador más bajo posible; y cuarto, nombrar los sustituyentes y demás grupos como prefijos, en orden alfabético y con sus localizadores, antes del nombre de la cadena principal. Dominar este algoritmo permite nombrar cualquier compuesto, por complicado que sea.

La clave de los compuestos polifuncionales (con más de un grupo funcional) es el orden de prioridad de los grupos, que decide cuál se expresa como sufijo y cuáles como prefijos. De mayor a menor prioridad, los grupos habituales en este nivel son: ácido carboxílico > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter; por debajo quedan las insaturaciones (que modifican la terminación de la cadena: —eno, —ino) y los radicales y halógenos, que van siempre como prefijos. Solo el grupo de mayor prioridad presente da el sufijo; los demás se citan como prefijos (hidroxi- para —OH, oxo- para C=O, amino- para —NH₂, etc.).

Los localizadores y el orden alfabético desempatan los casos dudosos. Si tras priorizar el grupo principal aún hay dos formas de numerar con el mismo localizador, se elige la que dé localizadores más bajos al conjunto de sustituyentes; y los prefijos se escriben en orden alfabético (sin contar los multiplicadores di-, tri-, tetra-). Por ejemplo, el ácido 3-hidroxibutanoico tiene como grupo principal el ácido (sufijo —oico, carbono 1), y el —OH del carbono 3 va como prefijo «hidroxi-». No respetar la prioridad es la fuente número uno de errores: escribir «3-oxo...ol» cuando el carbonilo debía ser el sufijo y el alcohol el prefijo, por ejemplo.

Formular a partir del nombre es recorrer el algoritmo a la inversa: se dibuja la cadena principal con el número de carbonos del prefijo de cantidad, se coloca el grupo funcional principal en el localizador indicado por el sufijo, se añaden los sustituyentes en sus posiciones y se completan los hidrógenos hasta que cada carbono tenga sus cuatro enlaces. La comprobación final es siempre la misma: cada carbono debe tener exactamente cuatro enlaces y cada grupo funcional su número correcto de átomos. Este ir y venir entre nombre y fórmula, apoyado en el orden de prioridad, es exactamente lo que evalúa el criterio 3.2 de la IUPAC.

\text{ácido} > \text{éster} > \text{amida} > \text{aldehído} > \text{cetona} > \text{alcohol} > \text{amina}

Orden de prioridad de los grupos funcionales

El grupo de mayor prioridad presente en la molécula es el que da el sufijo del nombre; todos los demás se citan como prefijos. Las insaturaciones modifican la terminación y los radicales/halógenos van como prefijos.

\ce{CH3-CO-CH2-COOH}

Ácido 3-oxobutanoico

El ácido (más prioritario que la cetona) da el sufijo —oico y fija el carbono 1; la cetona, en el carbono 3, se nombra como prefijo «oxo-»: ácido 3-oxobutanoico.

Ejemplo resuelto

Nombrar un compuesto polifuncional

Nombra según la IUPAC el compuesto HOCH₂—CH₂—COOH, que presenta a la vez un grupo hidroxilo y un grupo ácido carboxílico. Justifica qué grupo da el sufijo y cuál va como prefijo, y la numeración de la cadena.

Grupos presentes y prioridad
Hay un grupo —COOH (ácido carboxílico) y un grupo —OH (alcohol). El ácido carboxílico es más prioritario que el alcohol, así que el ácido da el sufijo.
Sufijo y cadena principal
La cadena tiene tres carbonos y termina en ácido: el sufijo es «ácido ...propanoico». El carbono del —COOH es el número 1.
Colocar el grupo secundario
El —OH está en el carbono 3 (el extremo opuesto al ácido). Como el alcohol no es el grupo principal, se nombra con el prefijo «hidroxi-» y su localizador 3.
Componer el nombre
Uniendo el prefijo con localizador y el sufijo de la cadena se obtiene el nombre completo, comprobando que cada carbono tiene cuatro enlaces.

Resultado: El compuesto HOCH₂—CH₂—COOH es el ácido 3-hidroxipropanoico: el ácido carboxílico (más prioritario) da el sufijo —oico desde el carbono 1, y el hidroxilo del carbono 3 se nombra como prefijo hidroxi-.

Errores frecuentes

Asignar el sufijo a un grupo que no es el de mayor prioridad: por ejemplo, terminar en —ol un compuesto que también tiene un ácido carboxílico, cuando el ácido (más prioritario) debe dar el sufijo —oico y el —OH ir como prefijo hidroxi-.
Numerar la cadena para que los sustituyentes tengan localizador bajo en lugar de priorizar el grupo funcional principal, que es quien debe recibir siempre el número más bajo posible.

Repaso activo

Nombra según la IUPAC el compuesto CH₃—CO—CH₂—COOH (un compuesto con un grupo cetona y un grupo ácido). Después, formula el ácido 2-hidroxipropanoico (el ácido láctico) y el 4-aminobutan-2-ona, justificando en cada caso cuál es el grupo de mayor prioridad y qué localizadores recibe.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos (Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob)

Isomería, series homólogas y aplicaciones de los compuestos orgánicos#

VertiefungBOE-A-2022-5521 · Anexo II · Física y Química · saber básico C · Tipos de isomería (de cadena, de posición, de función) y su relación con las propiedades; aplicaciones de los compuestos orgánicos

Los tres tipos de isomería estructural con ejemplos

Una de las consecuencias más fascinantes de la versatilidad del carbono es la isomería: dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular (los mismos átomos en igual número) pero distinta estructura, y por ello distintas propiedades. La isomería explica por qué con una sola fórmula como C₄H₁₀ existen sustancias diferentes, y es la razón profunda de la enorme diversidad orgánica. En este nivel se estudia la isomería estructural o de constitución, que se subdivide en tres tipos según en qué se diferencien las estructuras (Fig. 6).

La isomería de cadena (o de esqueleto) aparece cuando los isómeros difieren en la forma de la cadena carbonada: lineal frente a ramificada. El ejemplo clásico es el C₄H₁₀: el butano (cadena lineal de cuatro carbonos) y el metilpropano o isobutano (una cadena de tres carbonos con un metilo en el central). Tienen la misma fórmula molecular, pero distinto punto de ebullición porque la ramificación, más compacta, reduce las fuerzas de dispersión: el butano hierve a −1 °C y el metilpropano a −12 °C, una diferencia medible que ilustra cómo la estructura gobierna la propiedad.

La isomería de posición aparece cuando el mismo grupo funcional o sustituyente ocupa posiciones distintas sobre la misma cadena. Así, el C₃H₈O da el propan-1-ol (—OH en un extremo) y el propan-2-ol (—OH en el carbono central): mismo grupo funcional, distinta posición, propiedades algo distintas. La isomería de función es la más drástica: los isómeros tienen grupos funcionales diferentes y pertenecen a familias distintas. El ejemplo de manual es de nuevo el C₃H₈O, que puede ser un alcohol (propan-1-ol) o un éter (metoxietano, CH₃—O—CH₂CH₃); o el C₂H₆O, que es etanol (alcohol) o dimetil éter, con propiedades radicalmente diferentes pese a compartir fórmula molecular.

La isomería conecta directamente estructura y propiedades, que es el corazón del criterio 1.1 del currículo: un cambio mínimo en cómo se ordenan los átomos altera puntos de fusión y ebullición, solubilidad, reactividad e incluso la acción biológica. Más allá de la isomería, los compuestos orgánicos vertebran el mundo real y la vida cotidiana: los combustibles fósiles (alcanos), los polímeros y plásticos (polietileno, derivado del eteno; PVC), los medicamentos (la mayoría son moléculas orgánicas, como el ácido acetilsalicílico de la aspirina), los alimentos (azúcares, grasas y proteínas son moléculas orgánicas) y los disolventes industriales. Comprender la química orgánica es comprender la química de la vida y de la tecnología moderna.

\ce{C4H10}:\quad \ce{CH3CH2CH2CH3}\ (\text{butano}) \;\;|\;\; \ce{CH3CH(CH3)CH3}\ (\text{metilpropano})

Isomería de cadena en el C₄H₁₀

Misma fórmula molecular, distinta forma de la cadena: el butano es lineal y el metilpropano ramificado, con puntos de ebullición distintos (−1 °C frente a −12 °C).

\ce{C3H8O}:\quad \ce{CH3CH2CH2OH}\ (\text{alcohol}) \;\;|\;\; \ce{CH3OCH2CH3}\ (\text{éter})

Isomería de función en el C₃H₈O

Misma fórmula molecular pero grupos funcionales distintos: un alcohol (propan-1-ol) y un éter (metoxietano), con propiedades muy diferentes.

Ejemplo resuelto

Hallar los isómeros de una fórmula y clasificarlos

Escribe los isómeros estructurales del C₄H₁₀, nómbralos según la IUPAC, indica qué tipo de isomería los relaciona y razona cuál tiene mayor punto de ebullición.

Comprobar la saturación
Para n = 4, un alcano saturado tiene 2n+2 = 10 hidrógenos. C₄H₁₀ cumple la fórmula general de los alcanos: no hay insaturaciones ni ciclos.
Dibujar las cadenas posibles
Solo hay dos esqueletos: una cadena lineal de cuatro carbonos, y una cadena de tres carbonos con un metilo en el carbono central.
Nombrar y clasificar
La cadena lineal es butano; la ramificada es metilpropano (2-metilpropano). Difieren en la forma de la cadena: es isomería de cadena.
Comparar puntos de ebullición
La ramificación hace la molécula más compacta y reduce el área de contacto, debilitando las fuerzas de dispersión. Por eso el butano lineal (−1 °C) hierve por encima del metilpropano (−12 °C).

Resultado: El C₄H₁₀ tiene dos isómeros de cadena: butano (lineal, Teb ≈ −1 °C) y metilpropano (ramificado, Teb ≈ −12 °C). El butano hierve a mayor temperatura por sus mayores fuerzas de dispersión.

Errores frecuentes

Confundir isómeros con compuestos distintos de fórmula diferente: para ser isómeros deben tener exactamente la MISMA fórmula molecular y solo diferir en la estructura.
Mezclar los tipos de isomería: llamar «de posición» a un par que en realidad cambia de grupo funcional (de función), o confundir la ramificación (cadena) con el cambio de posición de un grupo.

Repaso activo

Para la fórmula molecular C₃H₈O, escribe todos los isómeros estructurales posibles, nómbralos según la IUPAC, e indica para cada par qué tipo de isomería los relaciona (de posición o de función). Justifica cuál de ellos esperarías que tuviera mayor punto de ebullición y por qué.

Recuerdo activo

Recuerda los puntos clave — luego revela.

Fuentes: Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II) (Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE))

Referencias y fuentes

Fuentes

Gobierno de España — Boletín Oficial del Estado (BOE)

Real Decreto 243/2022 — enseñanzas mínimas del Bachillerato (saberes básicos, Anexo II)

Ministerio de Educación, Formación Profesional y Deportes — educagob

Currículo de Bachillerato (LOMLOE) — materias y saberes básicos

Química orgánica: grupos funcionales y formulación IUPAC

Puntos clave

Hibridación y enlaces en una molécula con triple enlace

Puntos clave

Nombrar un alcano ramificado

Puntos clave

Identificar grupo funcional y nombrar

Puntos clave

Nombrar un compuesto polifuncional

Puntos clave

Hallar los isómeros de una fórmula y clasificarlos

Fuentes

Química orgánica: grupos funcionales y formulación IUPAC

Puntos clave

Hibridación y enlaces en una molécula con triple enlace

Puntos clave

Nombrar un alcano ramificado

Puntos clave

Identificar grupo funcional y nombrar

Puntos clave

Nombrar un compuesto polifuncional

Puntos clave

Hallar los isómeros de una fórmula y clasificarlos

Fuentes